2-phenyl-4-(S)-[(1R,2R)-1,2-di(benzoyloxy)hexadecyl]-1,3-oxazoline | 572922-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-4-(S)-[(1R,2R)-1,2-di(benzoyloxy)hexadecyl]-1,3-oxazoline
• 英文别名: 1-[4-(S)-(2-phenyl-4,5-dihydro-oxazol-4-yl)]-(1S,2R)-hexadecane-1,2-O-dibenzoyl；[(1S,2R)-1-benzoyloxy-1-[(4S)-2-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-4-yl]hexadecan-2-yl] benzoate
• CAS: 572922-34-0
• 化学式: C₃₉H₄₉NO₅
• 分子量: 611.822
• InChiKey: KPEZAIIJTGOPOI-PDHQKIGBSA-N

物化性质

• 沸点：
  709.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.9
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-4-(S)-[(1R,2R)-1,2-di(benzoyloxy)hexadecyl]-1,3-oxazoline 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以99%的产率得到2-phenyl-4-(S)-[(1R,2R)-1,2-dihydroxyhexadecyl]-1,3-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  有效，高产，和立体专一性的全合成D- ë rythro - （2 - [R，3小号）-Sphingosine从D- ř IBO - （2小号，3小号，4 - [R）-Phytosphingosine

  摘要：

  的天然存在的合成d -赤- （2 - [R，3 S， 4 ë）-sphingosine由市售d -核糖- （2小号，3小号，4 - [R）-phytosphingosine进行说明。反应顺序中的关键步骤包括TMSI / DBN促进中间体2-苯基-4-（S）-[（1 S，2 S）-1,2-环氧十六烷基] -1,3-的区域和立体选择性环氧乙烷开口恶唑啉，然后原位反清除2-苯基-4-（S）-[（1 S，2 R）-1,2-二脱氧-2-碘-1-三甲基甲硅烷基氧十六烷基] -1,3-恶唑啉。

  DOI：

  10.1021/jo049277y
• 作为产物：
  描述：

  糖脂 在 三氟化硼乙醚 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 2-phenyl-4-(S)-[(1R,2R)-1,2-di(benzoyloxy)hexadecyl]-1,3-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  有效，高产，和立体专一性的全合成D- ë rythro - （2 - [R，3小号）-Sphingosine从D- ř IBO - （2小号，3小号，4 - [R）-Phytosphingosine

  摘要：

  的天然存在的合成d -赤- （2 - [R，3 S， 4 ë）-sphingosine由市售d -核糖- （2小号，3小号，4 - [R）-phytosphingosine进行说明。反应顺序中的关键步骤包括TMSI / DBN促进中间体2-苯基-4-（S）-[（1 S，2 S）-1,2-环氧十六烷基] -1,3-的区域和立体选择性环氧乙烷开口恶唑啉，然后原位反清除2-苯基-4-（S）-[（1 S，2 R）-1,2-二脱氧-2-碘-1-三甲基甲硅烷基氧十六烷基] -1,3-恶唑啉。

  DOI：

  10.1021/jo049277y

文献信息

• A process for the synthesis of sphingosine
  申请人：Cosmoferm B.V.

  公开号：EP1452520B1

  公开（公告）日：2011-05-25