Androstan-17-one, 5,6-dichloro-3-hydroxy-, (3b,5a,6b)- | 53314-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Androstan-17-one, 5,6-dichloro-3-hydroxy-, (3b,5a,6b)-
• 英文别名: 5α,6β-dichloro-3β-hydroxyandrostan-17-one；3β-Hydroxy-5α,6β-dichlor-androstanon-(17)
• CAS: 53314-90-2
• 化学式: C₁₉H₂₈Cl₂O₂
• 分子量: 359.336
• InChiKey: SQBLZOVNHQFYQK-CWBKUMBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Androstan-17-one, 5,6-dichloro-3-hydroxy-, (3b,5a,6b)- 在 palladium on activated charcoal 、 过氧化苯甲酰 lead(IV) acetate 、 氢气 、 溶剂黄146 、 calcium carbonate 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3β,19-oxido-5α-androstan-17-one
  参考文献：
  名称：

  The reaction of lead tetraacetate with 3.BETA.-hydroxy steroids.

  摘要：

  发现四乙酸铅与5α系列3β-羟基甾体化合物的反应产生了相应的3β, 19-氧代甾体化合物。在没有C-5（5α-H）取代基的3β-羟基甾体化合物的情况下，仅得到了较低的产率。通过在5α位引入电负性基团如卤素或乙酰氧基能提高3β, 19-氧代化合物的产率。当甾体化合物在碳酸钙和微量过氧化苯甲酰存在下，与四乙酸铅在苯中加热时，得到了最佳结果。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.43
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-5α,6β-dichloro-androsta-17-one 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Androstan-17-one, 5,6-dichloro-3-hydroxy-, (3b,5a,6b)-
  参考文献：
  名称：

  甾体化合物的研究。十一。5烯甾体与硫酰氯在吡啶中的反应。

  摘要：

  一些3β-乙酰氧基-5-烯类类固醇与氯化亚砜在吡啶中反应，获得了相应的3β-乙酰氧基-5α, 6β-二氯类固醇。脱氢表雄酮醋酸酯（VII）在氯仿中与氯化亚砜反应后转化为5α, 6β, 16, 16-四氯化合物（VI）。而甾-5-烯-3, 17-二酮（IX）与氯化亚砜在吡啶中的反应则生成了6α-氯甾-4-烯-3, 17-二酮（X），而同样的反应在孕-5-烯-3, 20-二酮（V）中则获得了相应的5α, 6β-二氯化合物（IIIa）。上述化合物的一些转化反应也有所描述。

  DOI：

  10.1248/cpb.11.1418