3-acetyl-5,4'-[2,2-bis(hydroxymethyl)propanoxy]resveratrol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-acetyl-5,4'-[2,2-bis(hydroxymethyl)propanoxy]resveratrol
• 英文别名: (E)-4-(3-acetoxy-5-((3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-2-methylpropanoyl)oxy) styryl)phenyl 3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-2-methylpropanoate；[4-[(E)-2-[3-acetyloxy-5-[3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-2-methylpropanoyl]oxyphenyl]ethenyl]phenyl] 3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-2-methylpropanoate
• 化学式: C₂₆H₃₀O₁₀
• 分子量: 502.518
• InChiKey: JOHJMWQSKIWLMG-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  白藜芦醇 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 对甲苯磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 3-acetyl-5,4'-[2,2-bis(hydroxymethyl)propanoxy]resveratrol
  参考文献：
  名称：

  Stilbenoid compounds as inhibitors for squamous carcinoma and hepatoma and uses thereof

  摘要：

  公开号：

  EP2786981B1

文献信息

• Synthesis and antitumor activity of bis(hydroxymethyl)propionate analogs of pterostilbene in cisplatin-resistant human oral cancer cells
  作者：Min-Tsang Hsieh、Li-Jiau Huang、Tian-Shung Wu、Hui-Yi Lin、Susan L. Morris-Natschke、Kuo-Hsiung Lee、Sheng-Chu Kuo

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.06.011

  日期：2018.8

  low toxicity and effective inhibitory activity against cisplatin-resistant oral cancer. The naturally produced pterostilbene was selected as the lead compound for design and synthesis of a series of bis(hydroxymethyl)propionate-based prodrugs. All derivatives were screened for antiproliferative effects against the cisplatin-resistant oral squamous (CAR) cell line and the results indicated that several

  这项研究的目的是开发一种低毒且对顺铂耐药的口腔癌具有有效抑制活性的新药。选择天然生成的萜烯为主要化合物，用于设计和合成一系列基于双（羟甲基）丙酸酯的前药。筛选了所有衍生物对顺铂耐药的口腔鳞状细胞（CAR）细胞的抗增殖作用，结果表明，几种化合物均表现出优于蝶呤和白藜芦醇的抑制活性。其中，在CAR异种移植裸鼠模型中评估了最有前途的化合物12的体内抗肿瘤活性。在最低口服剂量（25 mg / kg /天）下观察到明显的抗肿瘤活性。增加剂量12至100 mg / kg / day可使肿瘤缩小至对照组的22％。基于这些发现以及在体内研究中观察到的极低毒性，我们认为化合物12可以作为进一步开发的新途径。
• STILBENOID COMPOUND AS INHIBITOR FOR SQUAMOUS CARCINOMA AND HEPATOMA AND USES THEREOF
  申请人：AnnCare Bio-Tech Center Inc.

  公开号：US20140303241A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  The present invention provides a series of derivatives of stilbenoid which are useful as new inhibitory agents against head and neck squamous cell carcinoma (HNSCC) and hepatoma.

  本发明提供了一系列的stilbenoid衍生物，这些衍生物可作为新的抑制剂用于头颈鳞状细胞癌（HNSCC）和肝癌。
• US9266813B2
  申请人：——

  公开号：US9266813B2

  公开（公告）日：2016-02-23