(2S,3S,4R)-2-azido-1-(((2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-(acetoxymethyl)-3-hydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)octadecane-3,4-diyl dibenzoate | 1186132-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: (2S,3S,4R)-2-azido-1-(((2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-(acetoxymethyl)-3-hydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)octadecane-3,4-diyl dibenzoate
• CAS: 1186132-04-6
• 化学式: C₄₄H₆₁N₃O₁₃
• 分子量: 839.981
• InChiKey: HGQOFNSOSDYZJD-BGKZGKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.74
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  27.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  218.95
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-2-azido-1-(((2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-(acetoxymethyl)-3-hydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)octadecane-3,4-diyl dibenzoate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到(2S,3S,4R)-2-azido-3,4-O-isopropylidene-1,3,4-octadecanetriol
  参考文献：
  名称：

  α-半乳糖神经酰胺 KRN7000 和半乳糖 (α1→2) 半乳糖神经酰胺的合成及生物活性

  摘要：

  我们在此报告了具有生物学吸引力的 α-半乳糖神经酰胺 (α-GalCer)（称为 KRN7000）及其类似物的更快、更简便的合成。更重要的是，使用硅系链分子内糖基化反应可以轻松获得二糖基神经酰胺 Gal(α1 → 2)GalCer，其已被证明需要摄取和加工成具有生物活性的 α-GalCer 衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.05.095
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-2-azido-1-(((((2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-(acetoxymethyl)-2-(phenylthio)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)dimethylsilyl)oxy)octadecane-3,4-diyl dibenzoate 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到(2S,3S,4R)-2-azido-1-(((2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-(acetoxymethyl)-3-hydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)octadecane-3,4-diyl dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  α-半乳糖神经酰胺 KRN7000 和半乳糖 (α1→2) 半乳糖神经酰胺的合成及生物活性

  摘要：

  我们在此报告了具有生物学吸引力的 α-半乳糖神经酰胺 (α-GalCer)（称为 KRN7000）及其类似物的更快、更简便的合成。更重要的是，使用硅系链分子内糖基化反应可以轻松获得二糖基神经酰胺 Gal(α1 → 2)GalCer，其已被证明需要摄取和加工成具有生物活性的 α-GalCer 衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.05.095