9-(4-methoxybenzyl)-9H-fluoren-9-ol | 102477-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9-(4-methoxybenzyl)-9H-fluoren-9-ol
• 英文别名: 9-[(4-Methoxyphenyl)methyl]fluoren-9-ol
• CAS: 102477-91-8
• 化学式: C₂₁H₁₈O₂
• 分子量: 302.373
• InChiKey: FAWVCJJTDNHNLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(4-methoxybenzyl)-9H-fluoren-9-ol 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86 %的产率得到p-methoxybenzylidene fluorene
  参考文献：
  名称：

  在可见光照射下用芴酮直接苄基 C-H 官能化

  摘要：

  已经实现了在可见光照射下用芴酮进行的无外部光催化剂的苄基 C-H 官能化。这种转化为 9-苄化芴醇提供了一种有效的合成方法，在温和条件下收率≤91%，原子经济性为 100%。光谱研究表明，用甲苯衍生物对光激发的芴酮进行还原猝灭会产生羰基自由基和苄基自由基，它们会发生交叉偶联，得到所需的芴醇。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02766
• 作为产物：
  描述：

  9-(4-methoxybenzyl)-9H-fluorene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到9-(4-methoxybenzyl)-9H-fluoren-9-ol
  参考文献：
  名称：

  使用醇的无配体Ru催化的芴直接sp3 CH烷基化。

  摘要：

  已经描述了通过借用氢概念使用醇和Ru催化剂使9 H-芴的sp 3 CH烷基化。该反应被[Ru（对-cymene）Cl2] 2络合物（3 mol％）催化，并显示出与不同醇的广泛反应范围，使伯醇和仲醇可用作无害且绿色的烷基化剂，形成了副产品是对环境无害的水。各种9H-芴与伯醇的选择性和排他单C9-烷基化反应具有良好的分离效果（26例，产率为50-92％），而在没有任何外部氧化剂的情况下，与仲醇的反应提供了四取代烯烃为主要产物。此外，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02913

文献信息

• A Photoredox Coupling Reaction of Benzylboronic Esters and Carbonyl Compounds in Batch and Flow
  作者：Yiding Chen、Oliver May、David C. Blakemore、Steven V. Ley

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02307

  日期：2019.8.2

  Mild cross-coupling reaction between benzylboronic esters with carbonyl compounds and some imines was achieved under visible-light-induced iridium-catalyzed photoredox conditions. Functional group tolerance was demonstrated by 51 examples, including 13 heterocyclic compounds. Gram-scale reaction was realized through the use of computer-controlled continuous flow photoreactors.

  在可见光诱导的铱催化的光氧化还原条件下，苄基硼酸酯与羰基化合物和一些亚胺之间实现了温和的交叉偶联反应。通过51个实例（包括13个杂环化合物）证明了官能团的耐受性。革兰氏反应是通过使用计算机控制的连续流光反应器实现的。
• Radical–radical cross coupling reactions of photo-excited fluorenones
  作者：Simmi Sharma、Shaista Sultan、Shekaraiah Devari、Bhahwal Ali Shah

  DOI：10.1039/c6ob01879c

  日期：——

  Radical–radical cross coupling reactions of photoexcited 9-fluorenones have been accomplished for the first time, leading to the synthesis of 9-alkyl, pyrollidinyl and spiro-THF derivatives of 9-fluorenones. The method also reveals, for the first time, the behaviour of ketyl radicals in decarboxyaltive alkylation and ring expansion reactions.

  光激发的9-芴酮的自由基-自由基交叉偶联反应是第一次完成，导致了9-芴酮的9-烷基，吡咯烷基和螺-THF衍生物的合成。该方法还首次揭示了酮基在脱羧烷基化和扩环反应中的行为。
• Reactions of Active Methylene Compounds in Pyridine Solution. I. The Ionic Autoxidation of Fluorene and its Derivatives¹
  作者：Yaër Sprinzak

  DOI：10.1021/ja01553a033

  日期：1958.10
• CN115611713
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——