(3β,5α,16β,17β)-17-{(1S)-1-[(2S,5S)-5-甲基哌啶-2-基]乙基}雄甾烷-3,16-二醇 | 1449-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (3β,5α,16β,17β)-17-{(1S)-1-[(2S,5S)-5-甲基哌啶-2-基]乙基}雄甾烷-3,16-二醇
• 英文名称: 16,28-seco-5α-solanidane-3β,16β-diol
• 英文别名: 16,28-Seco-5α-solanidan-3β,16β-diol；Dihydrotomatidin-B；Dihydrotomatidin B, (22R,25S)-22,26-Epimino-5α-cholestan-3β,16β-diol；Dihydrotomatidine B；(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,16S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(1S)-1-[(2R,5S)-5-methylpiperidin-2-yl]ethyl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,16-diol
• CAS: 1449-16-7
• 化学式: C₂₇H₄₇NO₂
• 分子量: 417.676
• InChiKey: PNCADIYJKRZFGU-HRRTYWNUSA-N

物化性质

• 熔点：
  233-233.3 °C
• 沸点：
  533.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3β,5α,16β,17β)-17-{(1S)-1-[(2S,5S)-5-甲基哌啶-2-基]乙基}雄甾烷-3,16-二醇 在 chromium(VI) oxide 作用下， 生成 5α,22αH,25βH-solanidan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of Dihydrotomatidines¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01594a047
• 作为产物：
  描述：

  番茄碱 在 甲醇 、 乙醇 、 铂 作用下， 生成 dihydrotomatidine A 、 (3β,5α,16β,17β)-17-{(1S)-1-[(2S,5S)-5-甲基哌啶-2-基]乙基}雄甾烷-3,16-二醇
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of Dihydrotomatidines¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01594a047

文献信息

• Kuhn; Loew, Chemische Berichte, 1952, vol. 85, p. 416,422
  作者：Kuhn、Loew

  DOI：——

  日期：——
• Schreiber et al., Chemische Berichte, 1964, vol. 97, p. 2368,2371
  作者：Schreiber et al.

  DOI：——

  日期：——
• Kuhn et al., Angewandte Chemie, 1952, vol. 64, p. 397
  作者：Kuhn et al.

  DOI：——

  日期：——
• TOMATIDINE, A STEROID SECONDARY AMINE¹
  作者：Thomas D. Fontaine、J. S. Ard、Roberta M. Ma

  DOI：10.1021/ja01146a540

  日期：1951.2
• Chemistry of Dihydrotomatidines¹
  作者：Yoshio Sato、H. George Latham

  DOI：10.1021/ja01594a047

  日期：1956.7