2-(4-nitrophenyl)-5-(3-pyridinyl)-1,3,4-oxadiazole | 56352-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-nitrophenyl)-5-(3-pyridinyl)-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2-(3-pyridyl)-5-(4-nitrophenyl)-1,3,4-oxadiazole；2-(4-nitrophenyl)-5-(pyridin-3-yl)-1,3,4-oxadiazole；2-(4-Nitro-phenyl)-5--1.3.4-oxadiazol；3-[5-(4-nitro-phenyl)-[1,3,4]oxadiazol-2-yl]-pyridine；3-[5-(4-Nitrophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]pyridine；2-(4-nitrophenyl)-5-pyridin-3-yl-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 56352-95-5
• 化学式: C₁₃H₈N₄O₃
• 分子量: 268.232
• InChiKey: XUVGJRFWSMFTCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  211-212 °C
• 沸点：
  490.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.380±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-nitrophenyl)-5-(3-pyridinyl)-1,3,4-oxadiazole 在 甲基萘 、 苯肼 作用下， 生成 4-(5-(pyridin-3-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Grekov,A.P.; Grigor'eva,V.I., Journal of general chemistry of the USSR, 1961, vol. 31, p. 3743 - 3745

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  烟酸乙酯 在 hydrazine hydrate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-(4-nitrophenyl)-5-(3-pyridinyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  新合成的1,2,4-三唑棒状苯并噻唑的抗HIV，抗分枝杆菌和抗菌素研究

  摘要：

  在试图合成药理学活性分子，我们在这里报告的合成和体外抗HIV，各种系列3-（3-吡啶基）的抗分支杆菌的和抗微生物活性-5-（4-取代苯基）-4-（ñ -取代的-1,3-苯并噻唑-2-氨基）-4 H -1,2,4-三唑。评价了标题化合物的抗HIV活性，包括选择性的1型和2型人类免疫缺陷病毒（HIV-1，HIV-2 RT）抑制剂，使用Lowenstein-Jensen琼脂法的针对H 37 Rv的抗结核活性以及针对H 37 Rv的抗菌活性。某些细菌和真菌菌株采用肉汤微稀释法。FTIR，1 H-NMR，13C-NMR和质谱数据以及元素分析。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0129-4

文献信息

• Oxidative Cyclization of Aromatic Aldehyde<i>N</i>‐Acylhydrazones by bis(Trifluoroacetoxy)iodobenzene
  作者：Zhenhua Shang

  DOI：10.1080/00397910600773650

  日期：2006.10

  Abstract Aromatic aldehyde N‐acylhydrazones were oxidized into 2,5‐disubstituted 1,3,4‐oxadiazoles with bis(trifluoroacetoxy)iodobenzene in CHCl3 or DMSO at room temperature in good to excellent yields.

  摘要 芳香醛 N-酰基腙在室温下用双（三氟乙酰氧基）碘苯在 CHCl3 或 DMSO 中氧化成 2,5-二取代的 1,3,4-恶二唑，产率良好至极好。
• 10.1016/j.bioorg.2024.107708
  作者：Li, Taiqing、Liu, Sijia、Guo, Xin、He, Xingxing、Lu, Aidang、Wang, Qingmin、Wang, Ziwen

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107708

  日期：——

  this work, natural product arecoline was selected as parent structure, a series of arecoline derivatives were designed, synthesized, and systematically investigated antiviral activities against tobacco mosaic virus (TMV). These compounds were found to have good to excellent anti-TMV activities for the first time. The antiviral activities of , , , , , , and are higher than that of ningnanmycin. Compounds

  农药在农业发展中发挥着重要作用，可以防治农作物病虫害，提高农作物产量和品质。然而，农药的滥用和使用不当会导致环境污染和害虫抗性问题等负面影响。迫切需要开发绿色、安全、高效的农药。本工作以天然产物槟榔碱为母体结构，设计、合成了一系列槟榔碱衍生物，并系统研究了其对烟草花叶病毒（TMV）的抗病毒活性。首次发现这些化合物具有良好至优异的抗TMV活性。 、、、、、、、、、的抗病毒活性均高于宁南霉素。结构简单、活性优异的化合物（EC 值 146 µg/mL）和（EC 值 161 µg/mL）成为新的抗病毒候选药物。我们选择进一步研究其抗病毒机制，发现它可以通过作用于病毒外壳蛋白（CP）来导致病毒碎片。我们通过分子对接进一步验证了这一结果。这些化合物还对 8 种植物病原真菌表现出广谱杀菌活性。该工作为槟榔碱衍生物在农业领域的应用奠定了理论基础。
• Synthesis of 1,2,4-triazole derivatives containing benzothiazoles as pharmacologically active molecule
  作者：Navin B. Patel、Imran H. Khan

  DOI：10.3109/14756366.2010.535794

  日期：2011.8.1

  In attempt to make significant pharmacologically active molecule, we report here the synthesis and in vitro antimicrobial and antitubercular activity of various series of 3-(3-pyridyl)-5-(4-nitrophenyl)-4-(N-substituted-1,3-benzothiazol-2-amino)-4H-1,2,4-triazole. The antimicrobial activity of title compounds were examined against two Gram-positive bacteria (Staphylococcus aureus, Streptococcus pyogenes), two Gram-negative bacteria (Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa), and three fungi (Candida albicans, Aspergillus niger, Aspergillus clavatus) using the broth microdilution method and antitubercular activity H(37)Rv using Lowenstein-Jensen agar method.
• Grekov,A.P.; Nesynov,E.P., Journal of General Chemistry of the USSR, 1961, vol. 31, p. 1037 - 1039
  作者：Grekov,A.P.、Nesynov,E.P.

  DOI：——

  日期：——
• Anti-HIV, antimycobacterial and antimicrobial studies of newly synthesized 1,2,4-triazole clubbed benzothiazoles
  作者：Navin B. Patel、Imran H. Khan、Christophe Pannecouque、Erik De Clercq

  DOI：10.1007/s00044-012-0129-4

  日期：2013.3

  In an attempt to synthesize pharmacologically active molecules, we report here the synthesis and in vitro anti-HIV, antimycobacterial and antimicrobial activity of various series of 3-(3-pyridyl)-5-(4-substitutedphenyl)-4-(N-substituted-1,3-benzothiazol-2-amino)-4H-1,2,4-triazole. The anti-HIV activity of the title compounds was evaluated as selective human immunodeficiency virus type-1 and -2 (HIV-1

  在试图合成药理学活性分子，我们在这里报告的合成和体外抗HIV，各种系列3-（3-吡啶基）的抗分支杆菌的和抗微生物活性-5-（4-取代苯基）-4-（ñ -取代的-1,3-苯并噻唑-2-氨基）-4 H -1,2,4-三唑。评价了标题化合物的抗HIV活性，包括选择性的1型和2型人类免疫缺陷病毒（HIV-1，HIV-2 RT）抑制剂，使用Lowenstein-Jensen琼脂法的针对H 37 Rv的抗结核活性以及针对H 37 Rv的抗菌活性。某些细菌和真菌菌株采用肉汤微稀释法。FTIR，1 H-NMR，13C-NMR和质谱数据以及元素分析。