(2β,3α,5α)-21-bromo-3-hydroxy-2-(4-morpholinyl)pregnan-20-one | 156685-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (2β,3α,5α)-21-bromo-3-hydroxy-2-(4-morpholinyl)pregnan-20-one
• 英文别名: (2beta,3alpha,5alpha)-21-Bromo-3-hydroxy-2-(4-morpholinyl)pregnan-20-one；2-bromo-1-[(2S,3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2-morpholin-4-yl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanone
• CAS: 156685-96-0
• 化学式: C₂₅H₄₀BrNO₃
• 分子量: 482.501
• InChiKey: XHQISVSCNQCZLZ-PMBZPZLSSA-N

物化性质

• 沸点：
  559.9±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2β,3α,5α)-21-bromo-3-hydroxy-2-(4-morpholinyl)pregnan-20-one 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 (2β,3α,5α)-3,21-dihydroxy-2-(4-morpholinyl)pregnan-20-one
  参考文献：
  名称：

  新型水溶性2β-吗啉基类固醇的麻醉活性及其对GABAA受体的调节作用。

  摘要：

  合成了带有3个β-吗啉基取代基的（3 alpha，5 alpha）-3-羟基孕三烯酮20-ones和（3 alpha，5 alpha）-3-hydroxypregnane-11,20-diones，这些类固醇作为通过确定静脉内给药后小鼠中催眠药的效力和催眠活性的持续时间来评价麻醉药。吗啉基取代基的烷基化或C-21的氯化反应得到了新型的氨基类固醇（2 beta，3 alpha，5 alpha）-3-羟基-2-（2,2-二甲基-4-吗啉基）-孕烷11,20 -二酮（19）和（2 beta，3 alpha，5 alpha）-21-氯-3-羟基-2-（4-吗啉基）pregnan-20-一（37）更有效且有利地缩短了睡眠时间比以前报道的相关化合物要多。此外，这些和其他氨基类固醇的盐通常保持良好的水溶性。在放射性配体结合试验中，这些化合物抑制了[35S]-叔丁基双环磷酸硫酸酯与大鼠全脑膜的特异性结合，

  DOI：

  10.1021/jm960733n
• 作为产物：
  描述：

  (2b,3a,5a)-3-羟基-2-(4-吗啉基)-孕甾烷-20-酮 在 盐酸 、 溴 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以39%的产率得到(2β,3α,5α)-21-bromo-3-hydroxy-2-(4-morpholinyl)pregnan-20-one
  参考文献：
  名称：

  新型水溶性2β-吗啉基类固醇的麻醉活性及其对GABAA受体的调节作用。

  摘要：

  合成了带有3个β-吗啉基取代基的（3 alpha，5 alpha）-3-羟基孕三烯酮20-ones和（3 alpha，5 alpha）-3-hydroxypregnane-11,20-diones，这些类固醇作为通过确定静脉内给药后小鼠中催眠药的效力和催眠活性的持续时间来评价麻醉药。吗啉基取代基的烷基化或C-21的氯化反应得到了新型的氨基类固醇（2 beta，3 alpha，5 alpha）-3-羟基-2-（2,2-二甲基-4-吗啉基）-孕烷11,20 -二酮（19）和（2 beta，3 alpha，5 alpha）-21-氯-3-羟基-2-（4-吗啉基）pregnan-20-一（37）更有效且有利地缩短了睡眠时间比以前报道的相关化合物要多。此外，这些和其他氨基类固醇的盐通常保持良好的水溶性。在放射性配体结合试验中，这些化合物抑制了[35S]-叔丁基双环磷酸硫酸酯与大鼠全脑膜的特异性结合，

  DOI：

  10.1021/jm960733n

文献信息

• 21-chloro-pregnane derivative
  申请人：Akzo N.V.

  公开号：US05416079A1

  公开（公告）日：1995-05-16

  The invention is related to a 21-chloro-pregnane derivative of the formula ##STR1## or pharmaceutically acceptable salts thereof. The compound has intravenous anaesthetic activity, short onset time and high potency.

  该发明涉及一种21-氯孕烷衍生物的公式为##STR1##或其药学上可接受的盐。该化合物具有静脉麻醉活性，起效时间短，效力高。
• 21-Chloro-pregnane derivative
  申请人：Akzo Nobel N.V.

  公开号：EP0583811A1

  公开（公告）日：1994-02-23

  The invention is related to a 21-chloro-pregnane derivative of the formula or pharmaceutically acceptable salts thereof. The compound has intravenous anaesthetic activity, short onset time and high potency.

  本发明涉及一种 21-氯孕甾烷衍生物，其式为 或其药学上可接受的盐类。该化合物具有静脉麻醉活性，起效时间短，效力高。
• US5416079A
  申请人：——

  公开号：US5416079A

  公开（公告）日：1995-05-16
• Anesthetic Activity of Novel Water-Soluble 2β-Morpholinyl Steroids and Their Modulatory Effects at GABA_A Receptors
  作者：Alison Anderson、Andrew C. Boyd、Alan Byford、Alexander C. Campbell、David K. Gemmell、Niall M. Hamilton、David R. Hill、Claire Hill-Venning、Jeremy J. Lambert、Maurice S. Maidment、Valerie May、Richard J. Marshall、John A. Peters、David C. Rees、Donald Stevenson、Hardy Sundaram

  DOI：10.1021/jm960733n

  日期：1997.5.1

  administration. Alkylation of the morpholinyl substituent or chlorination at C-21 afforded the novel amino steroids (2 beta,3 alpha,5 alpha)-3-hydroxy-2-(2,2-dimethyl-4-morpholinyl)-pregnane-11,20-dione (19) and (2 beta,3 alpha,5 alpha)-21-chloro-3-hydroxy-2-(4-morpholinyl)pregnan-20-one (37) that were more potent and advantageously produced shorter sleep times than related compounds which were previously

  合成了带有3个β-吗啉基取代基的（3 alpha，5 alpha）-3-羟基孕三烯酮20-ones和（3 alpha，5 alpha）-3-hydroxypregnane-11,20-diones，这些类固醇作为通过确定静脉内给药后小鼠中催眠药的效力和催眠活性的持续时间来评价麻醉药。吗啉基取代基的烷基化或C-21的氯化反应得到了新型的氨基类固醇（2 beta，3 alpha，5 alpha）-3-羟基-2-（2,2-二甲基-4-吗啉基）-孕烷11,20 -二酮（19）和（2 beta，3 alpha，5 alpha）-21-氯-3-羟基-2-（4-吗啉基）pregnan-20-一（37）更有效且有利地缩短了睡眠时间比以前报道的相关化合物要多。此外，这些和其他氨基类固醇的盐通常保持良好的水溶性。在放射性配体结合试验中，这些化合物抑制了[35S]-叔丁基双环磷酸硫酸酯与大鼠全脑膜的特异性结合，