1-(4-bromobenzyl)-1,4-dihydronicotinamide | 78186-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-bromobenzyl)-1,4-dihydronicotinamide
• 英文别名: 1-[(4-bromophenyl)methyl]-4H-pyridine-3-carboxamide
• CAS: 78186-16-0
• 化学式: C₁₃H₁₃BrN₂O
• 分子量: 293.163
• InChiKey: GRRRHLIRARVSEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  486.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.503±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromobenzyl)-1,4-dihydronicotinamide 在 (N-benzylphenothiazine radical cation)ClO₄ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1,2-乙二基二(丙基三硫代碳酸酯)
  参考文献：
  名称：

  动力学动力学温度对NADH类似物BNAH向乙腈中N-苄基吩噻嗪自由基阳离子氢化物转移的影响

  摘要：

  测定了1-（对位取代的苄基）-1,4-二氢烟酰胺（G-BNAH）与N-苄基吩噻嗪自由基阳离子（PTZ • +）在乙腈中的反应速率。结果表明，随着反应温度从298 K升高到318 K，G = H反应速率（k obs）从2.80×10 7降低到2.16×10 7 M - 1 s - 1。根据Eyring方程估算得出负值（-3.4至-2.9 kcal / mol）。对反应中间体的研究表明，G-BNAH和PTZ之间存在电荷转移络合物（CT络合物）• +是在从G-BNAH到PTZ • +的氢化物转移的前面形成的。当G-BNAH中的取代基G从CH 3 O变为Br时，利用贝内西-希尔德布兰德方程估算CT复合物的形成焓，得到-6.4至-6.0 kcal / mol的值。对可能的反应路径中每个基本步骤的详细热力学分析表明，氢化物从G-BNAH到PTZ • +的转移是通过CT络合物的协同氢化物转移发生的。在不

  DOI：

  10.1021/jo061145c
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-bromobenzyl)nicotinamide bromide 在 sodium dithionite 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-(4-bromobenzyl)-1,4-dihydronicotinamide
  参考文献：
  名称：

  动力学动力学温度对NADH类似物BNAH向乙腈中N-苄基吩噻嗪自由基阳离子氢化物转移的影响

  摘要：

  测定了1-（对位取代的苄基）-1,4-二氢烟酰胺（G-BNAH）与N-苄基吩噻嗪自由基阳离子（PTZ • +）在乙腈中的反应速率。结果表明，随着反应温度从298 K升高到318 K，G = H反应速率（k obs）从2.80×10 7降低到2.16×10 7 M - 1 s - 1。根据Eyring方程估算得出负值（-3.4至-2.9 kcal / mol）。对反应中间体的研究表明，G-BNAH和PTZ之间存在电荷转移络合物（CT络合物）• +是在从G-BNAH到PTZ • +的氢化物转移的前面形成的。当G-BNAH中的取代基G从CH 3 O变为Br时，利用贝内西-希尔德布兰德方程估算CT复合物的形成焓，得到-6.4至-6.0 kcal / mol的值。对可能的反应路径中每个基本步骤的详细热力学分析表明，氢化物从G-BNAH到PTZ • +的转移是通过CT络合物的协同氢化物转移发生的。在不

  DOI：

  10.1021/jo061145c

文献信息

• Kinetics of the reduction of 3,4-dihydroisoquinolinium cations by 1,4-dihydronicotinamides
  作者：John W. Bunting、Vivian S. F. Chew、Gary Chu

  DOI：10.1021/jo00133a015

  日期：1982.6
• Kinetics and mechanism of the reaction of 5-nitroisoquinolinium cations with 1,4-dihydronicotinamides
  作者：John W. Bunting、Shinta Sindhuatmadja

  DOI：10.1021/jo00334a022

  日期：1981.10
• Negative Kinetic Temperature Effect on the Hydride Transfer from NADH Analogue BNAH to the Radical Cation of <i>N</i>-Benzylphenothiazine in Acetonitrile
  作者：Xiao-Qing Zhu、Jian-Yu Zhang、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1021/jo061145c

  日期：2006.9.1

  The reaction rates of 1-(p-substituted benzyl)-1,4-dihydronicotinamide (G-BNAH) with N-benzylphenothiazine radical cation (PTZ•+) in acetonitrile were determined. The results show that the reaction rates (kobs) decreased from 2.80 × 107 to 2.16 × 107 M-1 s-1 for G = H as the reaction temperature increased from 298 to 318 K. The activation enthalpies of the reactions were estimated according to Eyring

  测定了1-（对位取代的苄基）-1,4-二氢烟酰胺（G-BNAH）与N-苄基吩噻嗪自由基阳离子（PTZ • +）在乙腈中的反应速率。结果表明，随着反应温度从298 K升高到318 K，G = H反应速率（k obs）从2.80×10 7降低到2.16×10 7 M - 1 s - 1。根据Eyring方程估算得出负值（-3.4至-2.9 kcal / mol）。对反应中间体的研究表明，G-BNAH和PTZ之间存在电荷转移络合物（CT络合物）• +是在从G-BNAH到PTZ • +的氢化物转移的前面形成的。当G-BNAH中的取代基G从CH 3 O变为Br时，利用贝内西-希尔德布兰德方程估算CT复合物的形成焓，得到-6.4至-6.0 kcal / mol的值。对可能的反应路径中每个基本步骤的详细热力学分析表明，氢化物从G-BNAH到PTZ • +的转移是通过CT络合物的协同氢化物转移发生的。在不