3β-hydroxy-5α-androst-14-en-17-one | 33386-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-hydroxy-5α-androst-14-en-17-one
• 英文别名: (3β)-hydroxyandrost-14-ene-17-one；3β-Hydroxy-5α-androst-14-en-17-on
• CAS: 33386-51-5
• 化学式: C₁₉H₂₈O₂
• 分子量: 288.43
• InChiKey: XKQCWEVZYHANOT-HDOZPKFNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-hydroxy-5α-androst-14-en-17-one 在 magnesium bis(monoperoxyphthalate)hexahydrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到3β-hydroxy-14α,15α-epoxy-5α-androstan-17-one
  参考文献：
  名称：

  3β,14β-dihydroxy-5α-androst-15-en-17-one 的有效合成

  摘要：

  已开发出一种有效的四步法，用于从常见的雄甾烷衍生物合成 3β,14β-dihydroxy-5α-androst-15-en-17-one。已确定烯烃、环氧化物和 14-羟基化合物的 X 射线晶体结构。

  DOI：

  10.3184/174751917x14944355549168
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-14-hydroxy-5α-androstan-17-one 在 氢氧化钾 、 potassium hydrogensulfate 、 乙酸酐 作用下， 生成 3β-hydroxy-5α-androst-14-en-17-one
  参考文献：
  名称：

  Direct Introduction of Oxygen into the Steroid Nucleus. I. Studies on the Chromic Anhydride Oxidation of Dehydroisoandrosterone Acetate Dibromide¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01141a084

文献信息

• (3β,15α)-二羟基-14β-苯氨基或苄氨基雄甾-17-酮的制备方法
  申请人：扬州大学

  公开号：CN108084239A

  公开（公告）日：2018-05-29

  本发明属于化学合成领域，涉及一种(3β,15α)‑二羟基‑14β‑苯氨基或苄氨基雄甾‑17‑酮的制备方法，具体是利用天然甾体表雄酮为原料与溴化酮反应，再经脱溴化氢成烯、分离得到的(3β)‑羟基‑雄甾‑14(15)‑二烯‑17‑酮与MMPP反应，得中间体(3β)‑羟基‑14,15‑环氧雄甾‑17‑酮；在乙酸介质作用下，使用苯胺或苄胺对中间体(3β)‑羟基‑14,15‑环氧雄甾‑17‑酮的环氧单元开环，获得的目标化合物。本发明制得的产物在甾体刚性骨架上具有羰基结构单元，14β‑NHPh或14β‑NHCH2Ph,和15α‑OH等结构单元对生物活性有着重要的作用。