(Z)-3β-acetoxy-17-hydroxyiminoandrost-5-ene | 106294-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (Z)-3β-acetoxy-17-hydroxyiminoandrost-5-ene
• 英文别名: [(3S,8R,9S,10R,13S,14S,17Z)-17-hydroxyimino-10,13-dimethyl-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 106294-20-6
• 化学式: C₂₁H₃₁NO₃
• 分子量: 345.482
• InChiKey: QLSVFSSDFUXCHZ-FJWTYIEBSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.7±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3β-acetoxy-17-hydroxyiminoandrost-5-ene 在 氯化亚砜 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以55%的产率得到3-acetoxy-17a-aza-17a-homo-androst-5-en-17-one
  参考文献：
  名称：

  类固醇和性激素。第263部分。[1]。17-羟基亚氨基类固醇与碳二亚胺/二甲基亚砜反应的机理研究

  摘要：

  所述的治疗（Z） -异构体6和7的四个异构体16-乙酰氧基-17-羟基亚氨基类固醇6-9用DCC / DMSO / CF 3 COOH（莫法特肟的碎裂），得到开环-α乙酸基腈分别参见图10和11，同时对（E） -异构体8和9的类似处理给出了甲酰基-甲腈14。讨论了这些断裂的机理。13 C-NMR。给出了肟数据，这些数据表明了γ-乳胶 效应与σ（CH）键极化有关。

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630824
• 作为产物：
  描述：

  枞树酮杂质32 在 盐酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 (Z)-3β-acetoxy-17-hydroxyiminoandrost-5-ene
  参考文献：
  名称：

  类固醇和性激素。第263部分。[1]。17-羟基亚氨基类固醇与碳二亚胺/二甲基亚砜反应的机理研究

  摘要：

  所述的治疗（Z） -异构体6和7的四个异构体16-乙酰氧基-17-羟基亚氨基类固醇6-9用DCC / DMSO / CF 3 COOH（莫法特肟的碎裂），得到开环-α乙酸基腈分别参见图10和11，同时对（E） -异构体8和9的类似处理给出了甲酰基-甲腈14。讨论了这些断裂的机理。13 C-NMR。给出了肟数据，这些数据表明了γ-乳胶 效应与σ（CH）键极化有关。

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630824

文献信息

• NOVEL STEROIDAL ESTERS OF 17-OXIMINO-5-ANDROSTEN-3BETA-OL
  申请人：Bhardwaj Tilak Raj

  公开号：US20100292201A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  The present invention relates to steroidal esters of 17-oximino-5-androsten-3-ol, of compound of general formula (A) wherein R is selected from a group consisting of arylalkyl, aryl, substituted aryl. The ester derivatives are synthesized starting from Dehydroandrosterone acetate. The compounds were tested for their antiproliferative activity and 5α-reductase inhibitory activity in comparison to Finasteride. Decreased androgen level have been found in serum of animal treated with newly synthesized compounds. These compounds have also shown better cytotoxicity in comparison to reference drug Finasteride. Thus such compounds can be useful in treatment of androgen dependent disorder of prostate alone or by synergistic effect they can decrease the size of prostate due to their antiproliferative activity.

  本发明涉及17-氧代氨基-5-雄烯-3-醇的类固醇酯化合物，通式（A）中R选自芳基烷基、芳基、取代芳基的群。酯衍生物是从去氢雄烯酮醋酸酯开始合成的。与非那雄胺相比，这些化合物被测试其抗增殖活性和5α-还原酶抑制活性。发现动物血清中的雄激素水平降低，这些动物接受了新合成化合物的治疗。与参考药物非那雄胺相比，这些化合物还表现出更好的细胞毒性。因此，这些化合物可以在治疗仅限于前列腺雄激素依赖性疾病中发挥作用，或者通过协同作用减小前列腺的大小，因为它们具有抗增殖活性。
• Blumbach, J.; Hammond, D. A.; Whiting, D. A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 261 - 268
  作者：Blumbach, J.、Hammond, D. A.、Whiting, D. A.

  DOI：——

  日期：——
• NOVEL STEROIDAL ESTERS OF 17-OXIMINO-5-ANDROSTEN-3 BETA-OL
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：EP2188301A2

  公开（公告）日：2010-05-26
• US8435975B2
  申请人：——

  公开号：US8435975B2

  公开（公告）日：2013-05-07
• [EN] NOVEL STEROIDAL ESTERS OF 17-OXIMINO-5-ANDROSTEN-3ß-OL<br/>[FR] NOUVEAUX ESTERS STÉROÏDIENS DE 17-OXIMO-5-ANDROSTÈNE-3?-OL
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2009027994A2

  公开（公告）日：2009-03-05

  The present invention relates to steroidal esters of 17-oximino -5-androsten-3-ol,of compound of general formula (A) wherein R is selected form a group consisting of arylalkyl, aryl, substituted aryl. The ester derivatives are synthesized starting from Dehydroandrosterone acetate. The compounds were tested for their antiproliferative activity and 5α-reductase inhibitory activity in comparison to Finasteride. Decreased androgen level have been found in serum of animal treated with newly synthesized compounds. These compounds have also shown better cytotoxicity in comparison to reference drug Finasteride. Thus such compounds can be useful in treatment of androgen dependent disorder of prostate alone or by synergistic effect they can decrease the size of prostate due to their antiproliferative activity.