N-(4-氯苯基)-N-甲基苯甲酰胺 | 10278-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-氯苯基)-N-甲基苯甲酰胺
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)-N-methylbenzamide
• CAS: 10278-51-0
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO
• 分子量: 245.708
• InChiKey: IXGKXDNXVMUNJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-氯苯基)-N-甲基苯甲酰胺 在 cerium(III) chloride 、 四乙基氯化铵 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以65 %的产率得到N-(4-氯-苯基)-苯酰胺
  参考文献：
  名称：

  空气条件下可见光诱导的铈催化 N-甲基酰胺的 N-去甲基化

  摘要：

  提出了可见光诱导的铈催化的N-甲基酰胺在空气气氛下的N-去甲基化反应为相应的N-去甲基化酰胺。在辐照时，[Ce IV Cl n ] 2−的激发态能够激活N-甲基酰胺。该反应提供了一种在空气条件下裂解酰胺 C-N 键的方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.202201176
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 N-(4-氯苯基)-N-甲基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  带有咪唑-2-亚乙基带质子氨基乙基侧链的双功能Cp * Ru催化剂对甲酰胺的催化加氢

  摘要：

  作为有机合成中的特殊主题钌的一部分出版 抽象的 一个的Cp * Ru络合物轴承的NH的合成2 -官能化Ñ -杂环卡宾（C-N ħ）通过治疗的Cp * RuBr（异戊二烯）的与等摩尔量的银的复合物，其是由Ag生成实现2 ö和在室温下在CH 3 CN中的1-（2-氨基乙基）-3-甲基咪唑鎓溴化物。新的CP * RuBr（C-N ħ）复合物显示出比相关的Cp * RuCl（对-N更高的催化性能ħ）1和Cp *的RuCl（N-N ħ）络合物。在N-芳基甲酰胺的反应中，在温和的温度条件下以令人满意的产率获得了胺产物。 一个的Cp * Ru络合物轴承的NH的合成2 -官能化Ñ -杂环卡宾（C-N ħ）通过治疗的Cp * RuBr（异戊二烯）的与等摩尔量的银的复合物，其是由Ag生成实现2 ö和在室温下在CH 3 CN中的1-（2-氨基乙基）-3-甲基咪唑鎓溴化物。新的CP * RuBr（C-N ħ）复合物显示出比相关的Cp

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611794

文献信息

• nBu4NI-catalyzed oxidative amidation of aldehydes with tertiary amines
  作者：Shan Wang、Jian Wang、Rui Guo、Gao Wang、Shan-Yong Chen、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.09.018

  日期：2013.11

  An efficient oxidative coupling protocol for amide formation has been developed. Various tertiary amines and aromatic aldehydes were oxidized to their corresponding tertiary amides in moderate to good yields in the presence of a simple nBu4NI-catalyst.

  已经开发了用于酰胺形成的有效的氧化偶联方案。在简单的n Bu 4 NI催化剂存在下，各种叔胺和芳族醛以中等到良好的收率被氧化成它们相应的叔酰胺。
• KMnO4-mediated oxidative C N bond cleavage of tertiary amines: Synthesis of amides and sulfonamides
  作者：Zhang Zhang、Yong-Hong Liu、Xi Zhang、Xi-Cun Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2019.03.047

  日期：2019.5

  KMnO4-mediated oxidative CN bond cleavage of tertiary amines producing secondary amine was introduced, which was trapped by electrophiles (acyl chloride and sulfonyl chloride) to form amides and sulfonamides. The reaction could take place at mild condition, tolerating a wide range of function groups and affording products in moderate to excellent yields.

  引入了KMnO 4介导的叔胺氧化C N键裂解生成仲胺的方法，该方法被亲电子试剂（酰氯和磺酰氯）捕获，形成酰胺和磺酰胺。反应可以在温和的条件下进行，可以耐受各种官能团，并提供中等至极好的收率的产物。
• Nickel-Catalyzed Oxidative Transamidation of Tertiary Aromatic Amines with N-Acylsaccharins
  作者：Shengzhang Liu、Lingyun Yang、Tao Wang、Junkai Fu、Jiasi Tao、Weijie Yu

  DOI：10.1055/a-1517-5895

  日期：2021.10

  The use of tertiary amines as surrogates for secondary amines has prominent advantages in terms of stabilization and ease of handling. A Ni-catalyzed transamidation of N-acylsaccharins with tertiary aromatic amines is reported. By using tert-butyl hydroperoxide as the terminal oxidant, this reaction permits selective cleavage of the C(sp3)–N bonds of unsymmetrical tertiary aromatic amines depending

  使用叔胺作为仲胺的替代品在稳定性和易于处理方面具有突出的优势。报道了 N-酰基糖精与叔芳香胺的 Ni 催化转酰胺作用。通过使用叔丁基过氧化氢作为末端氧化剂，该反应允许根据烷基取代基的大小选择性裂解不对称叔芳胺的 C(sp3)-N 键。
• Copper-Catalyzed Radical N-Demethylation of Amides Using <i>N</i>-Fluorobenzenesulfonimide as an Oxidant
  作者：Xuewen Yi、Siyu Lei、Wangsheng Liu、Fengrui Che、Chunzheng Yu、Xuesong Liu、Zonghua Wang、Xin Zhou、Yuexia Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00863

  日期：2020.6.19

  An unprecedented N-demethylation of N-methyl amides has been developed by use of N-fluorobenzenesulfonimide as an oxidant with the aid of a copper catalyst. The conversion of amides to carbinolamines involves successive single-electron transfer, hydrogen-atom transfer, and hydrolysis, and is accompanied by formation of N-(phenylsulfonyl)benzenesulfonamide. Carbinolamines spontaneously decompose to

  通过在铜催化剂的帮助下使用N-氟苯磺酰亚胺作为氧化剂，已经开发出前所未有的N-甲基酰胺的N-去甲基化。酰胺向甲醇胺的转化涉及连续的单电子转移，氢原子转移和水解，并且伴随着N-（苯磺酰基）苯磺酰胺的形成。甲醇胺由于其固有的不稳定性，会自发分解为N-脱甲基酰胺和甲醛。
• Palladium‐Catalyzed Desulfurative Amide Formation from Thioureas and Arylboronic Acids
  作者：Jianke Su、Wendong Li、Xin Li、Jian Xu、Qiuling Song

  DOI：10.1002/cctc.202001099

  日期：2020.11.19

  Pd‐catalyzed desulfurative amide formation involved Suzuki‐Miyaura coupling reaction, notably the Pd complex was generated in situ from thioureas, Ag salt and Pd catalyst. Silver salt was essential for the construction of this type of carbenes from available and stable thioureas and well participated in the catalytic cycle. We report a method for the synthesis of arylamides from arylboronic acids, which

  卡宾配合物的反应性的发展将导致创建新的合成策略。我们在本文中发现Pd催化的脱硫酰胺形成涉及Suzuki-Miyaura偶联反应，特别是Pd配合物是由硫脲，Ag盐和Pd催化剂原位生成的。银盐对于从可用的和稳定的硫脲构建此类卡宾是必不可少的，并且很好地参与了催化循环。我们报道了一种由芳基硼酸合成芳基酰胺的方法，该方法极大地丰富了硫脲化学的应用并扩展了Suzuki-Miyaura偶联的应用。