N-(2-hydroxybenzoyl)-2-naphthamide | 1369525-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(2-hydroxybenzoyl)-2-naphthamide
• 英文别名: JS-2-40；N-(2-hydroxybenzoyl)naphthalene-2-carboxamide
• CAS: 1369525-57-4
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₃
• 分子量: 291.306
• InChiKey: XPMSBOHHKLVBGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-hydroxybenzoyl)-2-naphthamide 在 甲烷磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3,5,5-trimethylhexyl 3-[4 (hydroxyphenyl)-6-(2-naphthyl)-1,3,5-triazin-2-yl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  新規なトリアジン化合物、それを用いた紫外線吸収剤および樹脂組成物

  摘要：

  本发明的目的是在高分子材料、涂料、纤维、表面涂层材料、化妆品原料和照片材料等领域提供作为紫外线吸收剂有用的三嗪化合物。解决方案是提供以下通用式(I)所表示的化合物。式中，R代表烷基、芳基、羟基、烷氧基、芳氧基、杂环氧基、烷基羰氧基、芳基羰氧基、氨基羰氧基、甲酰基、羧基、烷基羰基、芳基羰基、烷氧羰基、芳氧羰基、氰基、硝基、氨基、脲基、羰基、磺酰胺基、磺酸基、烷基硫基、芳基硫基、杂环硫基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、杂环残基或卤素原子。这些取代基也可以进一步取代。【选择图】无

  公开号：

  JP2015196650A
• 作为产物：
  描述：

  水杨酰胺 、 2-萘甲酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(2-hydroxybenzoyl)-2-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  新規なトリアジン化合物、それを用いた紫外線吸収剤および樹脂組成物

  摘要：

  本发明的目的是在高分子材料、涂料、纤维、表面涂层材料、化妆品原料和照片材料等领域提供作为紫外线吸收剂有用的三嗪化合物。解决方案是提供以下通用式(I)所表示的化合物。式中，R代表烷基、芳基、羟基、烷氧基、芳氧基、杂环氧基、烷基羰氧基、芳基羰氧基、氨基羰氧基、甲酰基、羧基、烷基羰基、芳基羰基、烷氧羰基、芳氧羰基、氰基、硝基、氨基、脲基、羰基、磺酰胺基、磺酸基、烷基硫基、芳基硫基、杂环硫基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、杂环残基或卤素原子。这些取代基也可以进一步取代。【选择图】无

  公开号：

  JP2015196650A

文献信息

• Synthesis, Biological Evaluation, and Structure–Activity Relationships of <i>N</i>-Benzoyl-2-hydroxybenzamides as Agents Active against P. falciparum (K1 strain), Trypanosomes, and Leishmania
  作者：Jozef Stec、Qingqing Huang、Marco Pieroni、Marcel Kaiser、Alina Fomovska、Ernest Mui、William H. Witola、Samuel Bettis、Rima McLeod、Reto Brun、Alan P. Kozikowski

  DOI：10.1021/jm2015183

  日期：2012.4.12

  In our efforts to identify novel chemical scaffolds for the development of new antiprotozoal drugs, a compound library was screened against Toxoplasma gondii tachyzoites with activity discovered for N-(4-ethylbenzoyl)-2-hydroxybenzamide la against T. gondii as described elsewhere. Synthesis of a compound set was guided by T. gondii SAR with 1r found to be superior for T. gondii, also active against Thai and Sierra Leone strains of Plasmodium falciparum, and with superior ADMET properties as described elsewhere. Herein, synthesis methods and details of the chemical analysis of the compounds in this series are described. Further, this series of N-benzoyl-2-hydroxybenzamides was repurposed for testing against four other protozoan parasites: Trypanosoma brucei rhodesiense, Trypanosoma cruzi, Leishmania donovani, and P. falciparum (K1 isolate). Structure-activity analyses led to the identification of compounds in this set with excellent antileishmanial activity (compound 1d). Overall, compound 1r was the best and had activity 21-fold superior to that of the standard antimalarial drug chloroquine against the K1 P. falciparum isolate.