Diphenyldibromsilan | 4072-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Diphenyldibromsilan
• 英文别名: dibromodiphenylsilane；Dibrom-diphenyl-silan；Diphenyldibrommonosilan；Diphenylsiliciumdibromid；Dibromodiphenyl-silane；dibromo(diphenyl)silane
• CAS: 4072-00-8
• 化学式: C₁₂H₁₀Br₂Si
• 分子量: 342.105
• InChiKey: DBUGVTOEUNNUHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  3.8-4.0 °C
• 沸点：
  175-183 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.5869 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diphenyldibromsilan 在 氢氧化钾 作用下， 以 氢氧化钾 为溶剂， 生成 二苯基二羟基硅烷
  参考文献：
  名称：

  Nametkin, N. S.; Topchiev, A. V.; Matsus, F. F., Doklady Akademii Nauk SSSR, 1953, vol. 93, p. 495 - 497

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  triphenylsilyl bromide 在 Br₂ 作用下， 生成 Diphenyldibromsilan
  参考文献：
  名称：

  Ladenburg, A., 1907, p. 2274 - 2279

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Neue dikationische Silicium-Komplexe mit N-Methylimidazol/New Dicationic Silicon Complexes with N-Methylimidazole
  作者：Karl Hensen、Markus Kettner、Peter Pickel、Michael Bolte

  DOI：10.1515/znb-1999-0208

  日期：1999.2.1

  The reactions of the dibromosilanes Et₂SiBr₂, Ph₂SiBr₂, EtHSiBr₂, PhHSiBr₂ and MeHSiBr₂ with N-methylimidazole (NMI) led to white powders stable at room temperature (with Et₂SiBr₂ an 1:2 adduct, with EtHSiBr₂ and Ph₂SiBr₂ 1:3 adducts, and with PhHSiBr₂ and MeHSiBr₂ 1:4 adducts).

  The compounds crystallize from solutions in chloroforme and acetonitrile. The X-ray single crystal investigations show in all five cases dicationic complexes.

  Et₂SiBr₂、Ph₂SiBr₂、EtHSiBr₂、PhHSiBr₂和MeHSiBr₂与N-甲基咪唑（NMI）的反应产生了白色粉末，室温下稳定（Et₂SiBr₂是1:2加合物，EtHSiBr₂和Ph₂SiBr₂是1:3加合物，PhHSiBr₂和MeHSiBr₂是1:4加合物）。

  这些化合物从氯仿和乙腈溶液中结晶。X射线单晶结构分析表明，在所有五种情况下，都是二阳离子配合物。

• Stepwise on-demand functionalization of multihydrosilanes enabled by a hydrogen-atom-transfer photocatalyst based on eosin Y
  作者：Xuanzi Fan、Muliang Zhang、Yuanjun Gao、Qi Zhou、Yanbin Zhang、Jiajia Yu、Wengang Xu、Jianming Yan、Haiwang Liu、Zhexuan Lei、Yan Chong Ter、Supphachok Chanmungkalakul、Yanwei Lum、Xiaogang Liu、Ganglong Cui、Jie Wu

  DOI：10.1038/s41557-023-01155-8

  日期：——

  we show that using it as a direct HAT photocatalyst enables the stepwise custom functionalization of multihydrosilanes, giving access to fully substituted silicon compounds. By exploiting this strategy, we realize preferable hydrogen abstraction of Si–H bonds in the presence of active C–H bonds, diverse functionalization of hydrosilanes (for example, alkylation, vinylation, allylation, arylation, deuteration

  有机硅烷对现代人类社会至关重要，在功能材料、有机合成、药物发现和生命科学等领域有着广泛的应用。然而，它们的制备远非微不足道，杂配取代硅试剂的按需合成是一项艰巨的挑战。通过直接氢原子转移 (HAT) 光催化从氢硅烷中产生甲硅烷基代表了氢硅烷活化的原子、步骤、氧化还原和催化剂最经济的途径。在这里，鉴于中性伊红 Y 的绿色特性（例如其丰富、低成本、无金属、吸收可见光和出色的选择性），我们表明将其用作直接 HAT 光催化剂可以实现逐步定制功能化多氢硅烷，获得完全取代的硅化合物。通过利用这一策略，我们实现了在活性 C-H 键存在下优选的 Si-H 键夺氢、氢硅烷的多样化功能化（例如，烷基化、乙烯基化、烯丙基化、芳基化、氘化、氧化和卤化），并且显着二氢硅烷和三氢硅烷的选择性单官能化。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Si: MVol.C, 63, page 177 - 179
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Rochow, Journal of the American Chemical Society, 1945, vol. 67, p. 965
  作者：Rochow

  DOI：——

  日期：——
• Notes- Aryl-and Arylalkyl-Isocyanosilanes
  作者：J McBride, Jr

  DOI：10.1021/jo01094a609

  日期：1959.12