androsta-1,4-diene-3,17-dione | 897-06-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: androsta-1,4-diene-3,17-dione
• 英文别名: Androsta-1,4-dien-3,17-dion；1,4-Androstadien-3,17-dion；10,13-dimethyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
• CAS: 897-06-3
• 化学式: C₁₉H₂₄O₂
• mdl: MFCD00003614
• 分子量: 284.398
• InChiKey: LUJVUUWNAPIQQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-139 °C(lit.)
• 沸点：
  434.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：50mg/mL； DMF:PBS(pH 7.2)(1:1)：0.5 mg/ml； DMSO：30mg/mL；乙醇：5mg/mL
• LogP：
  2.2 at 25℃
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下，该物质是稳定的。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R20/21/22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29372900
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  BV7988000
• 储存条件：
  密封储存

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 1,4-Androstadiene-3,17-dione
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Androstadienedione
1-Dehydroandrostenedione
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Androstadienedione
别名
1-Dehydroandrostenedione
: C19H24O2
分子式
: 284.39 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
某些类固醇表明有致癌或畸胎生成效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 138 - 139 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强酸, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
某些类固醇表明有致癌或畸胎生成效应
附加说明
化学物质毒性作用登记: BV7988000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

1,4-雄烯二酮（androsta-1,4-diene-3,17-dione，简称雄二烯二酮、ADD）和雄甾-4-烯-3,17-二酮（androst-4-ene-3,17-dione，简称雄烯二酮、AD或4-AD）均为重要的甾类药物中间体。雄烯二酮（4-AD）可作为雄性激素、促蛋白合成激素等激素类物质的前体，并用于合成螺甾内酯、氢化可的松、氧化泼尼松、地塞米松等药物；而雄二烯二酮（ADD）则可用于雌性激素和口服避孕药等药物的合成。

抗炎机理

3-甾酮-1,2-脱氢酶（KsdD）催化雄烯二酮（4-AD）的C1,2位脱氢反应，生成1,4-雄烯二酮（ADD）。在甾体类化合物中导入双键后，如在抗炎甾体激素药物母核的C1,2位导入双键，可显著提高其抗炎作用。例如，在醋酸可的松C1,2位上导入双键形成的醋酸脱氢可的松，其抗炎作用提高了3-4倍，并减少了由钠滞留带来的副作用。许多临床上常用的甾体化合物，特别是大多数具有抗炎能力的肾上腺皮质激素（如氢化泼尼松、地塞米松、帕拉米松、倍他米松、氟可龙、氟轻松、曲安西龙和甲基强的松龙等），其生产均涉及微生物C1,2位的脱氢反应。

化学性质

• 熔点：138-139℃
• [α]25+117.5℃（C=1，氯仿）

用途

主要用于甾体激素类药物的中间体生产。

生产方法

可用植物甾酸或胆甾醇以微生物转化法去除17-位侧链制取。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  androsta-1,4-diene-3,17-dione 在 cultures of fusarium cancasicum 作用下， 生成 睾内酯
  参考文献：
  名称：

  DE956952

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  雄烯二酮 以60的产率得到androsta-1,4-diene-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  J. Braz. Chem. Soc. 2003, 13, 970-974

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种去氢甲基睾丸素的制备方法
  申请人：湖南科瑞生物制药股份有限公司

  公开号：CN109369761B

  公开（公告）日：2021-01-01

  本发明提供一种去氢甲基睾丸素的制备方法，所述方法包括采用1，4‑雄二烯二酮即IDD为原料，在甲基卤化镁、有机溶剂和酸存在下，在17位引入α‑CH3和β‑OH，制备得到所述去氢甲基睾丸素。本发明以IDD为原料制备去氢甲基睾丸素，相对以薯蓣皂素作原料的传统方法，原料来源广泛，工艺经济环保，生产成本大幅下降。本发明方法与传统生产方法相比，合成路线短，工艺简便环保，产品收率高，质量好，以目前原材料价格计算，生产原料成本降低40‑45％。
• Novel Series of Imidazolyl Substituted Steroidal and Indan-1-One Derivatives
  申请人：Bansal Ranju

  公开号：US20090137541A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  The present invention provides a novel series of imidazolyl substituted steroidal and indan-1-one derivatives and salts thereof having the following general structural formulae (A and B)

  本发明提供了一种新的咪唑基取代类固醇和茚环-1-酮衍生物及其盐，其具有以下一般结构式（A和B）。
• 立体选择性一步还原甾体骨架中的4-烯-3-酮 为3α-羟基-5β-氢A/B顺式结构的方法
  申请人：复旦大学

  公开号：CN104059118B

  公开（公告）日：2016-12-28

  本发明属有机化学和药物合成领域，涉及甾体骨架4‑烯‑3‑‑酮结构一步还原成A/B顺式的3a‑羟基‑5b‑氢结构的方法。本方法于室温下，在无水乙醇中，以氯化亚铜为催化剂，钠硼氢为还原剂高选择性将4‑AD、ADD及其衍生物的4‑烯‑3‑‑酮结构转化成A/B顺式3a‑羟基‑5b‑氢结构。本方法得到的雄甾‑3a‑羟基‑5b‑氢‑17‑酮产物经X‑衍射确证立体构型，反应条件温和简便，试剂廉价易得，操作方便，重现性好，收率高。本方法为开辟甾醇资源利用，开展探索以非胆酸型甾体原料合成具有A/B顺式结构的熊去氧胆酸、鹅去氧胆酸、去氧胆酸及蜕皮激素等药物的研究奠定了良好基础。
• [EN] EXEMESTANE AND ITS INTERMEDIATES AND METHODS OF MAKING THE SAME<br/>[FR] EXEMESTANE ET SES PRODUITS INTERMEDIAIRES ET SES PROCEDES DE FABRICATION
  申请人：CEDARBURG PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2005070951A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  A method is provided for preparing an aromatase inhibitor of formula (I) wherein each of R1, R2, R3, R4, independently, is hydrogen, halogen or Cl-C6 alkyl. In one form, the aromatase inhibitor is exemestane wherein each of R1, R2, R3, R4 is hydrogen. In the method, a compound of formula (II) wherein R1, R2, R3, R4 are as defined above and R is alkylene, is reacted with a deprotonating agent and a compound of the formula R5SO2X wherein R5 is C1-C5 alkyl and X is halogen so as to obtain a compound of formula (III) wherein R1, R2, R3, R4, R5 are as defined above. The compound of Formula (III) is then reacted with a base to form an aromatase inhibitor of formula (I).

  提供了一种制备式(I)芳香化酶抑制剂的方法，其中R1、R2、R3、R4分别独立地为氢、卤素或Cl-C6烷基。在一种形式中，芳香化酶抑制剂是依西美坦，其中R1、R2、R3、R4均为氢。在该方法中，将式(II)化合物与去质子剂和式R5SO2X化合物（其中R5为C1-C5烷基，X为卤素）反应，以获得式(III)化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5如上所定义。然后，将式(III)化合物与碱反应，形成式(I)芳香化酶抑制剂。
• Steroids. 2015, 96, 164-168
  作者：

  DOI：——

  日期：——