9-(芴-9-亚基-苯基-甲基)-芴-9-醇 | 72087-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 9-(芴-9-亚基-苯基-甲基)-芴-9-醇
• 英文名称: 1,1,3,3-Bis-diphenylen-2-phenyl-allylalkohol
• 英文别名: 9-(fluoren-9-ylidene-phenyl-methyl)-fluoren-9-ol；9-(Fluoren-9-yliden-phenyl-methyl)-fluoren-9-ol；9-Hydroxy-9-[phenyl-(fluorenyliden-(9))-methyl]-fluoren；9-[Fluoren-9-ylidene(phenyl)methyl]fluoren-9-ol
• CAS: 72087-86-6
• 化学式: C₃₃H₂₂O
• 分子量: 434.537
• InChiKey: XDZGIPILELHVDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(芴-9-亚基-苯基-甲基)-芴-9-醇 在 甲醇 、 sodium amalgam 、 乙醚 、 硫酸 作用下， 生成 9,9'-Benzyl-difluoren (Phenyl-di--methan)
  参考文献：
  名称：

  Syntheses with Triarylvinylmagnesium Bromides. α,γ-Bisdiphenylene-β-phenylallyl, a Stable Free Radical

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01573a053
• 作为产物：
  描述：

  9-[bromo-(phenyl)methylene]-9H-fluorene 在 氧气 、 sodium ethanolate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 9-(芴-9-亚基-苯基-甲基)-芴-9-醇
  参考文献：
  名称：

  Characterization of the excited-state reactivity of a persistent aryl-substituted allyl free radical

  摘要：

  A family of stable aryl-substituted allyl radicals 1 (9H-fluoren-9-yl-9-[9H-fluroren]-9-ylidenephenylmethyls) has been characterized by electronic absorption spectroscopy, semiempirical (AM 1) molecular orbital calculations, and cyclic voltammetry. Photolysis of 1a in aerated solvents that are poorer hydrogen atom sources than toluene resulted in oxygenation (phi(OX) approximately 5 X 10(-4)) and cleavage products. A thermally reversible photocyclization mechanism is proposed to explain the oxygenation of 1a in inert solvents. Enhanced excited-state reactivity toward hydrogen and halogen atom donors was observed during the steady-state photolysis of 1a. Electron transfer from naphthalene to an excited state of 1a produces an extremely short lived (< 30 ps) 1a anion/naphthalene radical cation geminate pair.

  DOI：

  10.1021/j100152a045

文献信息

• Overhauser Dynamic Nuclear Polarization with Selectively Deuterated BDPA Radicals
  作者：Léo Delage-Laurin、Ravi Shankar Palani、Natalie Golota、Michael Mardini、Yifu Ouyang、Kong Ooi Tan、Timothy M. Swager、Robert G. Griffin

  DOI：10.1021/jacs.1c09406

  日期：2021.12.8

  doped with the radical 1,3-bisdiphenylene-2-phenylallyl (BDPA). However, the mechanism of polarization transfer in OE-DNP in insulators is yet to be established, but hyperfine coupling of the radical to protons in BDPA has been proposed. In this paper we present a study that addresses the role of hyperfine couplings via the EPR and DNP measurements on some selectively deuterated BDPA radicals synthesized

  欧沃豪瑟效应 (OE) 通常在液体和导电固体的核磁共振谱中观察到，最近在掺杂 1,3-双二亚苯基-2-苯基烯丙基 (BDPA) 基团的绝缘固体中被发现。然而，绝缘体中OE-DNP的极化转移机制尚未建立，但已经提出了自由基与BDPA中质子的超精细耦合。在本文中，我们提出了一项研究，通过对为此目的合成的一些选择性氘代 BDPA 自由基进行 EPR 和 DNP 测量来解决超精细耦合的作用。新开发的合成路线能够在正交位置选择性氘化或芴部分全氘化， 2 H 掺入率为 >93%。随后使用芴部分合成两个八氘化 BDPA 自由基，1,3-[α,γ- d 8 ]-BDPA 和 1,3-[β,δ- d 8 ]-BDPA，以及具有全氘化芴的 BDPA 自由基部分，1,3-[α,β,γ,δ- d 16 ]-BDPA。与在完全质子化的h 21 -BDPA (ε ∼ +70) 脱气样品中观察到的强正 OE 增强相反，芴的全氘化导致负增强
• Spectroscopic and electrical characterization of α,γ-bisdiphenylene-β-phenylallyl radical as an organic semiconductor
  作者：Yasunori Matsui、Minoru Shigemori、Toshiyuki Endo、Takuya Ogaki、Eisuke Ohta、Kazuhiko Mizuno、Hiroyoshi Naito、Hiroshi Ikeda

  DOI：10.1007/s11164-018-3282-7

  日期：2018.8

  The semiconductor properties of the earliest known stable radical, α,γ-bisdiphenylene-β-phenylallyl radical (Koelsch radical, 1•) were assessed using spectroscopic and electrical techniques. This radical undergoes reversible redox processes, and it has low redox potentials. In addition, 1• possesses long wavelength absorption bands, owing to the existence of a singly-occupied molecular orbital whose

  使用光谱学和电学技术评估了已知的最早的稳定自由基，即α，γ-双二亚苯基-β-苯基烯丙基（Koelsch自由基，1 •）的半导体性质。该自由基经历可逆的氧化还原过程，并且氧化还原电位低。此外，1 •具有长波长吸收带，由于一个单独占领分子轨道，其能级谎言那些HOMO和LUMO之间的存在。1 •的旋涂薄膜显示光电流和6.3×10 -7  cm 2  V -1  s -1的电子迁移率 在一个预制的有机场效应晶体管上。
• Preceding chemical reaction mechanisms in homogeneous electron transfer reactions. Mediated electrochemical reduction of highly reactive benzylic halides
  作者：Claude P. Andrieux、Andreas Merz、Jean Michel Saveant、Robert Tomahogh

  DOI：10.1021/ja00319a010

  日期：1984.4

  La reduction de chloro-9 [α-(fluorenylidene-9) benzyl]-9 fluorene et la reduction de chloro-9 mesytyl-9 fluorene dans l'acetonitrile peut etre catalysee par des ferrocenes et des couples organiques reversibles a des potentiels jusqu'a 2 V avec le processus electrochimique direct conduisant aux radicaux stables correspondants, tandis que les carbanions sont obtenus par reaction non catalysee

  La 还原 de chloro-9 [α-(fluorenylidene-9) benzyl]-9 芴等还原 de chloro-9 mesytyl-9 芴 dans l'acetonitrile peut etre catalysee par des ferrocenes et des Couplesorganiques reversibles a des potentiels jusqu' a 2 V avec le processuselectrochimique direct conduisant aux radicaux stables 通讯员，tandis que les carbanions Sont obtenus par 反应非催化
• THE INDENE FROM ALPHA, GAMMA-BISDIPHENYLENE-BETA-PHENYLALLYL ALCOHOL
  作者：C. Frederick Koelsch

  DOI：10.1021/ja01351a035

  日期：1932.12
• Merz,A.; Tomahogh,R., Angewandte Chemie, 1979, vol. 91, p. 1002 - 1004
  作者：Merz,A.、Tomahogh,R.

  DOI：——

  日期：——