chloromethyl 2-(acetyloxy)benzoate | 97609-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: chloromethyl 2-(acetyloxy)benzoate
• 英文别名: chloromethyl 2-(acetoxy)benzoate；chloromethyl 2-acetoxybenzoate；chloromethyl acetylsalicylate；chloromethyl 2-acetyloxybenzoate
• CAS: 97609-58-0
• 化学式: C₁₀H₉ClO₄
• 分子量: 228.632
• InChiKey: SEINSBXKZKHIKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.296±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 、 chloromethyl 2-(acetyloxy)benzoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以12.4 %的产率得到(3-formyl-1H-indol-1-yl)methyl 2-acetoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  WO2023/30487

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基氯磺酸酯 、 阿司匹林 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.53h， 以86%的产率得到chloromethyl 2-(acetyloxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  拥有O（2）-（乙酰氧基甲基）-1-（2-羧基吡咯烷烃-1-基）二氮杂1,2-羟乙酸一氧化氮供体部分的第二代阿司匹林和吲哚美辛前药：设计，合成，生物学评估和硝酸氧化物释放研究。

  摘要：

  抗炎药（AI）的阿司匹林和消炎痛的羧酸基团通过一碳亚甲基与1-（2-羧基吡咯烷丁-1-基）重氮-1-1,2-二醇盐离子共价连接间隔获得两个新的混合前药。阿司匹林前药（23）的效价比阿司匹林高2.2倍，而消炎痛前药（26）的效价比消炎痛低1.6倍。前药23和26在pH 7.4的磷酸盐缓冲液中溶解后缓慢释放一氧化氮（NO）（43 h后为1.1 mol NO / mol化合物），但NO释放的速率和程度较高（1.9 mol NO /当在猪肝酯酶存在下孵育化合物时，在3分钟或更短的时间内加入3摩尔的化合物。体内溃疡指数（UI）研究表明，阿司匹林前药23（UI = 0。

  DOI：

  10.1021/jm701450q

文献信息

• DIAZENIUMDIOLATED NON-STEROIDAL ANTI-INFLAMMATORY DRUGS, COMPOSITIONS THEREOF, AND RELATED METHODS
  申请人：Velázquez Carlos A.

  公开号：US20090186859A1

  公开（公告）日：2009-07-23

  Disclosed are compounds that release nitric oxide, e.g., a compound of Formula (I) wherein R 1-10 , X, and n are as described herein, which are NSAID derivatives comprising a diazeniumdiolate moiety N 2 O 2 − . The compounds are chemopreventive agents with gastric-sparing, analgesic, cardioprotective, and/or anti-inflammatory properties. Also disclosed is a pharmaceutical composition comprising a compound of the invention and a pharmaceutically acceptable carrier. Also disclosed is a method of preventing or treating cancer or treating inflammation or an inflammation-related condition in a mammal comprising administering an effective amount of a compound of the invention to the mammal.

  披露了释放一氧化氮的化合物，例如，式(I)的化合物，其中R1-10、X和n如本文所述，这些化合物是非甾体抗炎药（NSAID）衍生物，包含亚硝基二醇基团N2O2−。这些化合物是具有胃保护、镇痛、心脏保护和/或抗炎特性的化学预防剂。还披露了一种药物组合物，包括本发明的化合物和药用载体。还披露了一种预防或治疗癌症或治疗炎症或炎症相关状况的方法，包括向哺乳动物施用本发明的化合物的有效量。
• [EN] SUBSTITUTED METHYLFORMYL REAGENTS AND METHOD OF USING SAME TO MODIFY PHYSICOCHEMICAL AND/OR PHARMACOKINETIC PROPERTIES OF COMPOUNDS<br/>[FR] RÉACTIFS DE MÉTHYLFORMYLE SUBSTITUÉ ET PROCÉDÉ D'UTILISATION DE CEUX-CI POUR MODIFIER DES PROPRIÉTÉS PHYSICOCHIMIQUES ET/OU PHARMACOCINÉTIQUES DE COMPOSÉS
  申请人：SPHAERA PHARMA PRIVATE LTD

  公开号：WO2012137225A1

  公开（公告）日：2012-10-11

  The present invention relates to the synthesis and application of novel chiral/ achiral substituted methyl formyl reagents to modify pharmaceutical agents and/or biologically active substances to modify the physicochemical, biological and/or pharmacokinetic properties of the resulting compounds from the unmodified original agent.

  本发明涉及合成和应用新型手性/非手性取代甲基甲酰试剂，用于修改药物和/或生物活性物质，以改变未经修改的原始试剂产生的化合物的物理化学、生物学和/或药代动力学性质。
• Water-Soluble Nitric-Oxide-Releasing Acetylsalicylic Acid (ASA) Prodrugs
  作者：Barbara Rolando、Loretta Lazzarato、Monica Donnola、Elisabetta Marini、Sony Joseph、Giuseppina Morini、Cristina Pozzoli、Roberta Fruttero、Alberto Gasco

  DOI：10.1002/cmdc.201300105

  日期：2013.7

  A series of water‐soluble (benzoyloxy)methyl esters of acetylsalicylic acid (ASA), commonly known as aspirin, are described. The new derivatives each have alkyl chains containing a nitric oxide (NO)‐releasing nitrooxy group and a solubilizing moiety bonded to the benzoyl ring. The compounds were synthesized and evaluated as ASA prodrugs. After conversion to the appropriate salt, most of the derivatives

  描述了一系列的乙酰水杨酸（ASA）水溶性（苯甲酰氧基）甲基酯，通常称为阿司匹林。每个新衍生物均具有包含一氧化氮（NO）释放的硝基氧基和与苯甲酰基环键合的增溶部分的烷基链。合成了这些化合物并评估为ASA前药。转化为适当的盐后，大多数衍生物在室温下为固体，并且都具有良好的水溶性。它们在酸性溶液（pH 1）中非常稳定，而在生理pH下则不太稳定。在人血清中，这些化合物立即被酯酶代谢，产生ASA，水杨酸（SA）和相关的NO供体苯甲酸以及其他次要产物的混合物。由于ASA版本，前药能够抑制胶原蛋白诱导的人血小板丰富血浆中的血小板聚集。简单的NO供体苯甲酸3-羟基-4-（3-硝基氧丙氧基）苯甲酸（还研究了28）和3-（吗啉-4-基甲基）-4- [3-（硝基氧基）丙氧基]苯甲酸（48）作为前药在血清中代谢后形成的整个苯甲酸类的代表性模型。当在300μ测试这些简化的衍生物没有触发抗凝集活性中号。只有28个显示
• NEW NO-DONOR ASPIRIN DERIVATIVES
  申请人：Fruttero Roberta

  公开号：US20100210694A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  The present invention refers to new NO-donors aspirin derivatives, a process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them.

  本发明涉及一种新的NO供体阿司匹林衍生物，其制备方法和包含它们的药物组合物。
• SUBSTITUTED METHYLFORMYL REAGENTS AND METHOD OF USING SAME TO MODIFY PHYSICOCHEMICAL AND/OR PHARMACOKINETIC PROPERTIES OF COMPOUNDS
  申请人：Dugar Sundeep

  公开号：US20140121367A1

  公开（公告）日：2014-05-01

  The present invention relates to the synthesis and application of novel chiral/achiral substituted methyl formyl reagents to modify pharmaceutical agents and/or biologically active substances to modify the physicochemical, biological and/or pharmacokinetic properties of the resulting compounds from the unmodified original agent.

  本发明涉及合成和应用新型手性/无手性取代甲基甲酰试剂来修饰药物和/或生物活性物质，以改变未经修饰的原始试剂的物理化学、生物学和/或药代动力学性质，从而得到改性后的化合物。