5-nitro-N-(pyrimidin-2-yl)indoline | 1049025-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-nitro-N-(pyrimidin-2-yl)indoline
• 英文别名: 5-nitro-1-(pyrimidin-2-yl)indoline；5-nitro-N-pyrimidinyl indoline；5-nitro-1-pyrimidin-2-yl-2,3-dihydro-1H-indole；5-nitro-1-pyrimidin-2-yl-2,3-dihydroindole
• CAS: 1049025-57-1
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄O₂
• 分子量: 242.237
• InChiKey: IAMXBQMQNRGTTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitro-N-(pyrimidin-2-yl)indoline 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 2-[5-nitro-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indol-7-yl]3,3,3-trifluoropropanoate
  参考文献：
  名称：

  RhIII 催化的二氢吲哚的 CF3-Carbenoid C-7 官能化

  摘要：

  在螯合控制的 Rh(III) 催化下，使用现成的 3,3,3-三氟-2-重氮丙酸甲酯作为交叉偶联伙伴，对 N-嘧啶基二氢吲哚进行 CF3-carbenoid C7 官能化的有效方法已经开发出来。反应以高区域选择性平稳进行几个小时，并允许同时将 CF3 和羧酸盐官能团引入二氢吲哚的 C7 位。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601400
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基吲哚 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 5-nitro-N-(pyrimidin-2-yl)indoline
  参考文献：
  名称：

  Cu(II)-Catalyzed, Site Selective Sulfoximination to Indole and Indolines via Dual C–H/N–H Activation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02817

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED ARYLSULFONYLAMINOMETHYLPHOSPHONIC ACID DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF TYPE I AND II DIABETES MELLITUS<br/>[FR] DÉRIVÉS SUBSTITUÉS DE L'ACIDE ARYLSULFONYLAMINOMÉTHYLPHOSPHONIQUE, LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION POUR TRAITER LE DIABÈTE SUCRÉ DE TYPE I ET DE TYPE II
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2009016118A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  The present invention relates to substituted arylsulphonylaminomethylphosphonic acid derivatives of general formula (I) wherein R, X, Y and Z are defined as in claim 1, the tautomers, enantiomers, diastereomers, mixtures thereof and salts thereof which have valuable pharmacological properties, particularly the suppression of the interaction of glycogen phosphorylase a with the GL subunit of glycogen-associated protein phosphatase 1 (PP1), and their use as pharmaceutical compositions.

  本发明涉及取代的芳基磺酰氨基甲基磷onic acid衍生物，其具有通式（I），其中R，X，Y和Z如权利要求1中定义，其互变异构体，对映体，非对映体，混合物及其盐具有宝贵的药理性质，尤其是抑制糖原磷酸化酶a与糖原相关蛋白磷酸酶1（PP1）的GL亚基之间的相互作用，以及它们作为药物组合物。
• SUBSTITUTED ARYLSULPHONYLGLYCINES, THE PREPARATION THEREOF AND THE USE THEREOF AS PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS
  申请人：Wagner Holger

  公开号：US20100093703A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  The present invention relates to substituted arylsulphonylglycines of general formula wherein R, R 4 , X, Y, Z and m are defined as in claim 1 , the tautomers, enantiomers, diastereomers, mixtures thereof and salts thereof, which have valuable pharmacological properties, particularly the suppression of the interaction of glycogen phosphorylase a with the G L subunit of glycogen-associated protein phosphatase 1 (PP1), and their use as pharmaceutical compositions.

  本发明涉及通式所示的取代芳基磺酰基甘氨酸，其中R、R4、X、Y、Z和m如权利要求1中定义，其互变异构体、对映异构体、非对映异构体、它们的混合物及其盐，具有有价值的药理学性质，特别是抑制糖原磷酸化酶a与糖原相关蛋白磷酸酶1（PP1）的GL亚基相互作用，并将其用作制药组合物。
• Cu‐Catalyzed Directed C7−H Imidation of Indolines via Cross‐Dehydrogenative Coupling
  作者：Raziullah、Mohit Kumar、Ruchir Kant、Dipankar Koley

  DOI：10.1002/adsc.201900166

  日期：2019.7.2

  Cu(I)‐catalyzed C7−H imidation of indolines via cross‐dehydrogenative coupling is developed. The reaction involves C−H activation of indolines via six‐membered metallacycle and various imides were coupled with indolines, with a broad substrate scope, and functional groups tolerance. Only oxygen is required for the catalytic process. A reversible C−H bond metalation process has been observed in the

  开发了通过交叉脱氢偶联的铜（I）催化的二氢吲哚的C7-H酰亚胺化。该反应涉及经由六元金属环的二氢吲哚的CH活化，并且各种酰亚胺与二氢吲哚偶联，具有广泛的底物范围和官能团耐受性。催化过程仅需要氧气。在初步的机械询问中已观察到可逆的CH键金属化过程。
• Installation of α-ketocarboxylate groups to C7-position of indolines via C−H addition and oxidation approach under ruthenium catalysis
  作者：Hyeim Jo、Jihye Park、Neeraj Kumar Mishra、Mijin Jeon、Satyasheel Sharma、Hyunjung Oh、Seok-Yong Lee、Young Hoon Jung、In Su Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2017.02.022

  日期：2017.3

  The ruthenium(II)-catalyzed site-selective acylation of indolinic C−H bonds with ethyl glyoxalate is described. A cationic ruthenium catalyst in the presence of copper(II) acetate was found to be an optimal catalytic system for the construction of C7-indolinyl ketoesters. In this process, C−H addition reaction first takes place, and subsequent oxidation of alcohol intermediates occur in-situ. The formed

  描述了钌（II）催化吲哚CH键与乙二酸乙二醛的位点选择性酰化。发现在乙酸铜（II）存在下的阳离子钌催化剂是用于构建C7-吲哚基酮酸酯的最佳催化体系。在该过程中，首先发生CH加成反应，随后醇中间体的氧化就地发生。形成的C7-官能化的二氢吲哚可能是构建新型生物活性分子的关键阵列。
• Iridium(III)-Catalyzed C-7 Selective C–H Alkynylation of Indolines at Room Temperature
  作者：Yunxiang Wu、Yaxi Yang、Bing Zhou、Yuanchao Li

  DOI：10.1021/jo502596k

  日期：2015.2.6

  direct C-7 selective C–H alkynylation of indolines at room temperature, for the first time, has been developed via C–H bond activation. Furthermore, the first example of direct C–H alkynylation of carbazoles at the C1 position is also achieved. More importantly, the resulting product can be readily transformed into C7-alkynylated indoles, further widening the C-7 derivatization of indoles and highlighting

  通过C–H键活化作用，首次在室温下进行了铱催化的吲哚的直接C-7选择性C–H炔基烷基化反应。此外，还获得了在C1位上咔唑直接进行C–H炔基化的第一个例子。更重要的是，所得产物可以容易地转化为C7-炔基化的吲哚，进一步拓宽了吲哚的C-7衍生化，并突出了该方法的合成效用。