benzoic acid(pyridine-3-carbonyl)hydrazide | 56352-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: benzoic acid(pyridine-3-carbonyl)hydrazide
• 英文别名: 1-benzoyl-2-nicotinoylhydrazine；N'-benzoylnicotinohydrazide；nicotinic acid N'-benzoyl-hydrazide；3-[(2-benzoyl)-hydrazinocarbonyl]pyridine；1-Benzoyl-2-(pyridoyl-3)-hydrazin；1-Benzoyl-2-nicotinoyl-hydrazin；N'-benzoylpyridine-3-carbohydrazide
• CAS: 56352-76-2
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₂
• 分子量: 241.249
• InChiKey: OBVBBNKEUHZZLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  258 °C
• 沸点：
  517.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzoic acid(pyridine-3-carbonyl)hydrazide 在 三氯氧磷 作用下， 以84%的产率得到3-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  基于1,3,4-恶二唑-三唑并吡啶酮杂化物的新型蓝绿色电致发光材料的合成与表征

  摘要：

  通过芳环加成合成了新的官能化恶二唑-三唑并吡啶酮衍生物。使用三唑并吡啶酮的发色团，这些化合物在二氯甲烷溶液中的光致发光光谱显示在 430 和 520 nm 之间的发射峰。根据光谱研究和循环伏安图的测量，1,3,4-恶二唑-三唑并吡啶酮杂化物具有作为高效、蓝绿色、有机发光器件材料的巨大潜力。© 2007 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 18:212–219, 2007; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20285

  DOI：

  10.1002/hc.20285
• 作为产物：
  描述：

  烟酸乙酯 在 吡啶 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 benzoic acid(pyridine-3-carbonyl)hydrazide
  参考文献：
  名称：

  基于1,3,4-恶二唑-三唑并吡啶酮杂化物的新型蓝绿色电致发光材料的合成与表征

  摘要：

  通过芳环加成合成了新的官能化恶二唑-三唑并吡啶酮衍生物。使用三唑并吡啶酮的发色团，这些化合物在二氯甲烷溶液中的光致发光光谱显示在 430 和 520 nm 之间的发射峰。根据光谱研究和循环伏安图的测量，1,3,4-恶二唑-三唑并吡啶酮杂化物具有作为高效、蓝绿色、有机发光器件材料的巨大潜力。© 2007 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 18:212–219, 2007; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20285

  DOI：

  10.1002/hc.20285

文献信息

• Novel procedure for the synthesis of 1,3,4-oxadiazoles from 1,2-diacylhydrazines using polymer-supported Burgess reagent under microwave conditions
  作者：Christopher T. Brain、Jane M. Paul、Yvonne Loong、Paul J. Oakley

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00382-2

  日期：1999.4

  A novel and efficient means of effecting the cyclodehydration of 1,2-diacylhydrazines to provide 1,3,4-oxadiazoles is reported. Polymer supported Burgess reagent was utilised in combination with single-mode microwave heating.

  报道了一种新颖有效的方法，其实现1，2-二酰基肼的环脱水以提供1，3，4-恶二唑。聚合物负载的Burgess试剂与单模微波加热结合使用。
• Oxadiazoles in Medicinal Chemistry
  作者：Jonas Boström、Anders Hogner、Antonio Llinàs、Eric Wellner、Alleyn T. Plowright

  DOI：10.1021/jm2013248

  日期：2012.3.8

  replacements for ester and amide functionalities. The current study presents a systematic comparison of 1,2,4- and 1,3,4-oxadiazole matched pairs in the AstraZeneca compound collection. In virtually all cases, the 1,3,4-oxadiazole isomer shows an order of magnitude lower lipophilicity (log D), as compared to its isomeric partner. Significant differences are also observed with respect to metabolic stability

  恶二唑是含有两个碳，两个氮和一个氧原子的五元杂芳族环，它们以不同的区域异构形式存在。恶二唑是类药物分子中经常出现的基序，经常使用它们作为酯和酰胺官能团的生物等位替代物。当前的研究提出了阿斯利康化合物集合中1,2,4-和1,3,4-恶二唑匹配对的系统比较。在几乎所有情况下，1,3,4-恶二唑异构体的亲脂性均降低一个数量级（对数D），与其同分异构的合作伙伴相比。在代谢稳定性，hERG抑制和水溶性方面也观察到显着差异，有利于1,3,4-恶二唑异构体。1,2,4和1,3,4区域异构体之间的轮廓差异可以通过其本质上不同的电荷分布（例如，偶极矩）来合理化。为了促进这些杂芳族环的使用，描述了在温和条件下易于获得广谱的1,3,4-恶二唑的新颖合成途径。
• Synthesis and in vitro urease inhibitory activity of benzohydrazide derivatives, in silico and kinetic studies
  作者：Azhar Abbas、Basharat Ali、Kanwal、Khalid Mohammed Khan、Jamshed Iqbal、Shafiq ur Rahman、Sumera Zaib、Shahnaz Perveen

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.09.036

  日期：2019.2

  Benzohydrazide derivatives 1–43 were synthesized via “one-pot” reaction and structural characterization of these synthetic derivatives was carried out by different spectroscopic techniques such as 1H NMR and EI-MS. The synthetic molecules were evaluated for their in vitro urease inhibitory activity. All synthetic derivatives showed good inhibitory activities in the range of (IC50 = 0.87 ± 0.31–19.0 ± 0

  苯甲酰肼衍生物1 - 43合成通过“一锅”反应和这些合成衍生物的结构表征通过不同光谱技术如进行1 H NMR和EI-MS。评价合成分子的体外脲酶抑制活性。所有合成的衍生物表现出的范围内具有良好的抑制活性（IC 50  = 0.87±0.31-19.0±0.25μM）相比于标准的硫脲（IC 50  = 21.25±0.15μM），除了7和化合物17，18，23，24，29，30，以及发现41个处于非活动状态的。该系列中活性最高的化合物是化合物36（IC 50  = 0.87±0.31μM），在A环的间位有两个氯基，B环的对位有两个甲氧基。化合物是基于不同的取代基及其在分子中的位置建立的。活性化合物的动力学研究表明，化合物可以通过竞争和非竞争模式抑制酶。还进行了计算机分析，以了解分子（配体）与酶活性位点的结合相互作用。
• SYNTHESIS OF SUBSTITUTED 1,3,4-THIADIAZOLES USING LAWESSON'S REAGENT
  作者：B. Gierczyk、M. Zalas

  DOI：10.1080/00304940509354950

  日期：2005.6

  oxychloride or sulfuric acid have been used in such reactions. Another route for 1,3,4-thiadiazole ring synthesis, is via exchange of the oxygen atom in 1,3,4-oxadiazole to sulfur, using tetraphosphorus decasulfide or thiourea;I2 however in our experience, this method does not work in many cases. Lawesson has described the thionation of 1 ,2-diacylhydrazineswith 2,4bis(4-methoxypheny1)1,2,3,4-dithiadiphosphetane

  含硫化合物具有许多特殊和独特的性质，这使它们继续受到关注。由于其广泛的生物活性谱，1,3,4-噻二唑已被检查为潜在的抗菌剂，“抗病毒？镇痛剂：抗肿瘤剂：抗惊厥药、消炎药～、药物、杀虫剂和杀菌剂。其中一些形成热致液晶并具有有趣的电光特性。6 此外，噻二唑已被用作腐蚀和氧化抑制剂^,^染料或金属离子络合剂~。~ ~ J ~ J 这类化合物最常用的合成方法包括硫酰肼或其他底物与 SCNNCS 部分的环化和脱水。'2,6 通常在此类反应中使用磷酰氯或硫酸。1,3,4-噻二唑环合成的另一种途径是通过将 1,3,4-恶二唑中的氧原子交换为硫，使用十硫化四磷或硫脲；I2 但是根据我们的经验，这种方法在许多情况下不起作用案件。Lawesson 描述了 1 ,2-二酰基肼与 2,4 双(4-甲氧基苯基)1,2,3,4-二噻二膦（劳森试剂）的硫化作用，然后是自发环化和脱氢硫化，这是一种改进的噻二唑环形成方法。
• Facile Synthesis and Structure of Novel 2,5-Disubstituted 1,3,4-Selenadiazoles
  作者：Guoxiong Hua、Yang Li、Amy L. Fuller、Alexandra M. Z. Slawin、J. Derek Woollins

  DOI：10.1002/ejoc.200900013

  日期：2009.4

  moderate to excellent yield (57–90 %). The latter reacts with 2,4-diphenyl-1,3-diselenadiphosphetane-2,4-diselenide (Woollins' reagent, WR) in refluxing toluene to give a series of new 2,5-disubstituted 1,3,4-selenadiazoles (2a–t, 51–99 % yield). All compounds were characterized spectroscopically and six compounds were characterized crystallographically. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  在碳酸钠存在下酰肼与碳酰氯的反应产生相应的 1,2-二酰基肼 [1a–t, R1C(O)NHNHC(O)R2, R1 = 芳基, R2 = 芳基或烷基]优异的产量（57-90%）。后者在回流甲苯中与 2,4-二苯基-1,3-二硒二膦烷-2,4-二硒化物（Woollins' 试剂，WR）反应生成一系列新的 2,5-二取代 1,3,4-硒二唑（ 2a–t，51–99% 的产率）。对所有化合物进行了光谱表征，并通过晶体学表征了六种化合物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)