1,2-二苯基乙基乙酸酯 | 24295-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1,2-二苯基乙基乙酸酯
• 英文名称: 1,2-diphenylethyl acetate
• 英文别名: (+/-)-(1.2-Diphenyl-aethyl)-acetat；1,2-Diphenylethylacetat
• CAS: 24295-35-0
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: CYCSDIVVYJWIKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  182 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.0831 g/cm3(Temp: 17 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2915390090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二苯基乙基乙酸酯 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到1,2-Diphenylethanol
  参考文献：
  名称：

  在水性介质中选择性钯催化乙烯基酯的 α,β-高二芳基化

  摘要：

  钯催化活化双键的同时二芳基化的能力在本文中通过乙烯基酯的α，β-均二芳基化来举例说明。在水中，一步合成 1,2-二芳基乙酯（生物活性化合物）。所研究的转化是在温和有氧条件下的区域选择性、可持续和方便的反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101211
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-bromo-1,2-diphenylethene 在 氢氧化钾 、 水 作用下， 生成 1,2-二苯基乙基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Limpricht; Schwanert, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1870, vol. 155, p. 62

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Expanding the Substrate Specificity of <i>Thermoanaerobacter pseudoethanolicus</i> Secondary Alcohol Dehydrogenase by a Dual Site Mutation
  作者：Musa M. Musa、Odey Bsharat、Ibrahim Karume、Claire Vieille、Masateru Takahashi、Samir M. Hamdan

  DOI：10.1002/ejoc.201701351

  日期：2018.2.14

  The authors acknowledge the support provided by the Deanship of Scientific Research (DSR) at King Fahd University of Petroleum and Minerals (KFUPM) for funding this work under project number IN151032. They also acknowledge the supported by baseline research fund to S.M.H. by King Abdullah University of Science and Technology.

  作者感谢法赫德国王石油和矿产大学 (KFUPM) 科学研究院长 (DSR) 为在项目编号 IN151032 下资助这项工作提供的支持。他们还感谢阿卜杜拉国王科技大学对 SMH 的基线研究基金的支持。
• Denitrohydrogenation of aliphatic nitro compounds and a new use of aliphatic nitro compounds as radical precursors
  作者：Noboru Ono、Hideyoshi Miyake、Akio Kamimura、Isami Hamamoto、Rui Tamura、Aritsune Kaji

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97180-7

  日期：1985.1

  Aliphatic nitro groups are replaced by hydrogen on treatment with tributyltin hydride which proceeds via free radical chain processes. As the nitro group is selectively denitrated and other reducible groups are not affected with tributyltin hydride, this reaction can be used as a method for removing the nitro group from polyfunctional compounds. The radical intermediates generated via denitration can

  在氢化三丁基锡氢化物处理中，脂肪族硝基被氢取代，氢化三丁基锡通过自由基链过程进行。由于硝基被选择性地反硝化并且其他可还原基团不受氢化三丁基锡的影响，因此该反应可用作从多官能化合物中去除硝基的方法。通过脱硝产生的自由基中间体也可用于碳-碳键形成反应。
• Benzotriazole: A novel synthetic auxiliary
  作者：Alan R. Katritzky、Stanislaw Rachwal、Gregory J. Hitchings

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87080-0

  日期：1991.1

  eliminated to form products of type Bt-CHR-NR′R″. The latter are versatile intermediates for the preparation of primary, secondary, and tertiary amines and in the alkylation of hydroxylamines, hydrazines, amides, thioamides, and sulfonamides. Polyfunctional amines and other polyfunctional compounds can also be prepared, and they enable significant extending of Mannich reaction.

  苯并三唑和醛可逆地反应生成加成产物：在胺和其他NH化合物存在下，可以消除水形成Bt-CHR-NR'R''型产物。后者是用于制备伯胺，仲胺和叔胺以及羟胺，肼，酰胺，硫酰胺和磺酰胺烷基化的通用中间体。也可以制备多官能胺和其他多官能化合物，它们使曼尼希反应显着扩展。
• Selective benzylic C–H monooxygenation mediated by iodine oxides
  作者：Kelsey B LaMartina、Haley K Kuck、Linda S Oglesbee、Asma Al-Odaini、Nicholas C Boaz

  DOI：10.3762/bjoc.15.55

  日期：——

  for the selective monooxdiation of secondary benzylic C–H bonds is described using an N-oxyl catalyst and a hypervalent iodine species as a terminal oxidant. Combinations of ammonium iodate and catalytic N-hydroxyphthalimide (NHPI) were shown to be effective in the selective oxidation of n-butylbenzene directly to 1-phenylbutyl acetate in high yield (86%). This method shows moderate substrate tolerance

  描述了一种使用N-氧基催化剂和高价碘物种作为末端氧化剂对仲苄基CH键进行选择性一氧化的方法。碘酸铵和催化N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）的组合被证明对n的选择性氧化有效丁苯直接以高产率（86％）转化为乙酸1-苯丁酯。该方法在含仲苄基CH键的底物的氧合中显示出适度的底物耐受性，从而以良好至中等的产率产生了相应的乙酸苄酯。尽管C–H键较弱，但在类似条件下叔苄基C–H键仍无反应。初步的机理分析表明，该NHPI-碘酸盐系统通过基于自由基的机制起作用，其中原位产生的碘捕获形成的苄基自由基。然后将苄基碘化物中间体溶剂分解以产生产物酯。
• A Novel Synthesis of Esters via Substitution of the Benzotriazolyl Group in 1-(Benzotriazol-1-yl)alkyl Esters with Organozinc Reagents
  作者：Alan R. Katritzky、Stanislaw Rachwal、Bogumila Rachwal

  DOI：10.1055/s-1991-26382

  日期：——

  Aldehydes are converted by thionyl chloride and benzotriazole into 1-(1-chloroalkyl)benzotriazoles which react with sodium carboxylates to give 1-(benzotriazol-1-yl)alkyl esters 3. In an alternative route, 3 are prepared by substitution of one of the acetoxy groups in acylals with benzotriazole. The benzotriazolyl moiety in 3 is substituted by an alkyl, an aryl or an alkynyl group upon treatment with an organozinc reagent in a new versatile synthesis of esters 4.

  醛类在亚硫酰氯和苯并三唑的作用下，转化为1-(1-氯烷基)苯并三唑，后者与钠羧酸盐反应生成1-(苯并三唑-1-基)烷基酯3。另一种途径是通过苯并三唑替代酰基中的一个乙酸酯基来制备3。在3中，苯并三唑基团通过与有机锌试剂反应，被烷基、芳基或炔基团取代，从而在一种新的多功能酯4合成中实现取代。