8-Selanylnaphthalene-1-thiol | 903571-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 8-Selanylnaphthalene-1-thiol
• 英文别名: 8-selanylnaphthalene-1-thiol
• CAS: 903571-91-5
• 化学式: C₁₀H₈SSe
• 分子量: 239.2
• InChiKey: SNNSNTGPIBHLTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.9±18.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.65
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Selanylnaphthalene-1-thiol 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 N-ethyl-1-(naphtho[1,8-cd][1,2]thiaselenol-3-yl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  碘甲状腺原氨酸脱碘酶模拟物对甲状腺素的区域选择性脱碘：一种涉及协同硫属元素和卤素键合的不寻常机制途径

  摘要：

  碘甲状腺原氨酸脱碘酶 (ID) 是哺乳动物的硒酶，可通过外环和内环催化甲状腺素 (T4) 转化为 3,5,3'-三碘甲状腺原氨酸 (T3) 和 3,3',5'-三碘甲状腺原氨酸 (rT3)分别为脱碘途径。这些酶还催化 T3 和 rT3 的进一步脱碘，以产生多种二碘和单碘衍生物。本文描述了一系列具有不同氨基的邻位取代萘的脱碘酶活性。这些化合物从 T4 和 T3 的内环选择性地去除碘，分别产生 rT3 和 3,3'-二碘甲状腺原氨酸 (3,3'-T2)。在周围位置具有两个硒醇的萘基化合物比具有两个硫醇或硫醇-硒醇对的那些表现出高得多的脱碘酶活性。机理研究表明，碘和硫属元素（S 或 Se）之间卤素键的形成以及两个硫属元素原子之间的相互作用（硫属元素键）对于脱碘反应很重要。虽然卤素键的形成导致 CI​​ 键的伸长，但硫属元素键促进更多电子密度转移到 CI σ* 轨道，导致 CI​​ 键的完全断裂。

  DOI：

  10.1021/ja210478k
• 作为产物：
  描述：

  naphtho<1,8-cd>thiaselenole 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 8-Selanylnaphthalene-1-thiol
  参考文献：
  名称：

  碘甲状腺原氨酸脱碘酶模拟物对甲状腺素的区域选择性脱碘：一种涉及协同硫属元素和卤素键合的不寻常机制途径

  摘要：

  碘甲状腺原氨酸脱碘酶 (ID) 是哺乳动物的硒酶，可通过外环和内环催化甲状腺素 (T4) 转化为 3,5,3'-三碘甲状腺原氨酸 (T3) 和 3,3',5'-三碘甲状腺原氨酸 (rT3)分别为脱碘途径。这些酶还催化 T3 和 rT3 的进一步脱碘，以产生多种二碘和单碘衍生物。本文描述了一系列具有不同氨基的邻位取代萘的脱碘酶活性。这些化合物从 T4 和 T3 的内环选择性地去除碘，分别产生 rT3 和 3,3'-二碘甲状腺原氨酸 (3,3'-T2)。在周围位置具有两个硒醇的萘基化合物比具有两个硫醇或硫醇-硒醇对的那些表现出高得多的脱碘酶活性。机理研究表明，碘和硫属元素（S 或 Se）之间卤素键的形成以及两个硫属元素原子之间的相互作用（硫属元素键）对于脱碘反应很重要。虽然卤素键的形成导致 CI​​ 键的伸长，但硫属元素键促进更多电子密度转移到 CI σ* 轨道，导致 CI​​ 键的完全断裂。

  DOI：

  10.1021/ja210478k

文献信息

• A Chemical Model for the Inner-Ring Deiodination of Thyroxine by Iodothyronine Deiodinase
  作者：Debasish Manna、Govindasamy Mugesh

  DOI：10.1002/anie.201005235

  日期：2010.11.22

  the beholder: The presented chemical model for the inner‐ring deiodination of thyroxine (T4) and 3,5,3′‐triiodothyronine (T3) by iodothyronine deiodinase (see scheme) highlights the importance of an in‐built thiol group in proximity to the selenium atom. The effective removal of iodine in the case of T4 indicates that an enol–keto tautomerism is not required for deiodination.

  旁观者I：碘代甲状腺素脱碘酶对甲状腺素（T4）和3,5,3'-三碘甲甲状腺素（T3）的内环脱碘的化学模型（见方案）突出了内置硫醇基团的重要性在硒原子附近。在T4情况下，有效去除碘表明脱碘不需要烯醇-酮互变异构。
• Dehalogenation of Halogenated Nucleobases and Nucleosides by Organoselenium Compounds
  作者：Santanu Mondal、Govindasamy Mugesh

  DOI：10.1002/chem.201805112

  日期：2019.2.1

  cells to facilitate DNA single‐strand breaks and intra‐ or interstrand crosslinks upon UV irradiation. In this work, it is shown that the naphthyl‐based organoselenium compounds can mediate the dehalogenation of halogenated pyrimidine‐based nucleosides, such as 5‐X‐2′‐deoxyuridine and 5‐X‐2′‐deoxycytidine (X=Br or I). The rate of deiodination was found to be significantly higher than that of the debromination

  卤代核苷（例如5-碘-2'-脱氧尿苷和5-碘-2'-脱氧胞苷）被掺入复制细胞的DNA中，以促进DNA单链断裂以及紫外线照射后的链内或链间交联。在这项工作中，表明基于萘基的有机硒化合物可以介导卤代嘧啶基核苷的脱卤化作用，例如5‐X‐2′‐脱氧尿苷和5‐X‐2‐‐脱氧胞苷（X = Br或I ）。发现两种核苷的去碘化率均显着高于去溴化率。此外，发现碘胞苷的脱碘作用比碘尿苷的去碘作用要快。5-碘胞嘧啶和5-碘尿嘧啶脱碘的起始速率表明糖部分的性质会影响脱碘的动力学。
• A Simple Substitution on Thyroid Hormones Remarkably Alters the Regioselectivity of Deiodination by a Deiodinase Mimic
  作者：Debasish Giri、Karuppusamy Raja、Govindasamy Mugesh

  DOI：10.1002/chem.202203111

  日期：2023.2.10

  The deiodination of L-thyroxine (T4) plays key roles in the thyroid hormone homeostasis. This chemical model study reveals that the modulation of the electronic properties of the iodine atoms in T4 through the phenolic group has a remarkable influence on the regioselectivity of the deiodination.

  L-甲状腺素 (T4) 的脱碘作用在甲状腺激素稳态中起着关键作用。该化学模型研究表明，通过酚基调节 T4 中碘原子的电子特性对脱碘的区域选择性具有显着影响。
• Regioselective Deiodination of Thyroxine by Iodothyronine Deiodinase Mimics: An Unusual Mechanistic Pathway Involving Cooperative Chalcogen and Halogen Bonding
  作者：Debasish Manna、Govindasamy Mugesh

  DOI：10.1021/ja210478k

  日期：2012.3.7

  Iodothyronine deiodinases (IDs) are mammalian selenoenzymes that catalyze the conversion of thyroxine (T4) to 3,5,3'-triiodothyronine (T3) and 3,3',5'-triiodothyronine (rT3) by the outer- and inner-ring deiodination pathways, respectively. These enzymes also catalyze further deiodination of T3 and rT3 to produce a variety of di- and monoiodo derivatives. In this paper, the deiodinase activity of a

  碘甲状腺原氨酸脱碘酶 (ID) 是哺乳动物的硒酶，可通过外环和内环催化甲状腺素 (T4) 转化为 3,5,3'-三碘甲状腺原氨酸 (T3) 和 3,3',5'-三碘甲状腺原氨酸 (rT3)分别为脱碘途径。这些酶还催化 T3 和 rT3 的进一步脱碘，以产生多种二碘和单碘衍生物。本文描述了一系列具有不同氨基的邻位取代萘的脱碘酶活性。这些化合物从 T4 和 T3 的内环选择性地去除碘，分别产生 rT3 和 3,3'-二碘甲状腺原氨酸 (3,3'-T2)。在周围位置具有两个硒醇的萘基化合物比具有两个硫醇或硫醇-硒醇对的那些表现出高得多的脱碘酶活性。机理研究表明，碘和硫属元素（S 或 Se）之间卤素键的形成以及两个硫属元素原子之间的相互作用（硫属元素键）对于脱碘反应很重要。虽然卤素键的形成导致 CI​​ 键的伸长，但硫属元素键促进更多电子密度转移到 CI σ* 轨道，导致 CI​​ 键的完全断裂。