3β-hydroxy-16-hydroxymethylene-5-androsten-17-one | 475233-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-hydroxy-16-hydroxymethylene-5-androsten-17-one
• 英文别名: 3β-hydroxy-16-hydroxymethylen-androst-5-en-17-one；(3S,8R,9S,10R,13S,14S,16Z)-3-hydroxy-16-(hydroxymethylidene)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 475233-14-8
• 化学式: C₂₀H₂₈O₃
• 分子量: 316.441
• InChiKey: LAAMRAVHROVLSR-OLHQGHBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-hydroxy-16-hydroxymethylene-5-androsten-17-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3β-hydroxy-16α-hydroxymethyl-5-androsten-17-one
  参考文献：
  名称：

  The hydrogenation of .ALPHA.-hydroxymethylene-ketone derivatives to .ALPHA.-hydroxymethyl-ketone derivatives with a cell-free system of Streptomyces cinereocrocatus.

  摘要：

  2', 3'-二氢-5'-甲酰基银翘素（3）、羟甲酮（5）和3β-乙酰氧基-16-乙酰氧基亚甲基-5-雄甾烯-17-酮（9）被用作来自链霉菌Streptomyces cinereocrocatus NRRL 3443的无细胞系统的底物。结果表明，S. cinereocrocatus含有酶活性，可以将上述三种α-羟甲基-酮还原为相应的α-羟甲基-酮。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.502
• 作为产物：
  描述：

  甲酸甲酯 、 醋酸去氢表雄酮 在 sodium methylate 作用下， 反应 96.0h， 生成 16-formyl-3β-hydroxy-5-androsten-17-one 、 3β-hydroxy-16-hydroxymethylene-5-androsten-17-one
  参考文献：
  名称：

  The hydrogenation of .ALPHA.-hydroxymethylene-ketone derivatives to .ALPHA.-hydroxymethyl-ketone derivatives with a cell-free system of Streptomyces cinereocrocatus.

  摘要：

  2', 3'-二氢-5'-甲酰基银翘素（3）、羟甲酮（5）和3β-乙酰氧基-16-乙酰氧基亚甲基-5-雄甾烯-17-酮（9）被用作来自链霉菌Streptomyces cinereocrocatus NRRL 3443的无细胞系统的底物。结果表明，S. cinereocrocatus含有酶活性，可以将上述三种α-羟甲基-酮还原为相应的α-羟甲基-酮。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.502

文献信息

• Syntheses and advanced NMR structure determination of androsteno-[17,16-d]-pyrimidine derivatives
  作者：Peter Forgo、Irén Vincze

  DOI：10.1016/s0039-128x(02)00031-4

  日期：2002.8

  Reactions of 16-hydroxymethylene- and 16-aminomethylene-3beta-hydroxy-5-androsten-17-one with formamide and guanidine were carried out resulting in the formation of [16,17-d]-pyrimidine rings. Advanced two-dimensional NMR methods were used to investigate the structure of the products. Homonuclear-, and heteronuclear chemical shift correlation experiments yielded the complete H-1-, C-13- and N-15 signal assignment for these compounds. (C) 2002 Elsevier Science Inc. All rights reserved.