pyridin-3-ylmethyl 4-methoxyphenylcarbamate | 6457-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: pyridin-3-ylmethyl 4-methoxyphenylcarbamate
• 英文别名: (4-methoxy-phenyl)-carbamic acid pyridin-3-ylmethyl ester；(4-methoxyphenyl)carbamic acid pyridin-3-ylmethyl ester；<(4-Methoxy-phenyl)-carbamidsaeure>-<3>pyridylmethylester；pyridin-3-ylmethyl N-(4-methoxyphenyl)carbamate
• CAS: 6457-70-1
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₃
• 分子量: 258.277
• InChiKey: WDSNFAMKFOMQBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-150 °C
• 沸点：
  387.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二氯嘧啶 、 pyridin-3-ylmethyl 4-methoxyphenylcarbamate 在 sodium hydride 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2-chloropyrimidin-4-yl)(4-methoxyphenyl)carbamic acid pyridin-3-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2-AMINOPYRIMIDINE AND 2-AMINOPYRIDINE-4-CARBAMATES FOR USE IN THE TREATMENT OF AUTOIMMUNE DISEASES
  [FR] 2-AMINOPYRIMIDINE ET 2-AMINOPYRIDINE-4-CARBAMATES DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES AUTO-IMMUNES

  摘要：

  本发明涉及具有通用式（1）的嘧啶或吡啶羰酸酯化合物及其药用可接受的盐或衍生物。还包括治疗各种疾病和症状的方法，包括炎症、抑制T细胞激活和增殖、关节炎、器官移植、缺血或再灌注损伤、心肌梗死、中风、多发性硬化、炎症性肠病、克罗恩病、狼疮、过敏、1型糖尿病、牛皮癣、皮炎、桥本氏甲状腺炎、干燥综合征、自身免疫性甲状腺功能亢进症、艾迪生病、自身免疫疾病、肾小球肾炎、过敏性疾病、哮喘、花粉症、湿疹、癌症、结肠癌、胸腺瘤等，在哺乳动物中的方法，包括给予通用式I的化合物的治疗有效量，或如上所述的盐或衍生物形式。

  公开号：

  WO2005009978A1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯硼酸 在 sodium azide 、 copper(II) sulfate 、 三乙胺 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 30.0~70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 pyridin-3-ylmethyl 4-methoxyphenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  PdCl2 catalyzed efficient assembly of organic azides, CO, and alcohols under mild conditions: a direct approach to synthesize carbamates

  摘要：

  开发了一种通过异氰酸酯的生成及原位应用，利用简单易得的PdCl2催化合成氨基甲酸酯的方法。该化学合成法提供了一种高效实用的途径，可以从简单的有机叠氮化合物、CO气氛和醇合成氨基甲酸酯。该转化的广泛适用性、温和中性条件以及仅产生氮气作为副产物，使其非常有用。此外，通过该方法还实现了对生物活性分子的简单修饰和构建大环化合物。

  DOI：

  10.1039/c4cc00538d

文献信息

• Substituted heterocyclic compounds and methods of use
  申请人：Buchanan L. John

  公开号：US20050026914A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  The present invention relates to pyrimidine or pyridine carbamate compounds having the general Formula I: and pharmaceutically acceptable salts or derivatives thereof. Also included are methods of treatment of various diseases and conditions, including inflammation, inhibition of T cell activation and proliferation, arthritis, organ transplant, ischemic or reperfusion injury, myocardial infarction, stroke, multiple sclerosis, inflammatory bowel disease, Crohn's disease, lupus, hypersensitivity, type 1 diabetes, psoriasis, dermatitis, Hashimoto's thyroiditis, Sjogren's syndrome, autoimmune hyperthyroidism, Addison's disease, autoimmune diseases, glomerulonephritis, allergic diseases, asthma, hayfever, eczema, cancer, colon carcinoma, thymoma, just to name a few, in a mammal, the methods comprising administering a therapeutically-effective amount a compound of Formula I, or a salt or derivative form thereof, as described above.

  本发明涉及具有一般式I的嘧啶或吡啶氨基甲酸酯化合物及其药学上可接受的盐或衍生物。还包括治疗各种疾病和病况的方法，包括炎症，抑制T细胞激活和增殖，关节炎，器官移植，缺血或再灌注损伤，心肌梗死，中风，多发性硬化症，炎症性肠病，克罗恩病，狼疮，过敏，1型糖尿病，牛皮癣，皮炎，桥本甲状腺炎，干燥综合征，自身免疫性甲状腺功能亢进症，亚当逊病，自身免疫性疾病，肾小球肾炎，过敏性疾病，哮喘，花粉症，湿疹，癌症，结肠癌，胸腺瘤等，在哺乳动物中的方法，包括给予一种式I化合物的治疗有效量，或如上所述的其盐或衍生物形式。
• 2-AMINOPYRIMIDINE AND 2-AMINOPYRIDINE-4-CARBAMATES FOR USE IN THE TREATMENT OF AUTOIMMUNE DISEASES
  申请人：AMGEN INC.

  公开号：EP1654238A1

  公开（公告）日：2006-05-10
• US7442698B2
  申请人：——

  公开号：US7442698B2

  公开（公告）日：2008-10-28
• PdCl2 catalyzed efficient assembly of organic azides, CO, and alcohols under mild conditions: a direct approach to synthesize carbamates
  作者：Long Ren、Ning Jiao

  DOI：10.1039/c4cc00538d

  日期：——

  A simple and readily available PdCl2 catalyzed carbamate synthesis method via isocyanate generation and application in situ has been developed. This chemistry provides an efficient and practical approach to synthesize carbamates from simple organic azides, CO atmosphere and alcohols. The broad scope, mild and neutral conditions, and only N2 as the byproduct make this transformation very useful. Moreover, simple examples of modification of bioactive molecules and construction of macrocycles were achieved through this protocol.

  开发了一种通过异氰酸酯的生成及原位应用，利用简单易得的PdCl2催化合成氨基甲酸酯的方法。该化学合成法提供了一种高效实用的途径，可以从简单的有机叠氮化合物、CO气氛和醇合成氨基甲酸酯。该转化的广泛适用性、温和中性条件以及仅产生氮气作为副产物，使其非常有用。此外，通过该方法还实现了对生物活性分子的简单修饰和构建大环化合物。
• [EN] 2-AMINOPYRIMIDINE AND 2-AMINOPYRIDINE-4-CARBAMATES FOR USE IN THE TREATMENT OF AUTOIMMUNE DISEASES<br/>[FR] 2-AMINOPYRIMIDINE ET 2-AMINOPYRIDINE-4-CARBAMATES DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES AUTO-IMMUNES
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2005009978A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  The present invention relates to pyrimidine or pyridine carbamate compounds having the general Formula (1) and pharmaceutically acceptable salts or derivatives thereof. Also included are methods of treatment of various diseases and conditions, including inflammation, inhibition of T cell activation and proliferation, arthritis, organ transplant, ischemic or reperfusion injury, myocardial infarction, stroke, multiple sclerosis, inflammatory bowel disease, Crohn's disease, lupus, hypersensitivity, type 1 diabetes, psoriasis, dermatitis, Hashimoto's thyroiditis, Sjogren's syndrome, autoimmune hyperthyroidism, Addison's disease, autoimmune diseases, glomerulonephritis, allergic diseases, asthma, hayfever, eczema, cancer, colon carcinoma, thymoma, just to name a few, in a mammal, the methods comprising administering a therapeutically-effective amount a compound of Formula I, or a salt or derivative form thereof, as described above.

  本发明涉及具有通用式（1）的嘧啶或吡啶羰酸酯化合物及其药用可接受的盐或衍生物。还包括治疗各种疾病和症状的方法，包括炎症、抑制T细胞激活和增殖、关节炎、器官移植、缺血或再灌注损伤、心肌梗死、中风、多发性硬化、炎症性肠病、克罗恩病、狼疮、过敏、1型糖尿病、牛皮癣、皮炎、桥本氏甲状腺炎、干燥综合征、自身免疫性甲状腺功能亢进症、艾迪生病、自身免疫疾病、肾小球肾炎、过敏性疾病、哮喘、花粉症、湿疹、癌症、结肠癌、胸腺瘤等，在哺乳动物中的方法，包括给予通用式I的化合物的治疗有效量，或如上所述的盐或衍生物形式。