垂茄次碱 | 474-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 垂茄次碱
• 英文名称: demissidine
• 英文别名: 22(R),25(S)-demissidine；5α-solanidan-3β-ol；Demissidin；(1S,2R,5S,7S,10S,11S,14S,15R,16S,17R,20S,23S)-10,14,16,20-tetramethyl-22-azahexacyclo[12.10.0.02,11.05,10.015,23.017,22]tetracosan-7-ol
• CAS: 474-08-8
• 化学式: C₂₇H₄₅NO
• 分子量: 399.66
• InChiKey: JALVTHFTYRPDMB-HRRTYWNUSA-N

物化性质

• 熔点：
  218°C
• 沸点：
  493.1±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  7.460 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22,R40
• 危险品运输编号：
  UN 1544
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  WF0192000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)
• 安全说明：
  S22,S36

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  垂茄次碱 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 demissidine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Solanum alkaloids. 132—Electron impact mass spectrometry of solanidaneN-oxides

  摘要：

  九种茄科生物碱N-氧化物的电子碰撞质谱显示，除了已知的典型茄科生物碱部分断裂模式外，还出现了碎片离子[M-C5H9]+和[C6H12NO]+，这是由于N-氧化物功能引起的热Cope同消除，以及随后在所得到的环状N,N-二烷基羟胺中分别发生C(22)和C(23)以及C(20)和C(22)之间的键断裂。

  DOI：

  10.1002/jms.1190300130
• 作为产物：
  描述：

  (3β,5α,16β,17β)-17-{(1S)-1-[(2S,5S)-5-甲基哌啶-2-基]乙基}雄甾烷-3,16-二醇 在 chromium(VI) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 垂茄次碱
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of Dihydrotomatidines¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01594a047

文献信息

• Synthesis of Demissidine and Solanidine
  作者：Zhi-Dan Zhang、Yong Shi、Jing-Jing Wu、Jing-Rong Lin、Wei-Sheng Tian

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01320

  日期：2016.6.17

  Demissidine and solanidine, two steroidal alkaloids, are synthesized in eight steps from tigogenin acetate and diosgenin acetate, respectively, which involve the replacement of three C–O bonds with C–N bonds. Key transformations include a cascade ring-switching process of furostan-26-acid, an epimerization of C25, an intramolecular Schmidt reaction, and an imine reduction/intramolecular aminolysis process

  分别由乙酸tigogenin和乙酸薯os皂素通过八个步骤合成了两个甾体生物碱Demissidine和solanidine，这涉及用C-N键替换三个C-O键。关键的转化包括呋喃斯坦26-酸的级联环转换过程，C25的差向异构化，分子内Schmidt反应以及亚胺还原/分子内氨解过程。
• FORMULATIONS FOR THE DELIVERY OF ACTIVE AGENTS TO INSECTS, PLANTS, AND PLANT PATHOGENS
  申请人：Preceres Inc.

  公开号：US20170325457A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  The present disclosure is directed to formulations comprising (1) at least one formulation transport agent, (2) at least one complexing agent, and (3) at least one active agent that modulates one or more traits of a target insect, plant, or plant pathogen. The present disclosure is also directed to methods of delivering such formulations to the target organism, as well as to formulation transport agents used to prepare such formulations.

  本公开涉及包含（1）至少一种制剂运输剂、（2）至少一种络合剂和（3）至少一种调节目标昆虫、植物或植物病原体的一个或多个特征的活性剂的配方。本公开还涉及将这种配方传递给目标生物体的方法，以及用于制备这种配方的制剂运输剂。
• [EN] STEROID ALKALOIDS AND USES THEREOF AS ANTIMICROBIAL AGENTS AGAINST ELECTRON TRANSPORT-DEFICIENT MICROBES AND AS POTENTIATORS FOR ANTIMICROBIAL AGENTS AGAINST PATHOGENIC BACTERIA<br/>[FR] ALCALOÏDES STÉROÏDIENS ET LEURS UTILISATIONS EN TANT QU'AGENTS ANTIMICROBIENS CONTRE LES MICRO-ORGANISMES À DÉFAUT DE TRANSPORT D'ÉLECTRONS ET EN TANT QU'EXHAUSTEURS D'AGENTS MICROBIENS CONTRE DES BACTÉRIES PATHOGÈNES
  申请人：SOCPRA SCIENCES ET GENIE SEC

  公开号：WO2012109752A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  The present invention includes novel compounds based on the tomatidine skeleton as well as composition comprising these compounds alone and in combination with known compounds, which exhibit antimicrobial activity against extracellular or intracellular electron transport-deficient microbes and/or increase the antimicrobial activity of aminoglycoside antibiotics against their targets, and which are useful as antibacterial agents for treatment or prophylaxis of monomicrobiotic or polymicrobic bacterial infections or for the reduction of antibiotic resistance development in animals or in humans, or for use as antiseptics or agents for sterilization or disinfection.

  本发明包括以番茄碱骨架为基础的新化合物，以及包含这些化合物的组合物，这些化合物单独或与已知化合物结合，对细胞外或细胞内电子传递缺陷微生物表现出抗微生物活性，并/或增加氨基糖苷类抗生素对其靶标的抗微生物活性，可用作抗菌剂，用于治疗或预防单微生物或多微生物细菌感染，或用于减少动物或人类体内抗生素耐药性的发展，或用作防腐剂、杀菌剂或消毒剂。
• A Simple Four‐Step Synthesis of the Potato Alkaloid Demissidine from the Common Sapogenin Tigogenin
  作者：Aneta Baj、Nirawit Kaewnok、Juan A. Rivas‐Loaiza、Magdalena Szymańska、Stanisław Witkowski、Agnieszka Wojtkielewicz、Jacek W. Morzycki

  DOI：10.1002/chem.202203314

  日期：——

  A four-step synthesis of demissidine from tigogenin acetate was developed. The key-step of the synthesis was the epimerization at C25 of the lactam intermediate.

  开发了从醋酸替高皂甙四步合成去米西丁的方法。合成的关键步骤是内酰胺中间体在C25位的差向异构化。
• Pharmaceutical compositions comprising steroid alkaloids
  申请人：ARUBA (QLD.) PTY. LTD.

  公开号：EP0020029A1

  公开（公告）日：1980-12-10

  The compounds and compositions of the present invention provide for another efficient chemotherapeutic agent for the treatment of cancer. The compounds of the present invention may be derived from extracts of the Solanum plaht family. Extracts of one such plant (Solanum sodomeum) known in Australia as apple of Sodom, and incorrectly as devil's apple will be described by way of an example to illustrate the present application. This plant bears fruit which is similar in shape to, but smaller than an apple. The fruit of the plant is generally considered to be poisonous.

  本发明的化合物和组合物为治疗癌症提供了另一种有效的化疗药物。本发明的化合物可以从 Solanum plaht 家族的提取物中提取。下面将举例说明其中一种植物（Solanum sodomeum）的提取物，这种植物在澳大利亚被称为索多玛苹果（apple of Sodom），也被错误地称为魔鬼苹果（devil's apple），以说明本发明的应用。这种植物结出的果实形状与苹果相似，但比苹果小。一般认为这种植物的果实有毒。