(S)-2-(5-chloro-2-((1S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxamido)phenyl)-4-cyclopropyl-1,1,1-trifluorobut-3-yn-2-yl 1-chloroethyl carbonate | 1262030-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(5-chloro-2-((1S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxamido)phenyl)-4-cyclopropyl-1,1,1-trifluorobut-3-yn-2-yl 1-chloroethyl carbonate
• 英文别名: (S)-2-(5-chloro-2-((1S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxamido) phenyl)-4-cyclopropyl-1,1,1-trifluorobut-3-yn-2-yl 1-chloroethyl carbonate；1-chloroethyl [(2S)-2-[5-chloro-2-[[(1S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carbonyl]amino]phenyl]-4-cyclopropyl-1,1,1-trifluorobut-3-yn-2-yl] carbonate
• CAS: 1262030-22-7
• 化学式: C₂₆H₂₆Cl₂F₃NO₆
• 分子量: 576.397
• InChiKey: SJQKCDLOHHFMHS-ZPYDNLOMSA-N

物化性质

• 沸点：
  644.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(5-chloro-2-((1S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxamido)phenyl)-4-cyclopropyl-1,1,1-trifluorobut-3-yn-2-yl 1-chloroethyl carbonate 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 依法韦仑
  参考文献：
  名称：

  METHODS OF MAKING EFAVIRENZ AND INTERMEDIATES THEREOF

  摘要：

  本发明提供了一种埃法韦伦的制备方法。通过在第一碱的存在下，将化合物5与化合物6的卤甲酸酯进行环化反应，可以制备出式1的化合物。还提供了其他制备方法，以及由这些方法制备和使用的新化合物。

  公开号：

  US20110015189A1
• 作为产物：
  描述：

  1-氯乙基氯甲酸酯 、 (1S,4R)-N-(4-chloro-2-((S)-4-cyclopropyl-1,1,1-trifluoro-2-hydroxybut 3-yn-2-yl)phenyl)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxamide 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (S)-2-(5-chloro-2-((1S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxamido)phenyl)-4-cyclopropyl-1,1,1-trifluorobut-3-yn-2-yl 1-chloroethyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  METHODS OF MAKING EFAVIRENZ AND INTERMEDIATES THEREOF

  摘要：

  本发明提供了一种埃法韦伦的制备方法。通过在第一碱的存在下，将化合物5与化合物6的卤甲酸酯进行环化反应，可以制备出式1的化合物。还提供了其他制备方法，以及由这些方法制备和使用的新化合物。

  公开号：

  US20110015189A1

文献信息

• METHODS OF MAKING EFAVIRENS AND INTERMEDIATES THEREOF
  申请人：CHEN Bo

  公开号：US20120095249A1

  公开（公告）日：2012-04-19

  The present invention provides a process for the preparation of Efavirenz. A compound of Formula 1: may be prepared by a process comprising cyclizing, in the presence of a first base, a compound of Formula 5 with a haloformate of Formula 6. Other processes are also provided as well as novel compounds prepared by and used in such processes.

  本发明提供了一种制备埃法韦仑的方法。公式1的化合物可以通过在第一碱存在下，将公式5的化合物与公式6的卤仿酸酯环化而制备。还提供了其他方法以及由这些方法制备和使用的新化合物。
• [EN] METHODS OF MAKING EFAVIRENZ AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION D'ÉFAVIRENZ ET INTERMÉDIAIRES CORRESPONDANTS
  申请人：APOTEX PHARMACHEM INC

  公开号：WO2011009203A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  The present invention is directed to methods of preparation of Efavirenz ( 1 ),various intermediates useful in the preparation of Efavirenz and methods of preparation of such intermediates hi some embodiments, a stereoselective cyclopropylacetylide addition reaction may be controlled by introduction of an appropriate chiral carbonyl auxiliary group on the aniline nitrogen The product of such an aymmetric addition (5) may then undergo a cyclization reaction with concomitant removal of the chiral auxiliary group, without the need for a discrete deprotection step. Formulae (I), (II).

  本发明涉及制备Efavirenz（1）的方法，制备Efavirenz所需的各种中间体以及制备这种中间体的方法。在某些实施例中，立体选择性的环丙基乙炔基加成反应可以通过在苯胺氮上引入适当的手性羰基辅助基来控制。这种不对称加成的产物（5）可以随后进行环化反应，并伴随着手性辅助基的去除，而无需离散的去保护步骤。公式（I），（II）。
• Methods of making efavirenz and intermediates thereof
  申请人：Apotex Pharmachem Inc.

  公开号：US08080655B2

  公开（公告）日：2011-12-20

  The present invention provides a process for the preparation of Efavirenz. A compound of Formula 1: may be prepared by a process comprising cyclizing, in the presence of a first base, a compound of Formula 5 with a haloformate of Formula 6. Other processes are also provided as well as novel compounds prepared by and used in such processes.

  本发明提供一种埃法韦兰的制备方法。该方法包括在第一碱存在下，通过将公式5的化合物与公式6的卤甲酸酯环化来制备公式1的化合物。还提供了其他方法以及由这些方法制备和使用的新化合物。
• Methods of making Efavirens and intermediates thereof
  申请人：Chen Bo

  公开号：US08378143B2

  公开（公告）日：2013-02-19

  The present invention provides a process for the preparation of Efavirenz. A compound of Formula 1: may be prepared by a process comprising cyclizing, in the presence of a first base, a compound of Formula 5 with a haloformate of Formula 6. Other processes are also provided as well as novel compounds prepared by and used in such processes.

  本发明提供一种制备埃法韦仑的方法。化合物1的制备方法包括在第一碱的存在下，将化合物5与化合物6的卤甲酸酯环化。本发明还提供了其他方法，以及通过这些方法制备和使用的新化合物。
• US8080655B2
  申请人：——

  公开号：US8080655B2

  公开（公告）日：2011-12-20