fluoren-9-ylidene-diphenyl-allene | 13667-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: fluoren-9-ylidene-diphenyl-allene
• 英文别名: Fluoren-9-yliden-diphenyl-allen；9-(3,3-Diphenylpropa-1,2-dienylidene)fluorene
• CAS: 13667-78-2
• 化学式: C₂₈H₁₈
• 分子量: 354.451
• InChiKey: XITRNMIJMCOJKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  215 °C
• 沸点：
  624.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-(o-biphenylene)-3,3-diphenylprop-1-ene 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 、 sodium methylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 fluoren-9-ylidene-diphenyl-allene
  参考文献：
  名称：

  2-烷基-3,3-二氯螺-[环丙烷-1,9'-芴]衍生物的合成及开环反应

  摘要：

  2-烷基-3,3-二氯螺[环丙烷-1,9'-芴]衍生物(4)通过将CCl 2 添加到9-亚烷基芴而获得。4 与碱的开环反应得到烯炔、丁二烯或丁三烯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.48.739

文献信息

• Direct Transformation of Silyl Enol Ethers into Functionalized Allenes
  作者：Peter Langer、Manfred Döring、Dietmar Seyferth、Helmar Görls

  DOI：10.1002/1521-3765(20010202)7:3<573::aid-chem573>3.0.co;2-i

  日期：2001.2.2

  The first elimination reactions of silyl enol ethers to lithiated allenes are reported. These reactions allow a direct transformation of readily available silyl enol ethers into functionalized allenes. The action of three to four equivalents of lithium diisopropylamide (LDA) on silyl enol ethers results in the formation of lithiated allenes by initial allylic lithiation, subsequent elimination of a lithium

  据报道甲硅烷基烯醇醚对锂化的烯的首次消除反应。这些反应允许容易获得的甲硅烷基烯醇醚直接转化为官能化的烯。三至四当量的二异丙基氨基化锂（LDA）对甲硅烷基烯醇醚的作用导致通过初始烯丙基锂化形成锂化的烯，随后消除硅烷醇酸锂，最后最终如此形成的烯的锂化。从酰胺衍生的甲硅烷基亚氨基醚开始，获得锂化的酮亚胺。进行了锂化的烯与亲电子试剂的各种反应（氯硅烷，三甲基氯锡烷，硫酸二甲酯和乙醇）。仅对于包含受阻SiMe2tBu或Si（iPr）3部分的底物，才观察到硅醇盐的消除，而对于SiMe3基团则没有。
• Synthesis and domino reactions of 1,1-bis(hydroxymethyl)allenes
  作者：Peter Langer

  DOI：10.1039/a901208g

  日期：——

  The reaction of dilithiated 1,1-diphenylallene with aryl ketones provides a convenient access to novel 1,1-bis(hydroxymethyl)allenes, which undergo Friedel–Crafts-type domino reactions upon treatment with TsOH.

  二锂化的 1,1-二苯甲烯与芳基酮的反应为获得新型 1,1-双（羟甲基）烯烃提供了便利，这种烯烃在与 TsOH 反应后会发生 Friedel-Crafts 型多米诺反应。
• Kuhn; Fischer, Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 1849,1852
  作者：Kuhn、Fischer

  DOI：——

  日期：——
• Chodkiewicz et al., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1955, vol. 240, p. 1554
  作者：Chodkiewicz et al.

  DOI：——

  日期：——
• A new method for the synthesis of butatrienes
  作者：Shoji Kajigaeshi、Nobuyuki Kuroda、Goro Matsumoto、Eiji Wada、Akiko Nagashima

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)97578-1

  日期：1971.1