6-bromo-N-cyclohexyl-2-(pyridin-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 6-bromo-N-cyclohexyl-2-(pyridin-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
• 英文别名: 6-bromo-N-cyclohexyl-2-pyridin-2-ylimidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
• 化学式: C₁₈H₁₉BrN₄
• 分子量: 371.28
• InChiKey: KGTYKKBENIYYMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-N-cyclohexyl-2-(pyridin-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine 、 copper(II) acetate monohydrate 以 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  2-（吡啶-2-基）咪唑并[1,2- a ]吡啶配合物铜和锌的合成及其潜在的抗癌活性

  摘要：

  合成了新型铜和锌咪唑并[1,2- a ]吡啶配合物的小型文库。通过X射线衍射晶体学确认了它们的结构，并针对来自乳腺癌（MCF-7和MDA-MB-231），白血病（K562和HL-60）和结直肠癌的五种癌细胞系测试了这些化合物的选择（HT-29）。咪唑并[1,2- a ]吡啶及其锌配合物显示出较差的抗癌活性，而铜配合物对癌细胞系具有活性，其IC 50值与喜树碱相当，且低于喜树碱。例如，铜6-溴-N-环己基-2-（吡啶-2-基）咪唑并[1,2 - a ]吡啶-3-胺乙酸盐21具有IC针对HT-29细胞的50值低于1μM。用a啶橙，Hoechst 33342和溴化乙锭进行的荧光显微镜用于初步研究以评估形态变化，结果表明6-溴-N-环己基-2-（吡啶-2-基）咪唑并[1,2- a ]吡啶铜-3-胺乙酸盐21引起MCF-7和HL-60细胞凋亡，坏死和截瘫。的铜甲选择组ñ -环己基-2-（吡啶-2-基）咪唑并[1

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.10.041
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 2-氨基-5-溴吡啶 、 异氰环已烷 在 montmorrillionite K-10 clay 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以33%的产率得到6-bromo-N-cyclohexyl-2-(pyridin-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  2-（吡啶-2-基）咪唑并[1,2- a ]吡啶配合物铜和锌的合成及其潜在的抗癌活性

  摘要：

  合成了新型铜和锌咪唑并[1,2- a ]吡啶配合物的小型文库。通过X射线衍射晶体学确认了它们的结构，并针对来自乳腺癌（MCF-7和MDA-MB-231），白血病（K562和HL-60）和结直肠癌的五种癌细胞系测试了这些化合物的选择（HT-29）。咪唑并[1,2- a ]吡啶及其锌配合物显示出较差的抗癌活性，而铜配合物对癌细胞系具有活性，其IC 50值与喜树碱相当，且低于喜树碱。例如，铜6-溴-N-环己基-2-（吡啶-2-基）咪唑并[1,2 - a ]吡啶-3-胺乙酸盐21具有IC针对HT-29细胞的50值低于1μM。用a啶橙，Hoechst 33342和溴化乙锭进行的荧光显微镜用于初步研究以评估形态变化，结果表明6-溴-N-环己基-2-（吡啶-2-基）咪唑并[1,2- a ]吡啶铜-3-胺乙酸盐21引起MCF-7和HL-60细胞凋亡，坏死和截瘫。的铜甲选择组ñ -环己基-2-（吡啶-2-基）咪唑并[1

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.10.041

文献信息

• [EN] IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINE COMPLEXES WITH ANTICANCER ACTIVITY<br/>[FR] COMPLEXES D'IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINE AYANT UNE ACTIVITÉ ANTICANCÉREUSE
  申请人：UNIV JOHANNESBURG WITWATERSRAND

  公开号：WO2017178992A1

  公开（公告）日：2017-10-19

  This invention relates to a metal complex of an imidazo[l,2-a]pyridine ligand and/or a metal complex of an imidazo[l,2-a] pyridine ligand derivative and/or an analogue thereof, wherein said metal complexes are for use in treating cancer. Typically, the cancer is breast cancer, colorectal cancer, colon cancer, and/or leukemia.

  该发明涉及一种咪唑[1,2-a]吡啶配体的金属配合物和/或咪唑[1,2-a]吡啶配体衍生物的金属配合物和/或类似物，其中所述金属配合物用于治疗癌症。通常，这种癌症包括乳腺癌、结肠直肠癌、结肠癌和/或白血病。
• Synthesis of copper and zinc 2-(pyridin-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridine complexes and their potential anticancer activity
  作者：Jean Dam、Zeenat Ismail、Taurai Kurebwa、Nadia Gangat、Leonie Harmse、Helder M. Marques、Andreas Lemmerer、Moira L. Bode、Charles B. de Koning

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.10.041

  日期：2017.1

  2-a]pyridine complexes have been synthesized. Their structures were confirmed by X-ray diffraction crystallography and a selection of these compounds was tested against five cancer cell lines originating from breast cancer (MCF-7 and MDA-MB-231), leukemia (K562 and HL-60) and colorectal cancer (HT-29). The imidazo[1,2-a]pyridines and their zinc complexes showed poor anticancer activity, while the copper

  合成了新型铜和锌咪唑并[1,2- a ]吡啶配合物的小型文库。通过X射线衍射晶体学确认了它们的结构，并针对来自乳腺癌（MCF-7和MDA-MB-231），白血病（K562和HL-60）和结直肠癌的五种癌细胞系测试了这些化合物的选择（HT-29）。咪唑并[1,2- a ]吡啶及其锌配合物显示出较差的抗癌活性，而铜配合物对癌细胞系具有活性，其IC 50值与喜树碱相当，且低于喜树碱。例如，铜6-溴-N-环己基-2-（吡啶-2-基）咪唑并[1,2 - a ]吡啶-3-胺乙酸盐21具有IC针对HT-29细胞的50值低于1μM。用a啶橙，Hoechst 33342和溴化乙锭进行的荧光显微镜用于初步研究以评估形态变化，结果表明6-溴-N-环己基-2-（吡啶-2-基）咪唑并[1,2- a ]吡啶铜-3-胺乙酸盐21引起MCF-7和HL-60细胞凋亡，坏死和截瘫。的铜甲选择组ñ -环己基-2-（吡啶-2-基）咪唑并[1