1,2-二苯基乙烯二乙酸酯 | 3682-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1,2-二苯基乙烯二乙酸酯
• 英文名称: 1,2-diacetoxy-1,2-diphenylethane
• 英文别名: 1,2-diphenyl-1,2-ethanediyl diacetate；1,2-diphenylethane-1,2-diyldiacetate；1,2-Diphenyl-1,2-diacetoxyethane；dihydrobenzoin diacetate；α,α'-diacetoxy-bibenzyl；meso - Hydrobenzoindiacetat；1,2-Diphenylethylene diacetate；(2-acetyloxy-1,2-diphenylethyl) acetate
• CAS: 3682-07-3
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄
• 分子量: 298.339
• InChiKey: YERNEDFODXSYDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2915390090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二苯基乙烯二乙酸酯 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1,2-di(p-nitrophenyl)-1,2-ethanediol
  参考文献：
  名称：

  Ukita,T.; Takeshita,R., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1961, vol. 9, p. 600 - 606

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酸苄酯 在 二叔丁基过氧化物 、 sodium acetate 作用下， 反应 10.0h， 以82%的产率得到1,2-二苯基乙烯二乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  还原性氧化石墨烯负载的PtPd @ Pt多孔纳米球催化的非偶合基团sp3 C–H活化，通过均相偶合合成联苄。

  摘要：

  很少探索使用非均相双金属钯基纳米催化剂指导失活的sp 3 C-H偶联。这项工作报道了通过使用还原性氧化石墨烯负载的PtPd @ Pt多孔纳米球催化的灭活的sp 3 C-H键形成对称的C-C键。sp 3 C H活化反应在温和条件下进行，没有任何溶剂，配体或指导基团。在合成具有各种官能团（例如芳基，烷基，甲氧基，卤素，酯和吡啶基）的联苄中，开发多相催化剂是一种更高的原子，步骤和成本效益策略。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701389

文献信息

• Triflic Acid Catalyzed Oxidative Lactonization and Diacetoxylation of Alkenes Using Peroxyacids as Oxidants
  作者：Yan-Biao Kang、Lutz H. Gade

  DOI：10.1021/jo202491y

  日期：2012.2.3

  A clean and efficient diacetoxylation reaction of alkenes catalyzed by triflic acid using commercially available peroxyacids as the oxidants has been developed. This method was also applied in oxidative lactonizations of unsaturated carboxylic acids in good to high yields.

  已经开发了使用可商购的过氧酸作为氧化剂的三氟甲磺酸催化的烯烃的清洁且有效的二乙酰氧基化反应。该方法还以高产率到高产率用于不饱和羧酸的氧化内酯化。
• Mechanisms for Manganese(III) Oxidations with Alkenes
  作者：William E. Fristad、John R. Peterson、Andreas B. Ernst、Gordon B. Urbi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87310-5

  日期：1986.1

  metal complexed organic radicals, and the importance of an oxo-centered manganese(III) triangle are discussed as they relate to the lactone annulation reaction. Single electron transfer oxidation of alkenes is described as a route toward 1,2-diacetates of alkenes within the 8.1-7.5 eV I.P. range. Three less common modes of Mn(III) reaction are discussed and compared with the two primary processes of

  在乙酸锰（III）与羧酸和烯烃的反应中，已经鉴定出三个不同的过程，它们涉及烯烃和两个独立于烯烃的过程。通过产品研究，重排，稀释实验和文献动力学数据的组合，可以提出一个统一的机制图来描述这些过程。具体地，讨论了羧酸组分的α-H酸的作用，缺电子的自由基加成，金属络合的有机自由基以及以氧代为中心的锰（III）三角形的重要性，因为它们与内酯环化反应有关。烯烃的单电子转移氧化被描述为通往8.1-7.5 eV IP范围内的烯烃1,2-二乙酸酯的途径。
• Photochemical reaction of alcohols—II
  作者：R.Erra Balsells、A.R. Frasca

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85088-6

  日期：1982.1

  The UV irradiation of aromatic alcohols leads to the formation of several products: carbonyl compounds, ethers, α-glycols and tetra-aryl-1,4-dioxanes.

  芳香醇的紫外线照射导致形成多种产物：羰基化合物，醚，α-乙二醇和四-芳基-1,4-二恶烷。
• Iron-Catalyzed Dioxygenation of Alkenes and Terminal Alkynes by using (Diacetoxyiodo)benzene as Oxidant
  作者：B. T. V. Srinivas、Vikas S. Rawat、Bojja Sreedhar

  DOI：10.1002/adsc.201500681

  日期：2015.11.16

  syn-diacetoxylation of alkenes and 1,2-oxyacetoxylation of terminal alkynes has been developed using (diacetoxyiodo)benzene as oxidant. A broad range of internal and terminal alkenes, including electron-rich as well as electron-deficient alkenes, gave the desired products in good to excellent yields with high diastereoselectivity (up to >99:1 dr). In addition the high catalytic activity of iron catalysis for the

  使用（二乙酰氧基碘）苯作为氧化剂，已经开发了铁催化的烯烃的顺式-二乙酰氧基化和末端炔的1,2-氧基乙酰氧基化。各种各样的内部和末端烯烃，包括富电子的和缺电子的烯烃，以高至非对映选择性（高达> 99：1 dr）提供了所需的产物，收率良好至优异。另外，还报道了铁催化末端炔烃的1，2-氧乙酰氧基化的高催化活性。评估了催化剂，氧化剂和其他反应参数对不饱和键活化的作用。
• Solvent Effect in the Oxygenation of cis-Stilbene Catalyzed by Non-porphyrin and Porphyrin Iron Complexes.
  作者：Shigeki KOBAYASHI、Seisho TOBINAGA

  DOI：10.1248/cpb.39.3025

  日期：——

  A solvent effect in the oxygenation reactions of cis-stilbene in the mixed solvents, MeCN-C6H6, MeCN-CCl4, and MeCN-CH2Cl2, catalyzed by a non-porphyrin iron(II) complex Fe(MeCN)6·(ClO4)2 and tetraphenylporphinato iron(III) chloride, resulted in significant changes of the product ratio.

  在非卟啉铁(II)络合物 Fe(MeCN)6-(ClO4)2 和四苯基卟啉氯化铁(III)的催化下，顺式二苯乙烯在 MeCN-C6H6、MeCN-CCl4 和 MeCN-CH2Cl2 混合溶剂中的加氧反应受溶剂影响，导致产物比例发生显著变化。

表征谱图