10,13-dimethyl-7,8,9,10,11,12,13,14,15,16-decahydrospiro[cyclopenta[a]phenanthrene-17,2'-[1,3]dioxolan]-3(6H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 10,13-dimethyl-7,8,9,10,11,12,13,14,15,16-decahydrospiro[cyclopenta[a]phenanthrene-17,2'-[1,3]dioxolan]-3(6H)-one
• 英文别名: 10',13'-dimethylspiro[1,3-dioxolane-2,17'-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene]-3'-one
• 化学式: C₂₁H₂₈O₃
• 分子量: 328.452
• InChiKey: AOYBIWCQSGSYJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10,13-dimethyl-7,8,9,10,11,12,13,14,15,16-decahydrospiro[cyclopenta[a]phenanthrene-17,2'-[1,3]dioxolan]-3(6H)-one 在 copper(l) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到androst-3α-hydroxy-5β-hydro-17-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性一步还原甾体骨架中的4-烯-3-酮 为3α-羟基-5β-氢A/B顺式结构的方法

  摘要：

  本发明属有机化学和药物合成领域，涉及甾体骨架4‑烯‑3‑‑酮结构一步还原成A/B顺式的3a‑羟基‑5b‑氢结构的方法。本方法于室温下，在无水乙醇中，以氯化亚铜为催化剂，钠硼氢为还原剂高选择性将4‑AD、ADD及其衍生物的4‑烯‑3‑‑酮结构转化成A/B顺式3a‑羟基‑5b‑氢结构。本方法得到的雄甾‑3a‑羟基‑5b‑氢‑17‑酮产物经X‑衍射确证立体构型，反应条件温和简便，试剂廉价易得，操作方便，重现性好，收率高。本方法为开辟甾醇资源利用，开展探索以非胆酸型甾体原料合成具有A/B顺式结构的熊去氧胆酸、鹅去氧胆酸、去氧胆酸及蜕皮激素等药物的研究奠定了良好基础。

  公开号：

  CN104059118B
• 作为产物：
  描述：

  androsta-1,4-diene-3,17-dione 、 乙二醇 在 PTS 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到10,13-dimethyl-7,8,9,10,11,12,13,14,15,16-decahydrospiro[cyclopenta[a]phenanthrene-17,2'-[1,3]dioxolan]-3(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性一步还原甾体骨架中的4-烯-3-酮 为3α-羟基-5β-氢A/B顺式结构的方法

  摘要：

  本发明属有机化学和药物合成领域，涉及甾体骨架4‑烯‑3‑‑酮结构一步还原成A/B顺式的3a‑羟基‑5b‑氢结构的方法。本方法于室温下，在无水乙醇中，以氯化亚铜为催化剂，钠硼氢为还原剂高选择性将4‑AD、ADD及其衍生物的4‑烯‑3‑‑酮结构转化成A/B顺式3a‑羟基‑5b‑氢结构。本方法得到的雄甾‑3a‑羟基‑5b‑氢‑17‑酮产物经X‑衍射确证立体构型，反应条件温和简便，试剂廉价易得，操作方便，重现性好，收率高。本方法为开辟甾醇资源利用，开展探索以非胆酸型甾体原料合成具有A/B顺式结构的熊去氧胆酸、鹅去氧胆酸、去氧胆酸及蜕皮激素等药物的研究奠定了良好基础。

  公开号：

  CN104059118B

文献信息

• 立体选择性一步还原甾体骨架中的4-烯-3-酮 为3α-羟基-5β-氢A/B顺式结构的方法
  申请人：复旦大学

  公开号：CN104059118B

  公开（公告）日：2016-12-28

  本发明属有机化学和药物合成领域，涉及甾体骨架4‑烯‑3‑‑酮结构一步还原成A/B顺式的3a‑羟基‑5b‑氢结构的方法。本方法于室温下，在无水乙醇中，以氯化亚铜为催化剂，钠硼氢为还原剂高选择性将4‑AD、ADD及其衍生物的4‑烯‑3‑‑酮结构转化成A/B顺式3a‑羟基‑5b‑氢结构。本方法得到的雄甾‑3a‑羟基‑5b‑氢‑17‑酮产物经X‑衍射确证立体构型，反应条件温和简便，试剂廉价易得，操作方便，重现性好，收率高。本方法为开辟甾醇资源利用，开展探索以非胆酸型甾体原料合成具有A/B顺式结构的熊去氧胆酸、鹅去氧胆酸、去氧胆酸及蜕皮激素等药物的研究奠定了良好基础。