1-methyl-1-phenylethyl hypochlorit | 33694-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-1-phenylethyl hypochlorit
• 英文别名: 1-methyl-1-phenethyl hypochlorite；2-phenyl-2-propyl hypochlorite；2-Phenylprop-2-ylhypochlorit；Cumylhypochlorit；Phenyldimethylcarbinylhypochlorit；2-Phenylpropan-2-yl hypochlorite；2-phenylpropan-2-yl hypochlorite
• CAS: 33694-91-6
• 化学式: C₉H₁₁ClO
• 分子量: 170.639
• InChiKey: MNZZXBWKTPRFEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  220.3±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-2-丙醇 在 phase transfer catalyst sodium hypochlorite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-methyl-1-phenylethyl hypochlorit
  参考文献：
  名称：

  次氯酸钠在乙酸中氧化对位取代的1-苯基乙醇的机理

  摘要：

  次氯酸钠在乙酸中氧化对位取代的1-苯基乙醇所产生的-1.8的ρ值表明，酮是由醇通过氢化物的损失直接形成的。动力学同位素效应为3.0。当用碘滴定法测定氧化剂的消失后，5-壬醇的氧化速度是次氯酸1-丁基戊基酯分解速度的20倍左右。然而，当将NaCl添加到次氯酸烷基酯中时，反应速率大致相同。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00296-3

文献信息

• β-Scission of Tertiary Alkyl Hypochlorites Promoted by Phase-Transfer Catalysis
  作者：Jennifer I. Dailey、Ryan S. Hays、Hua Lee、Randall M. Mitchell、Jennifer J. Ries、Robert G. Landolt、Hollie H. Husmann、Joseph B. Lockridge、William H. Hendrickson

  DOI：10.1021/jo9911847

  日期：2000.4.1
• Mechanism of the oxidation of para-substituted 1-phenylethanols with sodium hypochlorite in acetic acid
  作者：Ayano Sakai、David G. Hendrickson、William H. Hendrickson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00296-3

  日期：2000.4

  The ρ-value of −1.8 for the oxidation of para-substituted 1-phenylethanols by sodium hypochlorite in acetic acid suggests that ketone is formed directly from alcohol by loss of a hydride. The kinetic isotope effect is 3.0. When the disappearance of oxidant is followed by iodometric titration, 5-nonanol is oxidized about 20 times faster than 1-butylpentyl hypochlorite decomposes. However, when NaCl

  次氯酸钠在乙酸中氧化对位取代的1-苯基乙醇所产生的-1.8的ρ值表明，酮是由醇通过氢化物的损失直接形成的。动力学同位素效应为3.0。当用碘滴定法测定氧化剂的消失后，5-壬醇的氧化速度是次氯酸1-丁基戊基酯分解速度的20倍左右。然而，当将NaCl添加到次氯酸烷基酯中时，反应速率大致相同。