(17E)-17-oxoandrost-5-en-3β-yl acetate O-(3-carboxypropyl)oxime | 188988-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (17E)-17-oxoandrost-5-en-3β-yl acetate O-(3-carboxypropyl)oxime
• 英文别名: 4-[(E)-[(3S,8R,9S,10R,13S,14S)-3-acetyloxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-ylidene]amino]oxybutanoic acid
• CAS: 188988-98-9
• 化学式: C₂₅H₃₇NO₅
• 分子量: 431.572
• InChiKey: HNWAKLVDEDXNAS-MJLBOZSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.12
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  85.19
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (17E)-17-oxoandrost-5-en-3β-yl acetate O-(3-carboxypropyl)oxime 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到(17E)-3β-hydroxyandrost-5-en-17-one O-(3-carboxypropyl)oxime
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Steroid O-(3-Carboxypropyl)oximes

  摘要：

  这里提出了从去氢表雄酮、睾酮和雌二醇衍生的O-(3-羧基丙基)肟衍生物，即O-(羧甲基)肟衍生物（CMO）的双同系物的合成。评估了类固醇酮与O-(3-羧基丙基)羟胺的反应，以及类固醇肟的钠盐与乙酸4-溴丁酯的反应，还有使用连续链延长的一些其他方法。研究了与乙酰和甲氧甲基保护基的兼容性。

  DOI：

  10.1135/cccc19970457
• 作为产物：
  描述：

  醋酸去氢表雄酮 、 O-(3-carboxypropyl)hydroxylamine hydrochloride 在 吡啶 作用下， 反应 6.0h， 以70%的产率得到(17E)-17-oxoandrost-5-en-3β-yl acetate O-(3-carboxypropyl)oxime
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Steroid O-(3-Carboxypropyl)oximes

  摘要：

  这里提出了从去氢表雄酮、睾酮和雌二醇衍生的O-(3-羧基丙基)肟衍生物，即O-(羧甲基)肟衍生物（CMO）的双同系物的合成。评估了类固醇酮与O-(3-羧基丙基)羟胺的反应，以及类固醇肟的钠盐与乙酸4-溴丁酯的反应，还有使用连续链延长的一些其他方法。研究了与乙酰和甲氧甲基保护基的兼容性。

  DOI：

  10.1135/cccc19970457

文献信息

• Synthesis of Steroid O-(ω-Hydroxyalkyl)oximes by Reduction of Corresponding O-(ω-Carboxyalkyl)oxime Derivatives
  作者：Tereza Slavíková、Vladimír Pouzar、Ivan Černý

  DOI：10.1135/cccc19980557

  日期：——

  Steroid O-(ω-hydroxyalkyl)oximes with varying alkyl chain length were prepared from the corresponding carboxylic acids using the reduction of mixed anhydrides with sodium borohydride. An unexpected reaction course was observed with O-(2-carboxyethyl)oximes of 3-oxo-4-ene steroids, where a 4,5-dihydroisoxazol-3(2H)-one derivative was formed as a side product.

  类固醇O-(ω-羟基烷基)肟类化合物通过相应羧酸的混合酐还原制备而成。对3-酮-4-烯类类固醇的O-(2-羧乙基)肟类化合物观察到了意外的反应过程，形成了4,5-二氢异噁唑-3(2H)-酮衍生物作为副产物。