4,6-二氯-2-碘-3-甲氧基苯酚 | 1382903-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 4,6-二氯-2-碘-3-甲氧基苯酚
• 英文名称: 4,6-dichloro-2-iodo-3-methoxyphenol
• 英文别名: 4,6-Dichloro-2-iodo-3-methoxyphenol
• CAS: 1382903-07-2
• 化学式: C₇H₅Cl₂IO₂
• 分子量: 318.926
• InChiKey: RYKRWNZWYZHXET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-二氯-2-碘-3-甲氧基苯酚 、 (S)-2-(氨甲基)-1-乙基吡咯烷 、 molybdenum hexacarbonyl 在 三苯基膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 三乙胺 、 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 以64%的产率得到雷氯必利
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYSTEM PROVIDING CONTROLLED DELIVERY OF GASEOUS CO FOR CARBONYLATION REACTIONS
  [FR] SYSTÈME PERMETTANT LA LIBÉRATION CONTRÔLÉE DE CO GAZEUX POUR RÉACTIONS DE CARBONYLATION

  摘要：

  一个包括至少一个一氧化碳产生室和至少一个一氧化碳消耗室的羰基化系统，形成一个相互连接的多室系统，所述的连接允许一氧化碳从至少一个一氧化碳产生室传递到至少一个一氧化碳消耗室，所述的至少一个一氧化碳产生室包含一个反应混合物，其中包括一氧化碳前体和催化剂，所述的至少一个一氧化碳消耗室适用于羰基化反应，所述的相互连接的多室系统在羰基化过程中可以密封免受周围大气的影响。

  公开号：

  WO2012079583A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-5-甲氧基苯酚 在 盐酸 、 potassium iodate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以63%的产率得到4,6-二氯-2-碘-3-甲氧基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Efficient ¹¹C-Carbonylation of Isolated Aryl Palladium Complexes for PET: Application to Challenging Radiopharmaceutical Synthesis

  摘要：

  We describe the successful implementation of palladium-aryl oxidative addition complexes as stoichiometric reagents in carbonylation reactions with (CO)-C-11 to produce structurally challenging, pharmaceutically relevant compounds. This method enables the first C-11-carbonyl labeling of an approved PET tracer, [C-11]raclopride, for the dopamine D2/D3 receptor by carbonylation with excellent radiochemical purity and yield. Two other molecules, [C-11]olaparib and [C-11]JNJ 31020028, were efficiently labeled in this manner. The technique distinguishes itself from existing methods by the markedly improved purity profiles of the tracer molecules produced and provides access to complex structures in synthetically useful yields, hereby offering a viable alternative to other C-11-labeling strategies.

  DOI：

  10.1021/ja511441u

文献信息

• “In-loop” carbonylation-A simplified method for carbon-11 labelling of drugs and radioligands
  作者：Mélodie Ferrat、Kenneth Dahl、Christer Halldin、Magnus Schou

  DOI：10.1002/jlcr.3805

  日期：2020.3

  further applied to label [11C]benzoic acid (RCP≥99%, TE>91%), [11C]methyl benzoate (RCP≥99%, TE>93%) and [11C]phthalide (RCP≥99%, TE>88%). A set of pharmaceuticals was finally radiolabelled using non‐optimized conditions. Excellent yields were obtained for the histamine‐3 receptor radioligand [11C]AZ13198083, the oncology drug [11C]olaparib and the dopamine D2 receptor radioligand [11C]raclopride, whereas

  摘要 过渡金属介导的 11C 标记的一氧化碳 ([11C]CO) 羰基化是一种将 11C (t 1/2 = 20.3 min) 引入药物和放射性配体以用于后续正电子发射断层扫描 (PET) 的通用方法。本研究的目的是在用于高效液相色谱 (HPLC) 的不锈钢环的内表面进行 11C 羰基化反应。在实验装置中，回旋加速器产生的 11C 标记的二氧化碳 ([11C]CO2) 通过在加热的钼上还原转化为 [11C]CO，并扫入预先装有适当反应混合物的 HPLC 回路。反应 5 分钟后，测定反应混合物的放射化学纯度 (RCP) 和捕集效率 (TE)。优化后，在室温下反应 5 分钟后，以定量放射化学产率 (RCY) 获得 [11C]N-苄基苯甲酰胺。该方法进一步应用于标记[11C]苯甲酸（RCP≥99%，TE>91%）、[11C]苯甲酸甲酯（RCP≥99%，TE>93%）和[11C]苯酞（RCP≥99%）