2-hydroxymethylidene-1-indanone | 33279-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-hydroxymethylidene-1-indanone
• 英文别名: 1-oxo-indan-2-carbaldehyde；1H-Inden-1-one, 2,3-dihydro-2-(hydroxymethylene)-；2-(hydroxymethylidene)-3H-inden-1-one
• CAS: 33279-07-1
• 化学式: C₁₀H₈O₂
• 分子量: 160.172
• InChiKey: TZEGKXPSKGBUEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-113 °C
• 沸点：
  126-128 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.414±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxymethylidene-1-indanone 在 对甲苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以73%的产率得到2,3-二氢-2-重氮基-1H-茚-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Rao, Y. Koteswar; Nagarajan, M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 735 - 737

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-茚酮 、 甲酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 以70%的产率得到2-hydroxymethylidene-1-indanone
  参考文献：
  名称：

  6,7-环吡啶并[2,3-d]嘧啶的合成及抑菌活性。

  摘要：

  通过涉及氯乙烯醛1或酮醛3和适当取代的6-氨基嘧啶的环缩合反应，合成了四个新的6H-茚并[2'，1'：5,6]吡啶[2,3-d]嘧啶（10-13）。化合物的区域化学由1 H NMR和13 C NMR光谱数据以及X射线晶体数据确定。筛选化合物10和11以及先前报道的同系物14和15的抗微生物活性。对于其中一些化合物，观察到中等的抗菌活性。化合物14对金黄色葡萄球菌特别有效。13（C14H7N3Cl2）的晶体数据如下：单斜晶空间群，P21 / n；晶胞尺寸，a = 7.284（1）A，b = 12.800（1）A，c = 13.108（1）A，beta = 93.98（1）度，V = 1219.2（2）A3，Z = 4。

  DOI：

  10.1002/jps.2600840526

文献信息

• Interaction of 16-hydroxymethylidene derivatives of androstane and estrone with thiohydrazides of oxamic acids
  作者：I. V. Zavarzin、Ya. S. Antonov、E. I. Chernoburova、M. A. Shchetinina、N. G. Kolotyrkina、A. S. Shashkov

  DOI：10.1007/s11172-013-0379-4

  日期：2013.12

  Reaction of thiohydrazides of oxamic acids with 16-hydroxymethylidene derivatives of androstane and estrone involves the hydroxymethylidene group and leads to thiohydrazones, which undergo heterocyclization to give 16-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)-substituted steroids.

  氧草酸硫缩醛与雄甾烷和雌酮的16-羟甲叉衍生物的反应涉及羟甲叉基团，并生成硫缩醛，后者经过杂环化反应生成16-(1,3,4-噻二唑-2-基)-取代的甾体化合物。
• Interproton allylic spin-spin coupling involving exocyclic groups
  作者：GP Newsoroff、S Sternhell

  DOI：10.1071/ch9721669

  日期：——

  N.m.r. parameters for 55 compounds incorporating exocyclic groups were obtained. In unstrained structures the relative (as well as the absolute) magnitudes of transoid and cisoid allylic coupling constants depend on the magnitudes of the dihedral angles but additional effects were also identified. The magnitudes of geminal coupling constants between the protons of exocyclic methylene groups and of homoallylic coupling constants involving exocyclic ethylidene and isopropylidene groups vary systematically with ring size.

  55 个含有外环基团的化合物的 N.m.r. 的 N.m.r 参数。在未受约束的 结构中，横向和顺式烯丙基偶联常数的相对值（以及绝对值 耦合常数的相对值（以及绝对值）取决于二面角的大小。 还发现了其他影响。烯丙基耦合常数的大小 外环亚甲基的质子之间的烯丙基偶联常数以及涉及外环亚乙基和亚异丙基的同烯丙基偶联常数的大小随环的大小而系统地变化。 随环的大小而变化。
• 17O NMR spectroscopy of substituted methyleneindanones: relationship between chemical shift and oxygen atom electron density
  作者：Arvind Kumar、David W. Boykin

  DOI：10.1016/0022-2860(93)80122-c

  日期：1993.7

  Abstract 17O NMR spectroscopic data for eigth β-substituted methyleneindanones obtained at natural abundance in acetonitrile at 75°C are reported. 17O NMR data for ten para-substituted E-benzalindanones, enriched with 17O, were recorded in acetonitrile at 75°C. The 17O NMR data for the E-benzalindanones gave good correlations with sigma plus values, with literature carbonyl IR stretching frequencies, and

  摘要 报道了在 75°C 乙腈中以天然丰度获得的 8 个 β-取代亚甲基茚满酮的 17O NMR 光谱数据。在 75°C 的乙腈中记录了十个富含 17O 的对位取代的 E-苯扎林丹酮的 17O NMR 数据。E-苯扎林丹酮的 17O NMR 数据与 sigma plus 值、文献羰基 IR 拉伸频率以及文献中查耳酮和 5-芳基-2,3-呋喃二酮的 17O NMR 羰基数据具有良好的相关性。羰基氧原子电子密度 (AM1) 与 β-取代的亚甲基茚满酮和 E-苯并茚酮的羰基 17O NMR 化学位移具有良好的相关性。
• 2-Aminomethyleneindanone analgesic agents
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04164514A1

  公开（公告）日：1979-08-14

  Novel 2-aminomethyleneindanones having analgesic activity are disclosed.

  本发明揭示了具有镇痛活性的新型2-氨基甲烯基吲哚酮。
• 2,3-Dihydro-2-[(1H-imidazol-1-yl)-methylene]-1H-inden-1-ones
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04218461A1

  公开（公告）日：1980-08-19

  New 2,3-dihydro-2-[(1H-imidazol-1-yl)-methylene]-1H-inden-1-ones are provided having the general formula ##STR1## wherein R, R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.5 may be the same or different and each is hydrogen, lower alkyl, halogen, lower alkoxy, lower alkylthio, phenyl-lower alkyl, phenyl or substituted phenyl. The above compounds and their salts are useful as antifungal and antibacterial agents.

  提供了一种具有通式 ##STR1## 的新型2,3-二氢-2-[(1H-咪唑-1-基)-亚甲基]-1H-茚-1-酮，其中R、R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5可以相同或不同，且每个都是氢、低碳基、卤素、低烷氧基、低烷硫基、苯基-低碳基、苯基或取代苯基。上述化合物及其盐可用作抗真菌和抗菌剂。