3β-hydroxy-16α-hydroxymethyl-5-androsten-17-one | 88168-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-hydroxy-16α-hydroxymethyl-5-androsten-17-one
• 英文别名: 16α-hydroxymethylandrost-5-ene-3β-ol-17-one；(3S,8R,9S,10R,13S,14S,16S)-3-hydroxy-16-(hydroxymethyl)-10,13-dimethyl-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 88168-31-4
• 化学式: C₂₀H₃₀O₃
• 分子量: 318.456
• InChiKey: FZSGJCOOCYGNMD-JAFYXQTMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 3β-hydroxy-16α-hydroxymethyl-5-androsten-17-one 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以96%的产率得到Androst-5-en-17-one, 3-(acetyloxy)-16-[(acetyloxy)methyl]-, (3b,16a)-
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Method for the Formation of 16-Methylene-17-ketosteroids

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30466
• 作为产物：
  描述：

  16-formyl-3β-hydroxy-5-androsten-17-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3β-hydroxy-16α-hydroxymethyl-5-androsten-17-one
  参考文献：
  名称：

  The hydrogenation of .ALPHA.-hydroxymethylene-ketone derivatives to .ALPHA.-hydroxymethyl-ketone derivatives with a cell-free system of Streptomyces cinereocrocatus.

  摘要：

  2', 3'-二氢-5'-甲酰基银翘素（3）、羟甲酮（5）和3β-乙酰氧基-16-乙酰氧基亚甲基-5-雄甾烯-17-酮（9）被用作来自链霉菌Streptomyces cinereocrocatus NRRL 3443的无细胞系统的底物。结果表明，S. cinereocrocatus含有酶活性，可以将上述三种α-羟甲基-酮还原为相应的α-羟甲基-酮。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.502

文献信息

• ODA, TAIKO;SATO, RUMIKO;SATO, YOSHIHIRO, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 502-505
  作者：ODA, TAIKO、SATO, RUMIKO、SATO, YOSHIHIRO

  DOI：——

  日期：——