9(2-溴苯基)菲 | 3582-48-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 9(2-溴苯基)菲
• 英文名称: 9-(2-bromophenyl)phenanthrene
• CAS: 3582-48-7
• 化学式: C₂₀H₁₃Br
• 分子量: 333.227
• InChiKey: LODVOONPIHMCPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-127 °C
• 沸点：
  446.6±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.393±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313,P501
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9(2-溴苯基)菲 在 selenium 、 dipotassium peroxodisulfate 、 silver(I) nitrite 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 benzo[b]phenanthro[9,10-d]selenophene
  参考文献：
  名称：

  Ag催化的芳族硼酸与元素硒的环化反应合成硒杂环化合物

  摘要：

  据报道，通过Ag催化的C-Se键形成反应合成五元和六元硒杂环的通用方法。该反应通过芳基硼酸与硒粉的分子内环化进行。初步的机理研究表明，这种转变涉及一个以硒为中心的自由基中间体。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001006
• 作为产物：
  描述：

  2'-溴苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 9(2-溴苯基)菲
  参考文献：
  名称：

  1033.多环联苯。第二部分 二苯并[ a，c ]联苯

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9650005537

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cascade Dearomative Spirocyclization and C−H Annulation of Aromatic Halides with Alkynes
  作者：Xingrong Liao、Fulin Zhou、Zhengyang Bin、Yudong Yang、Jingsong You

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01736

  日期：2021.7.2

  Described herein is a palladium-catalyzed intermolecular dearomative annulation of aryl halides with alkynes, which provides a rapid approach to a class of structurally unique spiroembedded polycyclic aromatic compounds. The cascade process is accomplished by a sequential alkyne migratory insertion, Heck-type dearomatization, and C–H bond annulation. Further optoelectronic study indicated this fused

  本文描述的是钯催化的芳基卤化物与炔的分子间脱芳环化，这提供了一种快速制备一类结构独特的螺嵌入多环芳族化合物的方法。级联过程是通过连续的炔迁移插入、Heck 型脱芳构化和 C-H 键环化来完成的。进一步的光电研究表明，这种稠合螺环支架可能是 OLED 的潜在主体材料，例如最大外量子效率为 23.0% 的红色 PhOLED 器件。
• Dephosphinylative [4 + 2] Benzannulation of Phosphinyl Ynamines: Application to the Modular Synthesis of Polycyclic Aromatic Amines
  作者：Yasuhiro Okuda、Mayo Fujimoto、Haruo Akashi、Akihiro Orita

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01897

  日期：2021.12.17

  syntheses of highly π-extended aminophenanthrenes and aminobenzonaphthothiophenes with different optical properties. Further application of this approach between 2,2″- and 2′,5′-dibromo-p-terphenyls with phosphinyl ynamines led to the regioselective formation of 6,13-diamino-5,12-dihalo- and 5,12-diamino-6,13-dihalo-dibenz[a,h]anthracenes via dual aminoethynylation and [4 + 2] benzannulation. The obtained

  通过一锅法合成了一系列 9-氨基-10-卤代菲，包括将 2-溴联苯与空气稳定的次膦酰炔胺脱膦酰化 Sonogashira-Hagihara 偶联，然后对所得产物进行卤化 [4 + 2] 苯环化2-(氨基乙炔基)联苯。未取代和甲基取代的 2-溴联苯迅速经历了 Sonogashira-Hagihara 氨基乙炔化和卤化 Friedel-Crafts 苯并化反应，以高产率提供相应的氨基（卤代）菲，而电子充足和电子不足的底物确实缓慢地经历了前者和后者分别导致低产量。该协议适用于合成具有不同光学特性的高度 π 扩展的氨基菲和氨基苯并萘噻吩。对三联苯与膦基炔胺通过双氨基乙炔化和 [4 + 2] 苯环化。得到的类似物在CH 2 Cl 2溶液和粉末状态下显示出不同的紫外-可见吸收和光致发光光谱，具有不同的发射量子产率。
• Catalytic Asymmetric Hydroalkenylation of Vinylarenes: Electronic Effects of Substrates and Chiral N-Heterocyclic Carbene Ligands
  作者：Chun-Yu Ho、Chun-Wa Chan、Lisi He

  DOI：10.1002/anie.201411882

  日期：2015.4.7

  An asymmetric tail‐to‐tail cross‐hydroalkenylation of vinylarenes with terminal olefins was achieved by catalysis with NiH complexes bearing chiral N‐heterocyclic carbenes (NHCs). The reaction provides branched gem‐disubstituted olefins with high enantioselectivity (up to 94 % ee) and chemoselectivity (cross/homo product ratio: up to 99:1). Electronic effects of the substituents on the vinylarenes and

  乙烯基芳烃与末端烯烃的不对称尾到尾交叉氢化烯基化反应是通过催化带有手性N-杂环卡宾（NHC）的NiH配合物实现的。该反应提供了具有高对映选择性（最高94％ee）和化学选择性（交叉/均产物比：最高99：1）的支链宝石-二取代烯烃 。NHC配体的乙烯基芳烃和N-芳基上的取代基的电子效应（但不是π，π堆积机制）有助于空间效应并影响交叉氢化烯基化的结果。
• ORGANIC MIXTURE AND APPLICATION THEREOF IN ORGANIC ELECTRONIC DEVICES
  申请人：GUANGZHOU CHINARAY OPTOELECTRONIC MATERIALS LTD.

  公开号：US20200317646A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  The present invention relates to an organic mixture and an application thereof in organic electronic devices. The organic mixture comprises a spirofluorene organic compound containing a fused heterocyclic ring and an aromatic fused heterocyclic organic compound containing an electron-donating group. A combination of the two materials may be used as a host material of a phosphorescent organic light-emitting diode (OLED), which may use the energy of excitons and balance the charge transport to the greatest extent and which may effectively reduce the concentration of excitons and the operating voltage of a corresponding device, thereby effectively improving the efficiency and service life of the related electronic device in order to provide an effective solution for improving the overall performance of an organic electronic device.

  本发明涉及一种有机混合物及其在有机电子器件中的应用。该有机混合物包括含有螺环异芳烃环的螺芴有机化合物和含有供电子给体基团的芳香融合杂环有机化合物。这两种材料的组合可用作磷光有机发光二极管（OLED）的主体材料，该二极管可以利用激子的能量并最大程度地平衡电荷传输，从而有效降低激子的浓度和相应器件的工作电压，从而有效提高相关电子器件的效率和使用寿命，为改善有机电子器件的整体性能提供有效解决方案。
• HETEROCYCLIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE COMPRISING SAME
  申请人：LG CHEM, LTD.

  公开号：US20180127385A1

  公开（公告）日：2018-05-10

  The present specification provides a hetero-cyclic compound and an organic light emitting device comprising the same.

  本规范提供了一种杂环化合物和包括该化合物的有机发光器件。