(Z)-N-tert-butyl-1-(4-nitrophenyl)methanimine oxide | 59950-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-N-tert-butyl-1-(4-nitrophenyl)methanimine oxide
• 英文别名: N-tert-butyl-1-(4-nitrophenyl)-methanimine oxide；N-tert-butyl-1-(4-nitrophenyl)methanimine oxide
• CAS: 59950-47-9
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₃
• 分子量: 222.244
• InChiKey: PITQLPMGJWCDRA-WQLSENKSSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.5±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N-tert-butyl-1-(4-nitrophenyl)methanimine oxide 在 二氟代氙 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  氟自旋加合物及其形成方式

  摘要：

  两种氟化剂XeF2和XeF2的反应 N-氟二苯磺酰胺 [(PhSO2)2N–F]，与几个自旋陷阱有 被调查。二氯甲烷中的强氧化剂 XeF2 干净地产生氟自旋加合物 N-叔丁基-α-苯基硝酮 (PBN) 或 5,5-二甲基-1-吡咯啉 1-氧化物 (DMPO) 根据 由自旋陷阱的自由基阳离子介导的机制。在两者中 在这种情况下，通过取代α进行进一步氟化 氟与氢反应。弱得多的氧化剂 (PhSO2)2N–F 在二氯甲烷中与 PBN 或 DMPO 反应，生成氟加合物 以及形式上源自 N 中心的加合物 根式，指定结构 PhSO2N(F)–PBN˙ 或 分别为(PhSO2)2N–DMPO˙。这 福雷斯特-赫本反应的一个版本进行的反应类型 机制，其中酸性 HA（在本例中为 HF）最初添加到 硝酮功能产生羟胺衍生物，该衍生物被氧化 (PhSO2)N–F 产生氟自旋加合物、质子和 高度不稳定的自由基阴离子 (PhSO2)2N–F˙- 。经过 后者分解为PhSO2(F)N- 和PhSO2˙，为传播设置了条件 新的 HA 分子 [现为 PhSO2(F)NH] 的反应 从而形成PhSO2(F)N自旋加合物。

  DOI：

  10.1039/a607509f
• 作为产物：
  描述：

  2-tert-butyl-3-(4-nitrophenyl)-1,2-oxaziridine 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 23.0h， 以34%的产率得到(Z)-N-tert-butyl-1-(4-nitrophenyl)methanimine oxide
  参考文献：
  名称：

  Boyd, Derek R.; Campbell, Rose M.; Coulter, Peter B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 849 - 856

  摘要：

  DOI：

文献信息

• High static pressure alters spin trapping rates in solution. Dependence on the structure of nitrone spin traps
  作者：Yoshimi Sueishi、Daisuke Yoshioka、Chiharu Yoshioka、Shunzo Yamamoto、Yashige Kotake

  DOI：10.1039/b515682c

  日期：——

  Using a competitive spin trapping method, relative spin trapping rates were quantified for various short-lived radicals (methyl, ethyl, and phenyl radicals). High static pressure was applied to the competitive spin-trapping system by employing high-pressure electron spin resonance (ESR) equipment. Under high pressure (490 bar), spin trapping rate constants for alkyl and phenyl radicals increased by

  使用竞争性自旋俘获方法，对各种短寿命自由基（甲基，乙基和苯基）的相对自旋俘获速率进行了定量。通过使用高压电子自旋共振（ESR）设备，将高静压应用于竞争性自旋捕集系统。在高压（490 bar）下，烷基和苯基自由基的自旋俘获速率常数增加了10％至40％，并且该增加取决于硝酮自旋阱的结构。当叔丁基（4-吡啶基亚甲基）胺N-氧化物（4-POBN）用作自旋阱时，可获得最大的增加。对于四个POBN系统，两个自旋捕获反应的激活体积（DeltaDeltaV（双匕首））计算为-17-（-9）cm（3）mol（-1）。
• Single-Step Approach toward Nitrones via Pyridinium Ylides: The DMAP-Catalyzed Reaction of Benzyl Halides with Nitrosoarenes
  作者：Yeonghun Jung、Jee Eun Hong、Jae-Hwan Kwak、Yohan Park

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00158

  日期：2021.5.7

  single-step approach is reported for the preparation of nitrones from benzyl halides and nitrosoarenes via pyridinium ylides, utilizing 4-dimethylaminopyridine (DMAP) catalyst and mild reaction conditions (Li2CO3, dimethylacetamide, and room temperature). The reaction provides both keto- and aldonitrones in high yields with a wide scope for benzyl halides and nitrosoarenes. In the same reaction system,

  据报道，采用4-二甲基氨基吡啶（DMAP）催化剂和温和的反应条件（Li 2 CO 3，二甲基乙酰胺和室温）通过吡啶鎓叶立德从苄基卤化物和亚硝基芳烃制备硝酮的一步法。该反应高产率地提供了酮-和醛基酮，并广泛用于苄基卤化物和亚硝基芳烃。在相同的反应系统中，2-甲基-2-亚硝基丙烷，其不具有的芳基，也得到相应的Ñ -叔来自具有吸电子基团的伯苄基溴化物中的-丁基硝酮。作为反应的应用，通过顺序一锅合成，使用2-溴-2-苯基乙酸甲酯制备相应的异恶唑烷。
• Substituent effects on ESR parameters of α-phenyl-N-tert-butylnitrone spin adducts. Resolution enhancement and mass spectrometry
  作者：Kai Pan、Chiou-Rong Lin、Tong-Ing Ho

  DOI：10.1002/mrc.1260310705

  日期：1993.7

  The combination of high‐performance liquid chromatography (HPLC) and ESR spectrometry was used to isolate the free radicals produced by the reaction of a Grignard reagent with 15 substituted α‐Phenyl‐N‐tert‐butylnitrone. Long‐range hyperfine splitting constants (hfsc) were obtained by the resolution enhancement method. Linear correlation studies between hfsc and Hammett σp constants are reported. Dual‐parameter

  高效液相色谱 (HPLC) 和 ESR 光谱法相结合，用于分离格氏试剂与 15 取代的 α-苯基-N-叔丁基硝酮反应产生的自由基。通过分辨率增强方法获得长程超精细分裂常数（hfsc）。报告了 hfsc 和 Hammett σp 常数之间的线性相关性研究。还研究了使用 σR 和 σI 的双参数相关性。报告了 HPLC 分离的自旋加合物的质谱及其碎片模式。
• A novel route to substituted 4-methylene-4,5-dihydroisoxazoles mediated by hafnium(iv) chloride
  作者：Peter J. Dunn、Paul Higginson、Visuvanthar Sridharan、Alison B. Graham、Ronald Grigg、Mark Thornton-Pett

  DOI：10.1039/b105561p

  日期：——

  Heating alkyl vinyl ketones and N-tert-butylarylmethylideneamine N-oxides in the presence of HfCl4 results in the formation of 4-methylene-4,5-dihydroisoxazoles in good yield.

  在 HfCl4 存在下加热烷基乙烯基酮和 N-叔丁基芳基亚甲基胺 N-氧化物，可生成 4-亚甲基-4,5-二氢异噁唑，收率很高。
• COMPOSITIONS AND METHODS OF INHIBITING RETINAL DEGENERATION
  申请人：Anderson Robert E.

  公开号：US20130225694A1

  公开（公告）日：2013-08-29

  Nitrone-based compositions are disclosed that may be utilized for the prevention and treatment of a variety of ophthalmic diseases or conditions where RPE65 protein isomerohydrolase is implicated. Methods of production and use of said nitrone-based compositions, as well as pharmaceutical and ophthalmic compositions containing same, are disclosed.

  公开了基于亚硝基的组合物，可用于预防和治疗多种眼科疾病或条件，其中涉及RPE65蛋白异构酶。公开了生产和使用上述亚硝基组合物的方法，以及包含同样组合物的制药和眼科组合物。