5α-Androst-14-en-3β,17β-diol | 60752-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α-Androst-14-en-3β,17β-diol
• 英文别名: 5α-androst-14-ene-3β,17β-diol；(3S,5S,8R,9S,10S,13S,17S)-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
• CAS: 60752-62-7
• 化学式: C₁₉H₃₀O₂
• 分子量: 290.446
• InChiKey: BCKDZGLIESVKMJ-LXKHFVGGSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-141 °C
• 沸点：
  430.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α-Androst-14-en-3β,17β-diol 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5α,14β-Androstan-3β,15β,17β-triol-3,17-bis-(tert.-butyldimethylsilyl)-ether
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 15.ALPHA.-hydroxytestosterone and related C19 steroids.

  摘要：

  以 17β- 叔丁基二甲基硅氧基-6β-甲氧基-3α，5-环-5α-雄甾烷-15α-醇（1）为关键中间体，制备了 15α-羟基睾酮（5）和 15α-羟基雄烯二酮（11）。类似的方法还合成了 15α- 羟基化的 5α 雄烷衍生物（20、22、26）。在制备所需化合物的过程中，利用叔丁基二甲基硅烷化来保护羟基的方法已得到证实。

  DOI：

  10.1248/cpb.25.2650
• 作为产物：
  描述：

  Androsta-14,16-diene-3,17-diol, diacetate, (3b,5a)- 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 5α-Androst-14-en-3β,17β-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 15.ALPHA.-hydroxytestosterone and related C19 steroids.

  摘要：

  以 17β- 叔丁基二甲基硅氧基-6β-甲氧基-3α，5-环-5α-雄甾烷-15α-醇（1）为关键中间体，制备了 15α-羟基睾酮（5）和 15α-羟基雄烯二酮（11）。类似的方法还合成了 15α- 羟基化的 5α 雄烷衍生物（20、22、26）。在制备所需化合物的过程中，利用叔丁基二甲基硅烷化来保护羟基的方法已得到证实。

  DOI：

  10.1248/cpb.25.2650

文献信息

• The Hydration of Unsaturated Steroids by the Brown Hydroboration Reaction. I. Monounsaturated Steroids
  作者：Manasse Nussim、Yehuda Mazur、Franz Sondheimer

  DOI：10.1021/jo01028a032

  日期：1964.5
• Direct Introduction of Oxygen into the Steroid Nucleus. I. Studies on the Chromic Anhydride Oxidation of Dehydroisoandrosterone Acetate Dibromide¹
  作者：A. F. St. André、H. B. MacPhillamy、J. A. Nelson、A. C. Shabica、C. R. Scholz

  DOI：10.1021/ja01141a084

  日期：1952.11
• Schubert; Tresselt; Wunderwald, Zeitschrift fur Chemie, 1986, vol. 26, # 10, p. 373 - 373
  作者：Schubert、Tresselt、Wunderwald

  DOI：——

  日期：——
• SCHUBERT G.;WUNDERWALD M.;TRESSELT D.
  作者：SCHUBERT G.、WUNDERWALD M.、TRESSELT D.

  DOI：——

  日期：——