(2E)-1-phenyl-3-(1H-pyrrol-2-yl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E)-1-phenyl-3-(1H-pyrrol-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-phenyl-3-(1H-pyrrol-2-yl)-prop-2-en-1-one；3-Phenyl-1--propen-(1)-on-(3)；(E)-1-phenyl-3-(1H-pyrrol-2-yl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₃H₁₁NO
• 分子量: 197.236
• InChiKey: IROAIBYOOAEFGE-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-1-phenyl-3-(1H-pyrrol-2-yl)prop-2-en-1-one 在 二苯甲酮 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 35.0h， 以49%的产率得到(1α,2α)-di-(2-azaenoyl)-(3β,4β)-di-(4-phenyl)cyclobutane
  参考文献：
  名称：

  Jain, Shubha; Nagwanshi, Rekha; Bakhru, Meena, Journal of the Indian Chemical Society, 2011, vol. 88, # 10, p. 1571 - 1576

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(2-(2-phenyl-1,3-dithian-2-yl)vinyl)-1H-pyrrole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以66%的产率得到(2E)-1-phenyl-3-(1H-pyrrol-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  CN114874200

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Effects of Structural and Electronic Characteristics of Chalcones on the Activation of Peroxisome Proliferator-Activated Receptor Gamma
  作者：Jason Taylor Schott、Charles Edward Mordaunt、Anthony Joseph Vargas、Martin Antonio Leon、Kevin Hsinwen Chen、Mandeep Singh、Mikiko Satoh、Emilio Leal Cardenas、Santanu Maitra、Nilay Vinod Patel、Hubrecht Johan Peter de Lijser

  DOI：10.1248/cpb.c12-00749

  日期：——

  chalcones with an electron rich group or sterically large groups such as naphthyl on the carbonyl side tend to activate PPARγ. The absence of any strict structural or electronic requirements suggests that the flexibility of the PPARγ ligand binding pocket may allow binding of diverse chalcones with some preference for a slightly larger electron-rich group on the carbonyl side. We predict that further structure-activity

  Chalcones与GW-1929具有一些结构相似性，GW-1929是一种过氧化物酶体增殖物激活的受体-γ（PPARγ）的高选择性强效激动剂。在这项研究中，我们测试了53种结构多样的查耳酮，以鉴定基于GAL4的反式激活分析中PPARγ激活所必需的特征。该屏幕鉴定了几种新颖的PPARγ查尔酮激动剂。我们的结果表明，在羰基侧具有富电子基团或空间较大基团（例如萘基）的查耳酮倾向于激活PPARγ。缺乏任何严格的结构或电子要求表明，PPARγ配体结合口袋的柔韧性可能允许各种查耳酮的结合，并且偏向于羰基侧稍大的富电子基团。
• Studies of NMR Chemical Shifts of Chalcone Derivatives of Five‐membered Monoheterocycles and Determination of Aromaticity Indices
  作者：Eun Jeong Jeong、In‐Sook Han Lee

  DOI：10.1002/bkcs.11749

  日期：2019.7

  (E)‐1‐heteroaryl‐3‐arylpropen‐1‐ones. The 13C chemical shift values (δC) of the chalcone derivatives were determined in order to find if they correlated with the Hammett σ values. A good correlation, especially for the β‐C for both series, was found for the 13C chemical shift values (δC) of the chalcone derivatives with the Hammett σ values. The chemical shift values of the β‐C of the heterocyclic compounds

  通过将噻吩，吡咯和呋喃的相应醛与m-和n-醛缩醛缩合制得五元单杂环化合物的一系列查耳酮衍生物（E）-1-芳基-3-杂芳基丙烯-1-酮对位取代的苯乙酮。杂环的乙酰基化合物与m和p取代的苯甲醛的类似缩合产生了另一系列查尔酮衍生物，（E）-1-杂芳基-3-芳基丙-1-酮。在13 c。化学位移值（δ Ç确定查尔酮衍生物的），以查明它们是否与Hammettσ值相关。一个很好的相关性，特别是对β-C为两个系列，被发现为13 c。化学位移值（δ ç与哈米特σ值的查耳酮衍生物的）。绘制了杂环化合物β-C的化学位移值与苯衍生物的化学位移值的关系图。发现所得的斜率接近芳香性指数的值。
• Isothiourea-catalysed enantioselective pyrrolizine synthesis: synthetic and computational studies
  作者：Daniel G. Stark、Patrick Williamson、Emma R. Gayner、Stefania F. Musolino、Ryan W. F. Kerr、James E. Taylor、Alexandra M. Z. Slawin、Timothy J. C. O'Riordan、Stuart A. Macgregor、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/c6ob01557c

  日期：——

  The catalytic enantioselective synthesis of a range of cis-pyrrolizine carboxylate derivatives with outstanding stereocontrol (14 examples, >95 : 5 dr, >98 : 2 er) through an isothiourea-catalyzed intramolecular Michael addition-lactonisation and ring-opening approach from the corresponding enone acid is reported. An optimised and straightforward three-step synthetic route to the enone acid starting

  通过异硫脲催化的分子内迈克尔加成-内酯化和开环方法，催化对映选择性合成一系列具有出色立体控制性的顺式吡咯嗪羧酸盐衍生物（14个实例，>95 : 5 dr，>98 : 2 er ）据报道烯酮酸。描述了一种从容易获得的吡咯-2-甲醛中制备烯酮酸起始材料的优化且简单的三步合成路线，其中苯并四咪唑（5 mol%）被证明是对映选择性过程的最佳催化剂。用MeOH或一系列胺对吡咯嗪二氢吡喃酮产物进行开环，以优异的收率和对映选择性获得所需的产物。计算已被用来探索导致高立体控制的因素，所观察到的顺式立体异构体的形成预计在动力学和热力学上是有利的。
• Synthesis and biological evaluation of aromatic enones related to curcumin
  作者：Thomas Philip Robinson、Richard B. Hubbard、Tedman J. Ehlers、Jack L. Arbiser、David J. Goldsmith、J. Phillip Bowen

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.03.054

  日期：2005.6

  It has been specifically shown to be an effective inhibitor of angiogenesis both in vitro and in vivo. Using curcumin as a lead compound for anti-angiogenic analog design, a series of structurally related compounds utilizing a substituted chalcone backbone have been synthesized and tested via an established SVR cell proliferation assay. The results have yielded a wide range of compounds that equal or

  姜黄素是从香料姜黄中分离得到的天然产物，已显示出广泛的药理活性，包括某些抗癌特性。它已被明确地证明是在体外和体内血管生成的有效抑制剂。使用姜黄素作为抗血管生成类似物设计的先导化合物，已经合成了一系列利用取代的查尔酮骨架的结构相关化合物，并通过已建立的SVR细胞增殖测定法进行了测试。结果产生了范围广泛的化合物，这些化合物等于或超过姜黄素体外抑制内皮细胞生长的能力。由于它们的商业可获得性和相当简单的合成制备方法，这些低分子量化合物是开发未来血管生成抑制剂的诱人线索。
• A boron–nitrogen transborylation enabled, borane-catalysed reductive cyanation of enones
  作者：Kieran Benn、Kieran Nicholson、Thomas Langer、Stephen P. Thomas

  DOI：10.1039/d1cc03649a

  日期：——

  introduction of a nitrile group into organic molecules and an orthogonal route for the installation of a wide array of functional groups using simple transformations. Cyanation methods are dominated by transition metal catalysis and the use of hydrogen cyanide gas. Here, the electrophilic cyanation of enones was achieved using a main-group catalyst and a non-toxic, electrophilic cyanide source. This protocol

  氰化提供了一种将腈基引入有机分子的简单方法，以及使用简单转化安装各种官能团的正交途径。氰化方法主要是过渡金属催化和使用氰化氢气体。在这里，烯酮的亲电氰化是使用主基催化剂和无毒的亲电氰化物源实现的。该协议适用于广泛的底物范围，包括那些含有可还原官能团的底物。机理研究表明，氨基硼烷中间体经过 B-N 转移（B -N / B- H 交换）以实现催化转化。