2-(3-acetyl-4-hydroxy-1,1-dioxido-2H-benzo[e][1,2]thiazin-2-yl)-N-phenylacetamide | 1310459-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 2-(3-acetyl-4-hydroxy-1,1-dioxido-2H-benzo[e][1,2]thiazin-2-yl)-N-phenylacetamide
• 英文别名: 2-(3-acetyl-4-hydroxy-1,1-dioxo-1lambda6,2-benzothiazin-2-yl)-N-phenylacetamide；2-(3-acetyl-4-hydroxy-1,1-dioxo-1λ6,2-benzothiazin-2-yl)-N-phenylacetamide
• CAS: 1310459-17-6
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₅S
• 分子量: 372.401
• InChiKey: TWTWUEVSVSYTNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-丙酮基-1,1-二氧代-1,2-苯并噻唑-3-酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 乙醇 、 sodium 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-(3-acetyl-4-hydroxy-1,1-dioxido-2H-benzo[e][1,2]thiazin-2-yl)-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  鉴定具有乙酰胺基团的环磺酰胺衍生物作为11β-羟基类固醇脱氢酶1抑制剂。

  摘要：

  在我们继续进行1β-羟基类固醇脱氢酶1型（11β-HSD1）抑制剂研究的过程中，合成了在2位带有乙酰胺基的环状磺酰胺衍生物，并评估了其抑制11β-HSD1的能力。在该系列化合物中，化合物34对人11β-HSD1具有良好的体外活性，对11β-HSD2的选择性，微粒体稳定性，良好的药代动力学和安全性与人随行相关的基因（hERG和细胞色素P450（CYP）） 。此外，对接研究解释了人类和小鼠11β-HSD1之间的活性差异。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.46