1-(3,5-二甲氧基苄基)哌嗪 | 118778-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(3,5-二甲氧基苄基)哌嗪
• 英文名称: 3,5-dimethoxybenzylpiperazine
• 英文别名: 1-(3,5-dimethoxybenzyl)piperazine；1-[(3,5-Dimethoxyphenyl)methyl]piperazine
• CAS: 118778-74-8
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₂
• mdl: MFCD09894970
• 分子量: 236.314
• InChiKey: QBONNKXMYASOKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.538
• 拓扑面积：
  33.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,5-二甲氧基苄基)哌嗪 在 氨 、 lithium 作用下， 以 甲醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(3,5-Dimethoxy-cyclohexa-2,5-dienylmethyl)-piperazine
  参考文献：
  名称：

  一种实用而有效的合成6-氨基甲基-4-氧代-4,5,6,7-四氢吲哚作为新型CNS试剂前体的途径

  摘要：

  从2，5-二甲氧基苯甲酸开始，我们描述了一种实用且有效的合成6-氨基甲基-4-氧代四氢吲哚的途径，其总收率良好至50-30％。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01028-3
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苄醇 在 四溴化碳 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 1-(3,5-二甲氧基苄基)哌嗪
  参考文献：
  名称：

  一种实用而有效的合成6-氨基甲基-4-氧代-4,5,6,7-四氢吲哚作为新型CNS试剂前体的途径

  摘要：

  从2，5-二甲氧基苯甲酸开始，我们描述了一种实用且有效的合成6-氨基甲基-4-氧代四氢吲哚的途径，其总收率良好至50-30％。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01028-3

文献信息

• Discovery of Novel Apigenin–Piperazine Hybrids as Potent and Selective Poly (ADP-Ribose) Polymerase-1 (PARP-1) Inhibitors for the Treatment of Cancer
  作者：Huan Long、Xiaolong Hu、Baolin Wang、Quan Wang、Rong Wang、Shumeng Liu、Fei Xiong、Zhenzhou Jiang、Xiao-Qi Zhang、Wen-Cai Ye、Hao Wang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00735

  日期：2021.8.26

  potential target for the discovery of chemosensitizers and anticancer drugs. Amentoflavone (AMF) is reported to be a selective PARP-1 inhibitor. Here, structural modifications and trimming of AMF have led to a series of AMF derivatives (9a–h) and apigenin–piperazine/piperidine hybrids (14a–p, 15a–p, 17a–h, and 19a–f), respectively. Among these compounds, 15l exhibited a potent PARP-1 inhibitory effect

  聚（ADP-核糖）聚合酶-1 (PARP-1) 是发现化学增敏剂和抗癌药物的潜在靶标。据报道，Amentoflavone ( AMF ) 是一种选择性 PARP-1 抑制剂。在这里， AMF的结构修饰和修剪分别产生了一系列AMF衍生物 ( 9a–h ) 和芹菜素-哌嗪/哌啶杂化物 ( 14a–p 、 15a–p 、 17a–h和19a–f )。在这些化合物中， 15l表现出有效的PARP-1抑制作用（IC 50 = 14.7 nM），并且对PARP-1的选择性高于对PARP-2的选择性（61.2倍）。分子动力学模拟和细胞热位移测定表明15l直接与PARP-1结构结合。在体外和体内研究中， 15l对 A549 细胞显示出有效的化疗增敏作用，并通过 PARP-1 抑制对 SK-OV-3 细胞具有选择性细胞毒作用。 15l·2HCl还表现出良好的 ADME 特性、药代动力学参数和理想的安全裕度。
• [EN] SMALL MOLECULE LIVER X RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS À PETITES MOLÉCULE DU RÉCEPTEUR NUCLÉAIRE DES OXYSTÉROLS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV HOUSTON SYSTEM

  公开号：WO2021046034A1

  公开（公告）日：2021-03-11

  Small molecule liver X receptor (LXR) modulators, and derivatives thereof, exhibit activity against tumor cells and less or no activity against dividing non-malignant cells, target the liver X receptor and disrupt key metabolic pathways preferred by cancer cells, and activate a newly discovered cell death mechanism which is distinct from the cell death induced by chemotherapeutic agents. These compounds can thus be a less toxic alternative to chemotherapy and can be used in combination with chemotherapy to increase efficacy and decrease the likelihood of cancer cells developing resistance. Moreover, they can be used as second-line treatments when chemotherapies are ineffective or if cancer cells develop resistance over time.

  小分子肝X受体（LXR）调节剂及其衍生物对肿瘤细胞具有活性，对分裂的非恶性细胞活性较低或无活性，靶向肝X受体并破坏癌细胞首选的关键代谢途径，并激活一种新发现的细胞死亡机制，该机制与化疗药物引起的细胞死亡不同。因此，这些化合物可以作为比化疗更少毒副作用的选择，并可与化疗结合使用，以提高疗效并降低癌细胞产生抗药性的可能性。此外，当化疗无效或癌细胞随时间产生抗药性时，它们可以作为二线治疗方法。
• Design, synthesis, and evaluation of formylpiperazine analogs of Ferrostatin-1 as novel improved ferroptosis inhibitors
  作者：Hua-Long Ji、Yi-Fan Zhang、Nai-Yu Zhang、Kai-Ming Wang、Ning Meng、Juan Zhang、Cheng-Shi Jiang

  DOI：10.1016/j.bmc.2024.117716

  日期：2024.5

  study, a series of new formylpiperazine-derived ferroptosis inhibitors were designed and synthesized based on the structure of a known ferroptosis inhibitor, ferrostatin-1 (Fer-1). The anti-ferroptosis activity of these synthetic compounds in human umbilical vein endothelial cells (HUVECs) induced by Erastin was evaluated. It was found that some of the new compounds, especially compound , showed potent

  本研究基于已知的铁死亡抑制剂铁他汀-1（Fer-1）的结构，设计并合成了一系列新型甲酰基哌嗪衍生的铁死亡抑制剂。评估了这些合成化合物在 Erastin 诱导的人脐静脉内皮细胞 (HUVEC) 中的抗铁死亡活性。研究发现，一些新化合物，特别是化合物 ，表现出有效的抗铁死亡活性，其能够恢复细胞活力、减少铁积累、清除活性氧、维持线粒体膜电位、增加 GSH 水平、降低 LPO和 MDA 含量，并上调 GPX4 表达。此外，该化合物表现出比Fer-1更优异的微粒体稳定性。目前的结果表明，该化合物是开发治疗血管疾病的新型铁死亡抑制剂的有前途的先导化合物。
• Development of 2-amino-4-phenylthiazole analogues to disrupt myeloid differentiation factor 88 and prevent inflammatory responses in acute lung injury
  作者：Lingfeng Chen、Hongjin Chen、Pengqin Chen、Wenxin Zhang、Chao Wu、Chuchu Sun、Wu Luo、Lulu Zheng、Zhiguo Liu、Guang Liang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.09.068

  日期：2019.1

  Myeloid differentiation primary response protein 88 (MyD88), an essential adapter protein used by toll like receptors (TLR), is a promising target molecule for the treatment of respiratory inflammatory diseases. Previous studies explored the activities of novel 2-amino-4-phenylthiazole analogue (6) in inflammation-induced cancer, and identified the analogue as an inhibitor of MyD88 toll/interleukin-1 receptor (TIR) homology domain dimerization. Here, we describe the synthesis of 47 new analogues by modifying different sites on this lead compound and assessed their anti-inflammatory activities in lipopolysaccharide-induced mouse primary peritoneal macrophages (MPMs). The most promising compound, 15d, was found to effectively interact with MyD88 protein and prevented formation of the MyD88 homodimeric complex. Furthermore, 15d showed in vivo anti-inflammatory activity in LPS-caused model of acute lung injury. This work provides new candidates as MyD88 inhibitors to combat inflammation diseases. (C) 2018 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• The synthesis of antihypertensive 3-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenoxypropanolahines
  作者：Rainer Schlecker、Peter C. Thieme

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85962-7

  日期：1988.1