(2S)-2-{[(2S)-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}-4-(methylsulfanyl)butanoyl]amino}propanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-{[(2S)-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}-4-(methylsulfanyl)butanoyl]amino}propanoic acid
• 英文别名: Fmoc-L-Met-L-Ala-OH；(((9h-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-l-methionyl-l-alanine；(2S)-2-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-methylsulfanylbutanoyl]amino]propanoic acid
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₅S
• 分子量: 442.536
• InChiKey: CIIARAJBQVMGFV-XOBRGWDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(1S)-1-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-ylcarbonyl)-3-(methylsulfanyl)propyl]carbamate 、 L-丙氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(2S)-2-{[(2S)-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}-4-(methylsulfanyl)butanoyl]amino}propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  N-(Cbz- and Fmoc-α-aminoacyl)benzotriazoles: Stable Derivatives Enabling Peptide Coupling of Tyr, Trp, Cys, Met, and Gln with Free Amino Acids in Aqueous Media with Complete Retention of Chirality

  摘要：

  晶体、手性稳定的N-(Cbz和Fmoc-α-氨基酰基)苯并三唑2a-f，是Tyr、Trp、Cys、Met和Gln的活化衍生物，在含水介质中与未保护的L-Ala-OH和L-Phe-OH发生肽偶联反应，生成手性二肽，产率为70-98%。一种方便高效的制备2a-f的方法是在温和反应条件下，利用N-Cbz或N-Fmoc保护的α-氨基酸1a-f，产率为72-95%。

  DOI：

  10.1055/s-2005-861782