4(3H)-Quinazolinone, 3-(4-methylphenyl)-2-(2-oxo-2-(3-pyridinyl)ethyl)- | 73283-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4(3H)-Quinazolinone, 3-(4-methylphenyl)-2-(2-oxo-2-(3-pyridinyl)ethyl)-
• 英文别名: 3-(4-methylphenyl)-2-(2-oxo-2-pyridin-3-ylethyl)quinazolin-4-one
• CAS: 73283-30-4
• 化学式: C₂₂H₁₇N₃O₂
• 分子量: 355.396
• InChiKey: UVLJESLPMZWCJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻乙酰氨基苯甲酸 在 sodium hydride 、 三氯化磷 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4(3H)-Quinazolinone, 3-(4-methylphenyl)-2-(2-oxo-2-(3-pyridinyl)ethyl)-
  参考文献：
  名称：

  一些新的2-取代的3-芳基-4（3H）-喹唑啉酮类化合物的合成和抗惊厥活性。

  摘要：

  合成了一系列在结构上与2-甲基-3-邻甲苯基-4（3H）-喹唑啉酮（甲喹酮，3）有关的4（3H）-喹唑啉酮并评估了其抗惊厥活性。对这些化合物的初步筛选显示2- [2-氧代-2-（4-吡啶基）乙基] -3-芳基-4（3H）-喹唑啉酮6l和8i，8k和8p-r在其上具有单个邻位取代基3-芳基具有最有前途的抗惊厥活性。分别具有3-邻甲苯基和3-邻氯苯基的化合物6l和8i显示出对MES和scMet诱导的癫痫发作的良好保护，并且在小鼠腹膜内给药后具有相对较低的神经毒性。在确定平均催眠剂量（HD50）和中位致死剂量（LD50）的测试中，它们还显示出低毒性。尽管这些化合物在小鼠和大鼠中口服给药时作为抗惊厥药的作用明显更强，但它们对神经毒性也更大。这种神经毒性在大鼠口服试验中尤为严重，导致边缘保护指数降低。在药物分化试验中，化合物6l对比库林，皮毒素和士的宁诱导的癫痫发作无效，而8i对皮毒素诱导的癫痫发作具有一定的保护作用。

  DOI：

  10.1021/jm00163a027

文献信息

• WOLFE, JAMES F.;RATHMAN, TERRY L.;SLEEVI, MARK C.;CAMPBELL, JAMES A.;GREE+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 161-166
  作者：WOLFE, JAMES F.、RATHMAN, TERRY L.、SLEEVI, MARK C.、CAMPBELL, JAMES A.、GREE+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and anticonvulsant activity of some new 2-substituted 3-aryl-4(3H)-quinazolinones
  作者：James F. Wolfe、Terry L. Rathman、Mark C. Sleevi、James A. Campbell、Thomas D. Greenwood

  DOI：10.1021/jm00163a027

  日期：1990.1

  series of 4(3H)-quinazolinones structurally related to 2-methyl-3-o-tolyl-4(3H)-quinazolinone (methaqualone, 3) were synthesized and evaluated for anticonvulsant activity. Preliminary screening of these compounds revealed that 2-[2-oxo-2-(4-pyridyl)ethyl]-3-aryl-4(3H)-quinazolinones 6l and 8i, 8k, and 8p-r having a single ortho substituent on the 3-aryl group had the most promising anticonvulsant activity

  合成了一系列在结构上与2-甲基-3-邻甲苯基-4（3H）-喹唑啉酮（甲喹酮，3）有关的4（3H）-喹唑啉酮并评估了其抗惊厥活性。对这些化合物的初步筛选显示2- [2-氧代-2-（4-吡啶基）乙基] -3-芳基-4（3H）-喹唑啉酮6l和8i，8k和8p-r在其上具有单个邻位取代基3-芳基具有最有前途的抗惊厥活性。分别具有3-邻甲苯基和3-邻氯苯基的化合物6l和8i显示出对MES和scMet诱导的癫痫发作的良好保护，并且在小鼠腹膜内给药后具有相对较低的神经毒性。在确定平均催眠剂量（HD50）和中位致死剂量（LD50）的测试中，它们还显示出低毒性。尽管这些化合物在小鼠和大鼠中口服给药时作为抗惊厥药的作用明显更强，但它们对神经毒性也更大。这种神经毒性在大鼠口服试验中尤为严重，导致边缘保护指数降低。在药物分化试验中，化合物6l对比库林，皮毒素和士的宁诱导的癫痫发作无效，而8i对皮毒素诱导的癫痫发作具有一定的保护作用。