2,3-二氢-4H-噻唑[2,3-a]嘧啶-7-酮 | 32084-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 2,3-二氢-4H-噻唑[2,3-a]嘧啶-7-酮
• 英文名称: 2,3-dihydro-4H-thiazole<2,3-a>pyrimidin-7-one
• 英文别名: 2,3-dihydro-7H-thiazolo<3,2-a>pyrimidin-7-one；2,3-dihydro-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-7-one；7-Oxothiazolidino<3,2-a>pyrimidin；2,3-Dihydro-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-7-one
• CAS: 32084-47-2
• 化学式: C₆H₆N₂OS
• 分子量: 154.192
• InChiKey: IMZZIWHOKVHXEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氢-4H-噻唑[2,3-a]嘧啶-7-酮 在 盐酸 作用下， 反应 9.0h， 以64.5%的产率得到5-hydroxy-2,3,5,6-tetrahydro-7H-thiazolo<3,2-a>pyrimidin-7-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactions of 2,3-dihydrothiazolo[3,2-a]pyrimidine derivatives.

  摘要：

  2-氨基-2-噻唑啉(1)与乙炔羧酸酯(2)反应得到5-取代的2,3-二氢-7H-噻唑并[3,2-a]嘧啶-7-酮(3)。 1与γ-溴乙酰乙酰溴反应得到7-溴甲基-2,3-二氢-5H-噻唑并[3,2-a]嘧啶-5-酮(10)。用N-溴代琥珀酰亚胺处理10得到6-溴化合物(12)。通过吗啉处理，7-溴甲基化合物（10和12）转化为7-吗啉代甲基衍生物。当3a（未取代的-）、3b（5-乙氧基羰基-）和3c（5-羟甲基-）用5%盐酸处理时，在5、6-碳-碳键上发生共价水合，得到5-羟基- 2,3,5,6-四氢-7H-噻唑并[3,2-a]嘧啶-7-酮衍生物（16a、16b和16c）。另一方面，在11（7-甲基-）和17（5-苯基-）的情况下，二氢噻唑环断裂，得到3（和1）-（2-巯基乙基）-6-甲基（和苯基） )-2, 4(1H, 3H)-嘧啶二酮（19 和 18）。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.90
• 作为产物：
  描述：

  2-硫脲嘧啶 、 1,2-二溴乙烷 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 以46%的产率得到2,3-二氢-4H-噻唑[2,3-a]嘧啶-7-酮
  参考文献：
  名称：

  Novel polycyclic pyrimidines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02311336

文献信息

• Synthesis and reactions of thiazolidino[3,2-a]pyrimidines
  作者：G. R. Brown、W. R. Dyson

  DOI：10.1039/j39710001527

  日期：——

  A number of 5- and 7-oxothiazolidino[3,2-a]pyrimidines have been prepared from 1,2-dibromoethane and substituted 2-thiouracils. Compounds of the 5-oxo-series were also synthesised by reaction of 2-aminothiazoline and ethoxymethylenemalonic esters. Amongst reactions of the 5-oxo-series described bromination occurs under mild conditions. Reaction of the 6-bromo-5-oxo-compound with cyclic secondary amines

  由1，2-二溴乙烷和取代的2-硫尿嘧啶制备了许多5-和7-氧噻唑烷[3，2- a ]嘧啶。还通过2-氨基噻唑啉和乙氧基亚甲基丙二酸酯的反应合成了5-氧代系列的化合物。所述的5-氧代系列反应中，溴化反应在温和的条件下发生。6-溴-5-氧代化合物与环状仲胺的反应生成电影取代的‡产物。
• Dual-function microbicides
  申请人：Parker Hughes Institute

  公开号：US20040171652A1

  公开（公告）日：2004-09-02

  Contraceptive activity as well as anti-microbial, particularly anti-viral protection is provided by contraceptive compositions containing a thiourea compound of the invention exhibiting spermicidal or sperm-immobilizing activity. Preferred compounds of the invention are cyclohexenyl-substituted thiourea compounds.

  含有本发明硫脲化合物的避孕组合物具有杀精子或精子固定活性，可提供避孕活性和抗微生物，特别是抗病毒保护。优选的本发明化合物是环己烯基取代的硫脲化合物。
• KINOSHITA TOSHIO; UESHIMA YASUJI SAITOH KOUJI; YOSHIDA YASUFUMI; FURUKAWA+, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 1, 90-96
  作者：KINOSHITA TOSHIO、 UESHIMA YASUJI SAITOH KOUJI、 YOSHIDA YASUFUMI、 FURUKAWA+

  DOI：——

  日期：——
• US6774139B1
  申请人：——

  公开号：US6774139B1

  公开（公告）日：2004-08-10
• Synthesis and reactions of 2,3-dihydrothiazolo[3,2-a]pyrimidine derivatives.
  作者：TOSHIO KINOSHITA、YASUJI UESHIMA、KOUJI SAITOH、YASUFUMI YOSHIDA、SUNAO FURUKAWA

  DOI：10.1248/cpb.35.90

  日期：——

  The reaction of 2-amino-2-thiazoline (1) with acetylene carboxylates (2) afforded 5-substituted 2, 3-dihydro-7H-thiazolo [3, 2-a] pyrimidin-7-ones (3). 7-Bromomethyl-2, 3-dihydro-5H-thiazolo [3, 2-a] pyrimidin-5-one (10) was obtained by the reaction of 1 with γ-bromoacetoacetyl bromide. Treatment of 10 with N-bromosuccinimide provided the 6-bromo compound (12). The 7-bromomethyl compounds (10 and 12) were converted to 7-morpholinomethyl derivatives by treatment with morpholine. When 3a (unsubstituted-), 3b (5-ethoxycarbonyl-), and 3c (5-hydroxymethyl-) were treated with 5% hydrochloric acid, covalent hydration occurred across the 5, 6-carbon-carbon bond, giving 5-hydroxy-2, 3, 5, 6-tetrahydro-7H-thiazolo [3, 2-a] pyrimidin-7-one derivatives (16a, 16b, and 16c). On the other hand, in the case of 11 (7-methyl-) and 17 (5-phenyl-), the dihydrothiazole ring was cleaved to give 3 (and 1) - (2-mercaptoethyl) -6-methyl (and phenyl) -2, 4 (1H, 3H) -pyrimidinedione (19 and 18).

  2-氨基-2-噻唑啉(1)与乙炔羧酸酯(2)反应得到5-取代的2,3-二氢-7H-噻唑并[3,2-a]嘧啶-7-酮(3)。 1与γ-溴乙酰乙酰溴反应得到7-溴甲基-2,3-二氢-5H-噻唑并[3,2-a]嘧啶-5-酮(10)。用N-溴代琥珀酰亚胺处理10得到6-溴化合物(12)。通过吗啉处理，7-溴甲基化合物（10和12）转化为7-吗啉代甲基衍生物。当3a（未取代的-）、3b（5-乙氧基羰基-）和3c（5-羟甲基-）用5%盐酸处理时，在5、6-碳-碳键上发生共价水合，得到5-羟基- 2,3,5,6-四氢-7H-噻唑并[3,2-a]嘧啶-7-酮衍生物（16a、16b和16c）。另一方面，在11（7-甲基-）和17（5-苯基-）的情况下，二氢噻唑环断裂，得到3（和1）-（2-巯基乙基）-6-甲基（和苯基） )-2, 4(1H, 3H)-嘧啶二酮（19 和 18）。