3-[bis-(4-dimethylamino-phenyl)-methyl]-pentane-2,4-dione | 57752-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[bis-(4-dimethylamino-phenyl)-methyl]-pentane-2,4-dione
• 英文别名: 3-(bis(4-dimethylaminophenyl)methyl)penta-2,4-dione；3-(4,4'-bis-dimethylamino-benzhydryl)-pentane-2,4-dione；3-(4,4'-Bis-dimethylamino-benzhydryl)-pentan-2,4-dion；ms-(4.4'-Bis-dimethylamino-benzhydryl)-acetylaceton；3-{Bis[4-(dimethylamino)phenyl]methyl}pentane-2,4-dione；3-[bis[4-(dimethylamino)phenyl]methyl]pentane-2,4-dione
• CAS: 57752-15-5
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₂
• 分子量: 352.477
• InChiKey: GJAVWZVCPHUUQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-150 °C
• 沸点：
  495.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[bis-(4-dimethylamino-phenyl)-methyl]-pentane-2,4-dione 在 氢氧化钾 作用下， 生成 4,4-bis-(4-dimethylamino-phenyl)-butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Fosse, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1908, vol. 146, p. 1042

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  potassium acetylacetonate 、 bis(4-(dimethylamino)phenyl)methylium tetrafluoroborate 在 苯磺酸 作用下， 以85%的产率得到3-[bis-(4-dimethylamino-phenyl)-methyl]-pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  水中碳负离子的亲核反应性：丙二腈阴离子的独特行为

  摘要：

  九个碳负离子 1a-i，每个由两个酰基、酯或氰基稳定，与水中的二苯甲基离子的反应动力学在 20 摄氏度进行了光度学研究。因为二苯甲基离子与水和氢氧根离子的竞争反应通常较慢，二苯甲基离子与碳负离子反应的二级速率常数可以高精度确定。由此获得的速率常数可以通过 Ritchie 方程描述，log(k/k(0)) = N(+) (eq 1)，它允许我们计算一系列稳定碳负离子的 Ritchie N(+) 参数，例如丙二酸酯、乙酰乙酸酯、丙二腈等，并与水中的其他正亲核试剂（氢氧化物、胺、叠氮化物、硫醇盐等）进行比较。由于 Ritchie 关系（方程 1）是更一般关系 log k = s(N + E) (eq 4) 的特例，因此也可以计算碳负离子 1a-i 的反应性参数 N 和 s 并与多种 n-、pi- 和 sigma-亲核试剂的亲核反应性，包括二甲基亚砜中碳负离子的反应性。虽然酰基和酯取代的碳负离子在水中的反应性比在二甲亚砜中低大约

  DOI：

  10.1021/ja036838e

文献信息

• Iodine-catalyzed efficient synthesis of xanthene/thioxanthene-indole derivatives under mild conditions
  作者：Weihang Miao、Pingting Ye、Mengjiao Bai、Zhixin Yang、Suyue Duan、Hengpan Duan、Xuequan Wang

  DOI：10.1039/d0ra05217e

  日期：——

  xanthen-9-ol and thioxanthen-9-ol with indoles has been developed, providing an efficient procedure for the synthesis of xanthene/thioxanthene-indole derivatives with good to excellent yields. This protocol offers several advantages, such as short reaction times, green solvent, operational simplicity, easily available catalyst and mild reaction conditions. Moreover, this method showed good tolerance of functional

  开发了一种碘催化的呫吨-9-醇和噻吨-9-醇与吲哚的亲核取代反应，为合成呫吨/噻吨-吲哚衍生物提供了一种有效的方法，且收率良好。该方案具有反应时间短、溶剂绿色、操作简单、催化剂易得和反应条件温和等优点。此外，该方法对官能团和多种底物表现出良好的耐受性。
• A Rational Approach towards the Nucleophilic Substitutions of Alcohols “on Water”
  作者：Pier Giorgio Cozzi、Luca Zoli

  DOI：10.1002/anie.200800622

  日期：2008.5.19
• Fosse, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1907, vol. 144, p. 643
  作者：Fosse

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of CαCβ-cleavage in the series of monosubstituted β-dicarbonyl compounds
  作者：V.N. Postnov、Yu.N. Polivin、V.A. Sazonova、S.N. Grukhanova

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87277-6

  日期：1985.6
• Nucleophilic Reactivities of Carbanions in Water:  The Unique Behavior of the Malodinitrile Anion
  作者：Thorsten Bug、Herbert Mayr

  DOI：10.1021/ja036838e

  日期：2003.10.1

  calculated and compared with the nucleophilic reactivities of a large variety of n-, pi-, and sigma-nucleophiles, including reactivities of carbanions in dimethyl sulfoxide. While the acyl and ester substituted carbanions are approximately 3 orders of magnitude less reactive in water than in dimethyl sulfoxide, the malodinitrile anion (1i) shows almost the same reactivity in both solvents. Correlations between

  九个碳负离子 1a-i，每个由两个酰基、酯或氰基稳定，与水中的二苯甲基离子的反应动力学在 20 摄氏度进行了光度学研究。因为二苯甲基离子与水和氢氧根离子的竞争反应通常较慢，二苯甲基离子与碳负离子反应的二级速率常数可以高精度确定。由此获得的速率常数可以通过 Ritchie 方程描述，log(k/k(0)) = N(+) (eq 1)，它允许我们计算一系列稳定碳负离子的 Ritchie N(+) 参数，例如丙二酸酯、乙酰乙酸酯、丙二腈等，并与水中的其他正亲核试剂（氢氧化物、胺、叠氮化物、硫醇盐等）进行比较。由于 Ritchie 关系（方程 1）是更一般关系 log k = s(N + E) (eq 4) 的特例，因此也可以计算碳负离子 1a-i 的反应性参数 N 和 s 并与多种 n-、pi- 和 sigma-亲核试剂的亲核反应性，包括二甲基亚砜中碳负离子的反应性。虽然酰基和酯取代的碳负离子在水中的反应性比在二甲亚砜中低大约