(E)-2-isopropyl-4-phenylbut-3-enoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-isopropyl-4-phenylbut-3-enoic acid
• 英文别名: 4-Phenyl-2-(propan-2-yl)but-3-enoic acid；(E)-4-phenyl-2-propan-2-ylbut-3-enoic acid
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: YNFIYJRFWLSUCL-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-isopropyl-4-phenylbut-3-enoic acid 、 氨基丙二酸二乙酯 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以64%的产率得到(E)-dimethyl 2-(2-isopropyl-4-phenylbut-3-enamido)malonate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of Fused Lactone-Pyrrolidinones; Application to a Formal Synthesis of (−)-Salinosporamide A

  摘要：

  A mild, diastereoselective synthesis of fused lactone-pyrrolidinones using an oxidative radical cyclization is reported. The methodology is demonstrated in a formal synthesis of (-)-salinosporamide A.

  DOI：

  10.1021/ol501662t
• 作为产物：
  描述：

  反-苯乙烯乙酸 、 2-溴丙烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 16.67h， 以22%的产率得到(E)-2-isopropyl-4-phenylbut-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of Fused Lactone-Pyrrolidinones; Application to a Formal Synthesis of (−)-Salinosporamide A

  摘要：

  A mild, diastereoselective synthesis of fused lactone-pyrrolidinones using an oxidative radical cyclization is reported. The methodology is demonstrated in a formal synthesis of (-)-salinosporamide A.

  DOI：

  10.1021/ol501662t

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct C–H Arylation of 3-Butenoic Acid Derivatives
  作者：Shan Yang、Lingling Liu、Zheng Zhou、Zhibin Huang、Yingsheng Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03773

  日期：2021.1.15

  We report herein a direct method to synthesize 4-aryl-3-butenoic acid through a carboxylic-acid-directed oxidative Heck reaction. The various 4-aryl-3-butenoic acids are easily prepared in moderate to good yields. In view of the promising bioactivity of 4-phenyl-3-butenoic acid previously reported, its derivatives reported here may be bioactive.

  我们在本文中报道了通过羧酸定向的氧化Heck反应合成4-芳基-3-丁烯酸的直接方法。各种4-芳基-3-丁烯酸很容易以中等到良好的产率制备。鉴于先前报道的4-苯基-3-丁烯酸有希望的生物活性，因此本文报道的其衍生物可能具有生物活性。
• Synthesis of bicyclic tetrahydrofurans from linear precursors using manganese(<scp>iii</scp>) acetate
  作者：Anne-Caroline Chany、Léo B. Marx、Jonathan W. Burton

  DOI：10.1039/c5ob01091h

  日期：——

  Cyclisation of a range of alkoxy-malonates in the presence of manganese(iii) acetate gives rise to bicyclic lactone/THFs and lactone/lactones in synthetically useful yields and diastereoselectivities.

  一系列烷氧基丙二酸酯在锰（III）醋酸盐存在下环化，可产生双环内酯/四氢呋喃和内酯/内酯，产率和对映选择性在合成上具有实用性。
• US4204071A
  申请人：——

  公开号：US4204071A

  公开（公告）日：1980-05-20
• US4229368A
  申请人：——

  公开号：US4229368A

  公开（公告）日：1980-10-21
• US4267359A
  申请人：——

  公开号：US4267359A

  公开（公告）日：1981-05-12