2,5-dihydroxy-deoxybenzoin | 52122-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,5-dihydroxy-deoxybenzoin
• 英文别名: 2,5-Dihydroxy-desoxybenzoin；2,5-dihydroxy-phenyl-benzyl-ketone；2,5-dihydroxyphenyl benzyl ketone；1-(2,5-Dihydroxyphenyl)-2-phenylethan-1-one；1-(2,5-dihydroxyphenyl)-2-phenylethanone
• CAS: 52122-86-8
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• 分子量: 228.247
• InChiKey: KBWABWZDZVOTGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113°C
• 沸点：
  437.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dihydroxy-deoxybenzoin 在 sodium 、 potassium carbonate 、 丙酮 作用下， 生成 6-甲氧基-3-苯基色烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Ingle et al., Journal of the Indian Chemical Society, 1949, vol. 26, p. 569,572

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酰氯 在 三氯化铝 对苯二酚 作用下， 以 1,1-二氯乙烷 为溶剂， 生成 2,5-dihydroxy-deoxybenzoin
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of ketone compounds

  摘要：

  这项发明涉及一种改进的、大规模的工艺，用于制备化合物的公式（I）其中R是卤素原子或羟基，R.sup.2是氢原子或羟基，R.sup.3和R.sup.4是氢或含有1-6个碳原子的烷氧基。

  公开号：

  US05235109A1

文献信息

• Identification of an Orally Bioavailable Chromene-Based Selective Estrogen Receptor Degrader (SERD) That Demonstrates Robust Activity in a Model of Tamoxifen-Resistant Breast Cancer
  作者：Johnny Nagasawa、Steven Govek、Mehmet Kahraman、Andiliy Lai、Celine Bonnefous、Karensa Douglas、John Sensintaffar、Nhin Lu、KyoungJin Lee、Anna Aparicio、Josh Kaufman、Jing Qian、Gang Shao、Rene Prudente、James D. Joseph、Beatrice Darimont、Daniel Brigham、Kate Maheu、Richard Heyman、Peter J. Rix、Jeffrey H. Hager、Nicholas D. Smith

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00921

  日期：2018.9.13

  antihormonal agents. However, fulvestrant must be administered by intramuscular injections that limit its efficacy. We describe the optimization of ER-α degradation efficacy of a chromene series of ER modulators resulting in highly potent and efficacious SERDs such as 14n. When examined in a xenograft model of tamoxifen-resistant breast cancer, 14n (ER-α degradation efficacy = 91%) demonstrated robust activity

  大约75％的乳腺癌是雌激素受体α（ER-α）阳性，女性通常最初对他莫昔芬和芳香酶抑制剂等抗激素疗法反应良好，但常常会出现耐药性。Fulvestrant是一种基于类固醇的选择性雌激素受体降解剂（SERD），可拮抗和降解ER-α，并且在抗激素药物治疗的患者中显示出一定的活性。然而，氟维司群必须通过肌内注射来限制其功效。我们描述了色烯系列ER调节剂的ER-α降解功效的优化，可导致高效和高效的SERD，例如14n。在耐他莫昔芬的异种移植模型中检查时，14n（ER-α降解功效= 91％）表现出强劲的活性，而尽管口服量较高，但15克（ER-α降解功效= 82％）基本上没有活性。该结果表明，在MCF-7细胞系中优化ER-α降解功效可导致化合物在源自MCF-7背景的他莫昔芬抗性乳腺癌模型中具有强大的作用。
• [EN] AZETIDINE ESTROGEN RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS AZÉTIDINE DES RÉCEPTEURS D'ŒSTROGÈNES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：SERAGON PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2014205136A1

  公开（公告）日：2014-12-24

  Described herein are compounds that are estrogen receptor modulators. Also described are pharmaceutical compositions and medicaments that include the compounds described herein, as well as methods of using such estrogen receptor modulators, alone and in combination with other compounds, for treating diseases or conditions that are mediated or dependent upon estrogen receptors.

  本文描述了一些雌激素受体调节剂化合物。还描述了包括本文描述的化合物在内的药物组合物和药物，以及使用这些雌激素受体调节剂的方法，单独或与其他化合物结合，用于治疗与雌激素受体介导或依赖的疾病或症状。
• Development of 3-alkyl-6-methoxy-7-hydroxy-chromones (AMHCs) from natural isoflavones, a new class of fluorescent scaffolds for biological imaging
  作者：Jianzhuang Miao、Huaqing Cui、Jing Jin、Fangfang Lai、Hui Wen、Xiang Zhang、Gian Filippo Ruda、Xiaoguang Chen、Dali Yin

  DOI：10.1039/c4cc06762b

  日期：——

  A new class of fluorophores 3-alkyl-6-methoxy-7-hydroxy-chromones (AMHCs) is developed and is suitable as reagents for biological imaging.

  一种新型荧光物质3-烷基-6-甲氧基-7-羟基-香豆素（AMHCs）已开发，并适用于生物成像试剂。
• A direct route to acylhydroquinones from α-keto acids and α-carboxamido acids
  作者：George A. Kraus、Alex Melekhov

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00734-5

  日期：1998.6

  The reaction of quinones with in situ generated acyl- or carboxamido radicals provides a direct route to the synthesis of acylhydroquinones not accessible by the photochemical reaction of quinones with aldehydes.

  醌与原位生成的酰基或羧酰胺基的反应为醌氢与醛的光化学反应无法达到的酰基氢醌的合成提供了直接途径。
• Oximes
  申请人：Imperial Chemical Industries Limited

  公开号：US04029704A1

  公开（公告）日：1977-06-14

  O-Hydroxyphenyl benzyl ketoximes, preferably containing as substituents one or more alkyl or alkoxy groups containing a total of from 3 to 25 carbon atoms, are used to extract metals from aqueous solutions of their salts as complex compounds soluble in water-immiscible organic solvents. The ketoximes are prepared from the corresponding ketones by reaction with hydroxylamine.

  O-羟基苯基肟甲酮，最好含有一个或多个烷基或烷氧基取代基，总碳原子数为3至25个，用于从其盐的水溶液中提取金属，形成在水不相溶的有机溶剂中可溶的络合物。这些肟甲酮是通过与羟胺反应制备自相应的酮。