3-(N-propylamino)-5-methoxychroman | 112904-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-(N-propylamino)-5-methoxychroman
• 英文别名: 5-methoxy-3,4-dihydro-3-(n-propylamino)-2H-1-benzopyran；5-methoxy-3-N-n-propylamino-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran；5-methoxy-3-propylaminochroman；N-(5-methoxy-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl)-N-propylamine；5-methoxy-N-propyl-3,4-dihydro-2H-chromen-3-amine
• CAS: 112904-79-7
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: SQBQQNDOTKPYLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(N-propylamino)-5-methoxychroman 以65%的产率得到5-METHOXY-3-{N-PROPYL-N-[3-(4-TOLUENESULFONYLAMINO)-PROPYL]AMINO}CHROMAN
  参考文献：
  名称：

  3-aminochroman compounds

  摘要：

  该发明涉及以下式(I)的化合物：##STR1## 其中：Z代表氧，R.sub.1代表烷基，R.sub.2代表氢或烷基，n代表1到6，R.sub.3代表未取代或取代的苯基乙酰氨基，以及含有这些化合物的抗抑郁和其他药物制剂。

  公开号：

  US05510374A1
• 作为产物：
  描述：

  5-methoxy-3-propionamido-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到3-(N-propylamino)-5-methoxychroman
  参考文献：
  名称：

  3,4-Dihydro-3-amino-2H-1-benzopyran Derivatives as 5-HT1A Receptor Ligands and Potential Anxiolytic Agents. 1. Synthesis and Structure-Activity Relationship Studies

  摘要：

  A series of 3,4-dihydro-3-amino-2H-1-benzopyran derivatives were prepared in order to determine the necessary structural requirements for good affinity for 5-HT1A receptors and high selectivity versus other receptors. Modifications of the extracyclic amino substituents, the length of the alkyl side chains, and their substituents were explored. The best compounds (9g, 9k, 15b, 15d) possess imido or sulfonamido functional groups with, a preferential length of four methylenes for the side chain. After resolution, the dextrorotatory enantiomers showed better affinity and selectivity for 5-HT1A receptors. These compounds have been proven to be full agonists. 9g and its enantiomers showed anxiolytic activity in vivo in various comportemental models. The compound (+)-9g is currently under clinical investigation.

  DOI：

  10.1021/jm00038a007
• 作为试剂：
  描述：

  3,4-二氢-5-甲氧基-2H-1-苯并吡喃-3-胺 、 丙醛 、 溶剂黄146 、 三乙酰氧基硼氢化钠 在 3-(N-propylamino)-5-methoxychroman 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 ethyl acetate n-hexane 为溶剂， 生成 3-(N-propylamino)-5-methoxychroman
  参考文献：
  名称：

  3-Amino chroman and 2-amino tetralin derivatives

  摘要：

  本文披露了3-氨基色满和2-氨基四氢萘衍生物及含有这些化合物的组合物。还披露了使用3-氨基色满和2-氨基四氢萘化合物及含有这些化合物的组合物治疗血清素失调症，如抑郁和焦虑的方法。

  公开号：

  US20050032873A1

文献信息

• [EN] 3-AMINO CHOMAN AND 2-AMINO TETRALIN DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES 3-AMINO CHOMANE ET 2-AMINO TETRALINE
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2005012291A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  3-Amino chroman and 2-amino tetralin derivatives and compositions containing such compounds are disclosed. Methods of using the 3-amino chroman and 2-amino tetralin compounds and compositions containing such compounds in the treatment of serotonin disorders, such as depression and anxiety, are also disclosed.

  揭示了3-氨基色苷和2-氨基四氢萘衍生物以及含有这些化合物的组合物。还揭示了在治疗血清素失调症，如抑郁症和焦虑症中使用3-氨基色苷和2-氨基四氢萘化合物以及含有这些化合物的组合物的方法。
• 5-Oxy-substituted-3-aminochroman compounds, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and methods of treatment therewith
  申请人：ASTRA LAKEMEDEL AKTIEBOLAG

  公开号：EP0279150A1

  公开（公告）日：1988-08-24

  A compound of the formula wherein R¹ is a saturated or unsaturated alkyl group having 1-5 carbon atoms or a phenylalkyl group, whereby the phenyl ring may be substituted or unsubstituted and the alkyl having 1-4 carbon atoms, R² is hydrogen or an alkyl group having 1-5 carbon atoms, or R¹ and R² together form a 5- or 6-membered ring containing 1 or 2 heteroatoms selected from N, O and S, and enantiomers and physiologically acceptable salts thereof, processes for preparation of said compounds, pharmaceutical preparations containing said compounds, use of and method of treatment of disorders in CNS by using said compounds and intermediates.

  该式中的化合物，其中R¹是饱和或不饱和的含有1-5个碳原子的烷基基团或苯基烷基基团，其中苯环可以被取代或未取代，烷基含有1-4个碳原子，R²是氢或含有1-5个碳原子的烷基基团，或者R¹和R²一起形成一个含有1或2个N、O和S异原子的5-或6-成员环，并且其对映体和生理上可接受的盐，所述化合物的制备方法，含有该化合物的药物制剂，使用该化合物和通过使用该化合物和中间体治疗中枢神经系统疾病的方法。
• 3-aminochroan compounds
  申请人：Adir et Compagnie

  公开号：US05314907A1

  公开（公告）日：1994-05-24

  The invention relates to the derivatives of general formula (I): ##STR1## in which: Z represents an oxygen atom or a sulfur atom, R.sub.1 represents a hydrogen atom or an alkyl group, R.sub.2 represents a hydrogen atom or an alkyl group, 1.ltoreq.n.ltoreq.6, R.sub.3 represents a nitrile group, an optionally substituted amino group or any one of the groups described in the description and medicinal products containing the same.

  本发明涉及一般式（I）的衍生物：##STR1## 其中：Z代表氧原子或硫原子，R.sub.1代表氢原子或烷基，R.sub.2代表氢原子或烷基，1≤n≤6，R.sub.3代表腈基，可选地取代的氨基或描述中的任何一种基团，以及含有这些衍生物的药物制品。
• Alkoxy-3-[(Toluenesulfonylaminoalkyl)amino] chroman compounds
  申请人：Adir Et Compagnie

  公开号：US05346916A1

  公开（公告）日：1994-09-13

  The invention relates to compounds of the formula (I): ##STR1## in which: Z represents an oxygen atom or a sulfur atom, R.sub.1 represents a hydrogen atom or an alkyl group, R.sub.2 represents a hydrogen atom or an alkyl group, n is one to six, inclusive, R.sub.3 represents an amino group, substituted with phenylsulfonyl, and medicinal products containing the same.

  本发明涉及公式(I)的化合物：##STR1## 其中：Z代表氧原子或硫原子，R.sub.1代表氢原子或烷基，R.sub.2代表氢原子或烷基，n为1至6（包括1和6），R.sub.3代表取代苯磺酰氨基的氨基，以及含有这些化合物的药物产品。
• Nouveaux dérivés du 3-aminochromane, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0452204A1

  公开（公告）日：1991-10-16

  L'invention concerne les dérivés de formule générale (I) : dans laquelle : - Z représente un atome d'oxygène ou un atome de soufre, - R1 représente un atome d'hydrogène, ou un groupement alkyle, - R2 représente un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle, - 1≦n≦6, - R3 représente un groupement nitrile, un groupement amino éventuellement substitué ou l'un quelconque des groupements décrits dans la description. Médicaments.

  本发明涉及通式(I)的衍生物： 其中 - Z 代表氧原子或硫原子、 - R1 代表氢原子或烷基 - R2 代表氢原子或烷基、 - 1≦n≦6, - R3 代表腈基、任选取代的氨基或描述中所述的任何基团。 药物。