N,3-O-diacetyl-11-deoxojervine | 4243-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: N,3-O-diacetyl-11-deoxojervine
• 英文别名: (23R)-3β-acetoxy-28-acetyl-17,23-epoxy-veratra-5,12-diene；3-N-Diacetyl-11-desoxojervin；N,O-diacetyl-deoxojervine；N,O-diacetyl-cyclopamine
• CAS: 4243-42-9
• 化学式: C₃₁H₄₅NO₄
• 分子量: 495.703
• InChiKey: CVCBPXBZFFLMBW-CBRNOTHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.83
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,3-O-diacetyl-11-deoxojervine 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (22S,25S)-N,3-O-diacetyl-5α-veratr-13(17)-enine-3β,23β-diol
  参考文献：
  名称：

  Jervine 转化为 18-Functional C-Nor-D-homosteroids

  摘要：

  N,O-Diacetyldeoxojervine 是通过 Wolff-Kishner 还原 jervine 然后乙酰化获得的，已催化氢化为 (22S,25S)-N,3-O-diacetyl-5α-veratranine-3β,3β-diol。在含汞 (II) 氧化物和碘的苯中照射，得到 20-formyl-17β-ethyl-12α-etiojervan-3β-ol 3-acetate，然后转化为 17β-ethyl-3β-hydroxy-12α-etiojervan-20-one 3 -通过相应吗啉烯胺的染料敏化光氧化作用生成乙酸盐。用硼氢化钠将 17β-乙基-12α-etiojervane-3β,20β-diol 3-acetate 还原为 17β-ethyl-12α-etiojervane-3-acetate，然后在氧化汞 (II) 和碘存在下在苯中进行辐照，得到 18 功能的 C-nor-D-同质甾体，

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.210
• 作为产物：
  描述：

  蒜黎芦碱 在 吡啶 、 sodium 、 肼 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N,3-O-diacetyl-11-deoxojervine
  参考文献：
  名称：

  11-Deoxojervine，一种来自藜芦属的新生物碱。

  摘要：

  DOI：

  10.1246/bcsj.38.1374