(2S,3S,4R)-2-azido-3,4-di-O-(p-methoxybenzyl)octadecan-1-ol | 853055-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4R)-2-azido-3,4-di-O-(p-methoxybenzyl)octadecan-1-ol
• 英文别名: (2S,3S,4R)-2-azido-3,4-di-O-para-methoxybenzyl-octadecane-1-ol；(2S,3S,4R)-2-azido-3,4-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]octadecan-1-ol
• CAS: 853055-32-0
• 化学式: C₃₄H₅₃N₃O₅
• 分子量: 583.812
• InChiKey: ZJTLMHYFWBPAPK-GMTSZFNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.5
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-2-azido-3,4-di-O-(p-methoxybenzyl)octadecan-1-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium sulfide 、 4 A molecular sieve 、 硫酸 、 四丁基碘化铵 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (2S,3S,4R)-3,4-di-O-para-methoxybenzyl-1-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-2-(N-octacosylamino)-4-octadecane
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of α-Galactosyl Ceramide Analogues Using Glycosyl Iodide Donors

  摘要：

  The combination of reactive galactosyl iodide donors with electron-rich acceptor lipids provides highly stereoselective and efficient routes to a GalCer analogues. Using per-O-silylated donors, key intermediates can be obtained in a three-step, one-pot sequence providing useful constructs for analogue development.

  DOI：

  10.1021/ol050659f
• 作为产物：
  描述：

  糖脂 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 triflic azide 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 (2S,3S,4R)-2-azido-3,4-di-O-(p-methoxybenzyl)octadecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  新的免疫刺激剂4”-修饰的α-半乳糖苷神经酰胺类似物的高效发散合成。

  摘要：

  描述了快速生成4″-修饰的α-半乳糖基神经酰胺（α-GalCer）类似物的合成策略，建立了一个化学平台，以全面研究该被研究的糖脂部分的结构-活性关系（SAR）。该策略依赖于对甲氧基亚苄基（PMP）乙缩醛的后期还原性开环，以区域选择性地释放4″ -OH位置。这种方法的便利性是通过合成少量但多样的类似物来证明的，这些类似物已通过体外和体内刺激不变的自然杀伤性T细胞（iNKT）的能力进行了测试。对氯苄基醚的引入产生具有希望的免疫刺激特性的类似物，为进一步的SAR研究铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00107

文献信息

• Highly efficient synthesis of alpha-O-galactosyl ceramides
  申请人：Gervay-Hague Jacquelyn

  公开号：US20090036658A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  A method for the production of a-O-galactosyl ceramide precursor is demonstrated. The method involves the reaction of galactosyl iodide with a sphingosine derivative or phytosphingosine derivative in the presence of a quaternary ammonium iodide salt to prepare the a-O-galactosyl ceramide precursor in the a-anomer form. The a-O-galactosyl ceramide is then prepared by reaction with a suitable fatty acid or fatty acid derivative.
• Efficient Divergent Synthesis of New Immunostimulant 4″-Modified α-Galactosylceramide Analogues
  作者：Jonas Janssens、Tine Decruy、Koen Venken、Toshiyuki Seki、Simon Krols、Johan Van der Eycken、Moriya Tsuji、Dirk Elewaut、Serge Van Calenbergh

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.7b00107

  日期：2017.6.8

  A synthesis strategy for the swift generation of 4″-modified α-galactosylceramide (α-GalCer) analogues is described, establishing a chemical platform to comprehensively investigate the structure-activity relationships (SAR) of this understudied glycolipid part. The strategy relies on a late-stage reductive ring-opening of a p-methoxybenzylidene (PMP) acetal to regioselectively liberate the 4″-OH position

  描述了快速生成4″-修饰的α-半乳糖基神经酰胺（α-GalCer）类似物的合成策略，建立了一个化学平台，以全面研究该被研究的糖脂部分的结构-活性关系（SAR）。该策略依赖于对甲氧基亚苄基（PMP）乙缩醛的后期还原性开环，以区域选择性地释放4″ -OH位置。这种方法的便利性是通过合成少量但多样的类似物来证明的，这些类似物已通过体外和体内刺激不变的自然杀伤性T细胞（iNKT）的能力进行了测试。对氯苄基醚的引入产生具有希望的免疫刺激特性的类似物，为进一步的SAR研究铺平了道路。
• Efficient Synthesis of α-Galactosyl Ceramide Analogues Using Glycosyl Iodide Donors
  作者：Wenjun Du、Jacquelyn Gervay-Hague

  DOI：10.1021/ol050659f

  日期：2005.5.1

  The combination of reactive galactosyl iodide donors with electron-rich acceptor lipids provides highly stereoselective and efficient routes to a GalCer analogues. Using per-O-silylated donors, key intermediates can be obtained in a three-step, one-pot sequence providing useful constructs for analogue development.