N,O-二苄基-N-亚硝基羟胺 | 23135-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,O-二苄基-N-亚硝基羟胺
• 英文名称: N,O-dibenzyl-N-nitrosohydroxylamine
• 英文别名: N-nitroso-N,O-dibenzylhydroxylamine；N,O-dibenzyl-N-nitroso-hydroxylamine；N,O-Dibenzyl-N-nitroso-hydroxylamin；Benzylnitrosohydroxylamin-benzylaether；N-Nitroso-N,O-dibenzylhydroxylamin；N-benzyl-N-phenylmethoxynitrous amide
• CAS: 23135-14-0
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• 分子量: 242.277
• InChiKey: TUBVYBGQYPLJNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,O-二苄基-N-亚硝基羟胺 生成 N'-苯甲酰基-N-苄基苯甲酰肼
  参考文献：
  名称：

  KANO, KUNIO;ANSELME, J. -P., BULL. SOC. CHIM. BELG., 1983, 92, N 3, 229-232

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-N-苯基甲氧基甲胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到N,O-二苄基-N-亚硝基羟胺
  参考文献：
  名称：

  Bhat, J. Ishwara; Clegg, William; Maskill, Howard, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 2000, # 7, p. 1435 - 1446

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nitrosation of dialkylhydroxylamines, and computational and NMR investigations of the interconversion of conformational isomers of <i>N</i> -nitroso-dimethylhydroxylamine
  作者：Juan Crugeiras、Howard Maskill、William MacFarlane、Iain D. Menneer、Ana Rios、Miguel A. Rios

  DOI：10.1002/poc.1723

  日期：2011.2

  9 × 109 dm3 mol−1 s−1). In contrast, there is only a very slight increase in kobs with increasing [H3O+] for nitrosation of N,O‐dimethylhydroxylamine (4) in dilute aqueous solution at 25 °C to give N‐nitroso‐dimethylhydroxylamine, 5. This also fits a two‐channel mechanism (Scheme 3). Again, one involves the nitrosation of the free base by NO+ (k2 = 8 × 109 dm3 mol−1 s−1, 25 °C) but the other channel now involves

  研究了酸度对25°C下1：1（v / v）H 2 O / MeOH中N-苄基，O-甲基羟胺（3）亚硝化速率的影响。随着[H 3 O + ]的增加，随着限制试剂的减少，HNO 2损失的拟一级反应速率常数（k obs）。这与两个平行的反应通道兼容（方案2）。一种涉及游离羟胺与HNO 2（k 1  = 1.4×10 2  dm 3  mol-1  s -1，25 ℃），另一个涉及游离羟胺与NO +的反应（k 2  = 5.9×10 9  dm 3  mol -1  s -1）。相比之下，在25°C的稀水溶液中，N，O-二甲基羟胺（4）的亚硝化作用[H 3 O + ]增加时，k obs仅有很小的增加，从而得到N-亚硝基二甲基羟胺5。这也符合两通道机制（方案3）。同样，一个通道涉及NO +对游离碱的亚硝化（k 2  = 8×10 9  dm 3  mol -1  s -1，25 °C），但另一个通道现在涉及氯化物的催化作用（k
• Deamination of N,O-dialkylhydroxylamines via N-nitroso-N,O-dialkylhydroxylamines: a new reaction
  作者：H. Maskill、Iain D. Menneer、David I. Smith

  DOI：10.1039/c39950001855

  日期：——

  N-Nitroso-N,O-dialkylhydroxylamines undergo acid catalysed deaminative solvolysis in aqueous solution.

  N-亚硝基-N,O-二烷基羟胺在水溶液中经历酸催化去氨基溶解反应。
• N-nitrosohydroxylamines III. Reaction of N,O-dibenzyl-N-nitrosohydroxylamines with acetic anhydride
  作者：Kunio Kano、Jean-Pierre Anselme

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80214-3

  日期：——

  The major path of the reaction of N,O-dibenzyl-N-nitrosohydroxylamines (3) with acetic anhydride appears to proceed by initial radical cleavage of the NN bond with loss of nitric oxide. The formation of the main products (5) may be rationalized by subsequent transformation of the resulting hydroxylamino radicals.

  N，O-二苄基-N-亚硝基羟胺（3）与乙酸酐反应的主要途径似乎是通过N = N键的初始自由基裂解和一氧化氮的损失而进行的。可以通过随后转化所得的羟基氨基自由基来合理化主要产物（5）的形成。
• Behrend; Koenig, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1891, vol. 263, p. 217
  作者：Behrend、Koenig

  DOI：——

  日期：——
• Lindner, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1893, vol. 275, p. 136
  作者：Lindner

  DOI：——

  日期：——